kopilkaurokov.ru - сайт для учителей

Создайте Ваш сайт учителя Курсы ПК и ППК Видеоуроки Олимпиады Вебинары для учителей

Азотсодержащие органические соединения

Нажмите, чтобы узнать подробности

Азотсодержащие органические соединения. Презентация урока для 10 класса.

Вы уже знаете о суперспособностях современного учителя?
Тратить минимум сил на подготовку и проведение уроков.
Быстро и объективно проверять знания учащихся.
Сделать изучение нового материала максимально понятным.
Избавить себя от подбора заданий и их проверки после уроков.
Наладить дисциплину на своих уроках.
Получить возможность работать творчески.

Просмотр содержимого документа
«Азотсодержащие органические соединения»

Азотсодержащие органические соединения Выполнила: учитель химии МБОУ «Школа № 54» Горбунова Лариса Вячеславовна

Азотсодержащие органические соединения

Выполнила:

учитель химии МБОУ «Школа № 54»

Горбунова Лариса Вячеславовна

1. ВВЕДЕНИЕ нитросоединения  R-NO 2 ; нитраты  R-O-NO 2  ; амиды  карбоновых кислот  R-CONH 2  ; нитрилы  R-CN  .

1. ВВЕДЕНИЕ

  • нитросоединения  R-NO 2 ;
  • нитраты  R-O-NO 2  ;
  • амиды  карбоновых кислот  R-CONH 2  ;
  • нитрилы  R-CN  .

1.1. Строение азота

1.1. Строение азота

  • N – элемент VА группы 2-го периода ; №7; Ar=14; ЭО=3,0. Электронная конфигурация в основном состоянии  1 s 2 2 s 2 2 p 3 :
1.1. Строение азота

1.1. Строение азота

  • Подобно углероду, азот в различных соединениях может находиться в состояниях  sp 3 -,  sp 2 - или  sp -гибридизации.
2. АМИНЫ

2. АМИНЫ

  • Амины – органические производные аммиака NH 3 , в молекуле которого один, два или три атома водорода замещены на углеводородные радикалы :
  • RNH 2 ,       R 2 NH,       R 3 N
2. АМИНЫ

2. АМИНЫ

  • Простейший представитель – метил амин :
2. АМИНЫ АМИНЫ Алифати Первичные Вторичные Аромати ческие (жирные) CH 3 NH 2  Метиламин Смешан Третичные C 6 H 5 NH 2  Фениламин (CH 3 ) 2 NH  Диметиламин ческие (CH 3 ) 3 N  Триметил (C 6 H 5 ) 2 NH  Дифениламин ные – (анилин) амин (C 6 H 5 ) 3 N  Трифенил C 6 H 5 -NH-СН 3  Метилфенил амин амин C 6 H 5 -N(СН 3 ) 2  Диметилфе ниламин

2. АМИНЫ

АМИНЫ

Алифати

Первичные

Вторичные

Аромати

ческие (жирные)

CH 3 NH 2 Метиламин

Смешан

Третичные

C 6 H 5 NH 2 Фениламин

(CH 3 ) 2 NH Диметиламин

ческие

(CH 3 ) 3 N Триметил

(C 6 H 5 ) 2 NH Дифениламин

ные

(анилин)

амин

(C 6 H 5 ) 3 N Трифенил

C 6 H 5 -NH-СН 3 Метилфенил

амин

амин

C 6 H 5 -N(СН 3 ) 2 Диметилфе

ниламин

2.1. Номенклатура аминов В большинстве случаев названия аминов образуют из названий углеводородных радикалов и суффикса  амин . CH 3 - NH 2   Метил амин    CH 3 -CH 2 - NH 2  Этил амин Различные радикалы перечисляются в алфавитном порядке. CH 3 -CH 2 - NH -CH 3        Метил этил амин                

2.1. Номенклатура аминов

  • В большинстве случаев названия аминов образуют из названий углеводородных радикалов и суффикса  амин .

CH 3 - NH 2   Метил амин CH 3 -CH 2 - NH 2 Этил амин

  • Различные радикалы перечисляются в алфавитном порядке.

CH 3 -CH 2 - NH -CH 3        Метил этил амин

               

2.1. Номенклатура аминов Первичные амины часто называют как производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены на аминогруппы -NH 2 .    CH 3 -CH 2 -CH 2 - NH 2        пропан амин -1 H 2 N - CH 2 -CH 2 -CH( NH 2 )-CH 3       бутан ди амин -1,3

2.1. Номенклатура аминов

  • Первичные амины часто называют как производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены на аминогруппы -NH 2 .  

