Презентация к уроку на тему "Фенол и его свойства"

ФЕНОЛ И ЕГО СВОЙСТВА

Учитель химии-биологии

МОУ «СОШ р.п. Озинки»

Хорова Людмила Владимировна

Задачи урока

• Изучить состав, строение фенола и его соединений.

• Рассмотреть зависимость взаимного влияния атомов в молекуле фенола на его свойства.

• Рассмотреть физическими и химическими свойствами фенола, изучить качественные реакции на фенолы.

• Рассмотреть нахождение в природе, применение фенола и его соединений, их биологическую роль

Историческая справка

В 1834г. немецкий химик-органик Фридлиб Фердинанд Рунге обнаружил в продуктах перегонки каменноугольной смолы белое кристаллическое вещество с характерным запахом. Ему не удалось определить состав вещества.

1842г. Огюст Лоран определил состав вещества. Новое вещество обладало выраженными кислотными свойствами и было производным открытого незадолго до этого бензола. Лоран называл бензол "феном", поэтому новая кислота получила название фениловой .

Шарль Фридерик Жерар считал полученное вещество спиртом и предложил называть его фенолом . Было установлено, что целая группа веществ обладает подобным строением и свойствами, поэтому их назвали "фенолами" .

• Как вы думаете, какие фрагменты входили в состав веществ?

OH

бензольное кольцо гидроксильная группа

Фенилметанол

2-фенилэтанол

фенол

фенолы

Ароматические спирты

• Какие различия между этими веществами?
• Будут ли отличаться химические свойства этих соединений? (вспомните третье положение теории А.М. Бутлерова)

Фенолы - это производные ароматических углеводородов, в молекулах которых гидроксильные группы связаны с бензольным ядром.

Классификация по атомности

одноатомные многоатомные

1,3 - дигидроксибензол (резорцин)

1,2 - дигидроксибензол (пирокатехин)

Физические свойства фенола

Растворяется при нагревании

Твердое кристаллическое

вещество

С резким характерным запахом

Фенол ядовит!! !

При попадании на кожу вызывает ожоги .

Соблюдай правила техники безопасности!!!!

Строение молекулы фенола

• Неподеленная электронная пара атома кислорода притягивается 6-ти электронным облаком бензольного кольца, из – за чего связь О–Н еще сильнее поляризуется. Фенол - более сильная кислота, чем вода и спирты.
• В бензольном кольце нарушается симметричность электронного облака, электронная плотность повышается в положении 2, 4, 6. Это делает более реакционноспособными связи С-Н в положениях 2, 4, 6. и – связи бензольного кольца.

Химические свойства фенола

I) Кислотные свойства фенола: замещение атома водорода гидроксильной группы.

1) Взаимодействие с активными металлами

2C 6 H 5 OH + 2Na 2C 6 H 5 ONa + H 2

2) Взаимодействие со щелочами

C 6 H 5 OH + NaOH C 6 H 5 ONa + H 2 O

Кислотные свойства у фенолов выражены слабее, чем у неорганических и карбоновых кислот.

Химические свойства фенола

II) Реакции бензольного кольца ( замещение атомов водорода бензольного кольца) .

1) Нитрование фенола разбавленной кислотой

2) Нитрование фенола концентрированной кислотой

+ HNO 3 = + H 2 O

пикриновая кислота

3) Качественные реакции на фенол

а) Бромирование фенола

2,4,6- трибромфенол

б) C 6 H 5 OH + FeCl 3 = C 6 H 5 OFe 2+ (Cl - ) 2

дихлоридфенолят железа ( III)

( фиолетовое окрашивание)

IV) Реакции присоединения

а) гидрирование фенола

C 6 H 5 OH + 3H 2 = C 6 H 11 OH

циклогексанол

б) Поликонденсация фенола с альдегидами

• Какой вывод о взаимном влиянии атомов в молекуле фенола можно сделать?

Фенильная группа C 6 H 5 - и гидроксил –OH взаимно влияют друг на друга.

Применение фенола

Биологическая роль соединений фенола

Положительная

Отрицательная (токсическое действие)

• лекарственные препараты (пурген, парацетамол)
• антисептики (3-5 % раствор – карболовая кислота)
• эфирные масла (обладают сильными бактерицидными и противовирусными свойствами, стимулируют иммунную систему, повышают артериальное давление: - анетол в укропе, фенхеле, анисе - карвакрол и тимол в чабреце - эвгенол в гвоздике, базилике
• Флавоноиды (способствуют удалению радиоактивных элементов из организма)

• фенолформальдегидные смолы
• пестициды, гербициды, инсектициды
• загрязнение вод фенольными отходами