  • CH 3 -CH 2 -CH 2 - NH 2        пропан амин -1
  • H 2 N - CH 2 -CH 2 -CH( NH 2 )-CH 3     

бутан ди амин -1,3

2.2. Изомерия аминов Структурная изомерия углеродного скелета, начиная с С 4 H 9 NH 2 :

2.2. Изомерия аминов

  • Структурная изомерия
  • углеродного скелета, начиная с С 4 H 9 NH 2 :

2.2. Изомерия аминов Пространственная изомерия Возможна   оптическая изомерия , начиная с С 4 H 9 NH 2 :

2.2. Изомерия аминов

  • Пространственная изомерия

Возможна   оптическая изомерия , начиная с С 4 H 9 NH 2 :

2.3.1. Физические свойства аминов Это объясняет относительно высокую температуру кипения аминов по сравнению с неполярными соединениями со сходной молекулярной массой. Например:

2.3.1. Физические свойства аминов

Это объясняет относительно высокую температуру кипения аминов по сравнению с неполярными соединениями со сходной молекулярной массой. Например:

2.3.1. Физические свойства аминов При обычной температуре только низшие алифатические амины   CH 3 NH 2 ,  (CH 3 ) 2 NH  и  (CH 3 ) 3 N – газы (с запахом аммиака),  хорошо растворимы в воде; средние гомологи – жидкости (с резким рыбным запахом), высшие – твердые вещества без запаха. Ароматические амины – бесцветные высококипящие жидкости или твердые вещества.

2.3.1. Физические свойства аминов

  • При обычной температуре

только низшие алифатические амины  

CH 3 NH 2 ,  (CH 3 ) 2 NH  и  (CH 3 ) 3 N – газы (с запахом аммиака), хорошо растворимы в воде;

средние гомологи – жидкости (с резким рыбным запахом),

высшие – твердые вещества без запаха. Ароматические амины – бесцветные высококипящие жидкости или твердые вещества.

2.3.2. Химические свойства аминов Амины имеют сходное с аммиаком строение и проявляют подобные ему свойства.  Модели молекул

2.3.2. Химические свойства аминов

Амины имеют сходное с аммиаком строение и проявляют подобные ему свойства.

Модели молекул

2.3.2. Химические свойства аминов Как в аммиаке, так и в аминах атом азота имеет неподеленную пару электронов : Поэтому амины и аммиак обладают свойствами оснований

2.3.2. Химические свойства аминов

  • Как в аммиаке, так и в аминах атом азота имеет неподеленную пару электронов :

Поэтому амины и аммиак обладают свойствами оснований

2.3.2. Химические свойства аминов 2.3.2.1. Основность аминов

2.3.2. Химические свойства аминов

2.3.2.1. Основность аминов

Соли аминов – твердые вещества, хорошо растворимые в воде. Щелочи (более сильные основания) легко вытесняют из них амины:

Соли аминов – твердые вещества, хорошо растворимые в воде. Щелочи (более сильные основания) легко вытесняют из них амины:

Основность простейших аминов (в растворе) возрастает в ряду: C 6 H 5 NH 2    3    3 ) 3 N   CH 3 NH 2   3 ) 2 NH

Основность простейших аминов (в растворе) возрастает в ряду:

C 6 H 5 NH 2   3   3 ) 3 N

CH 3 NH 2   3 ) 2 NH

2.3.2.2. Окисление аминов В отличие от аммиака
  • 2.3.2.2. Окисление аминов
  • В отличие от аммиака , низшие газообразные амины способны воспламеняться от открытого пламени.
  • 4СH 3 NH 2  + 9O 2   = 4CO 2  + 10H 2 O + 2N 2 ­
  • Ароматические амины легко окисляются даже кислородом воздуха. Являясь в чистом виде бесцветными веществами, на воздухе они темнеют. Неполное окисление ароматических аминов используется в производстве красителей.
2.3.2.3. Взаимодействие с азотистой кислотой

2.3.2.3. Взаимодействие с азотистой кислотой

  • Азотистая кислота HNO 2  - неустойчивое соединение. Поэтому она используется только в момент выделения. Образуется HNO 2 , как все слабые кислоты, действием на ее соль (нитрит) сильной кислотой:
  • KNO 2  + HCl  НNO 2  + KCl
2.3.2.3. Взаимодействие с азотистой кислотой Первичные алифатические амины  c HNO 2  образуют  спирты . Характерным признаком реакции является выделение азота (дезаминирование аминов):

2.3.2.3. Взаимодействие с азотистой кислотой

  • Первичные алифатические амины  c HNO 2  образуют  спирты . Характерным признаком реакции является выделение азота (дезаминирование аминов):

  • Вторичные амины  (алифатические, ароматические и смешанные) под действием HNO 2  превращаются в нитрозоамины  R 2 N-N=O – маслообразные вещества желтого цвета ( нитрозо  – название группы -N=O):
2.3.2.3. Взаимодействие с азотистой кислотой

2.3.2.3. Взаимодействие с азотистой кислотой

  • Третичные алифатические амины  при комнатной температуре и низкой концентрации HNO 2  с ней не реагируют. 
  • Третичные жирноароматические амины  при действии азотистой кислоты вступают в реакцию электрофильного замещения по бензольному кольцу и превращаются в  пара-нитрозопроизводные  (кристаллические вещества зеленого цвета):
2.4. Анилин

2.4. Анилин

  • Анилин ( фениламин ) С 6 H 5 NH 2  – важнейший из ароматических аминов:
Анилин представляет собой бесцветную маслянистую жидкость с характерным запахом (т. кип. 184 °С, т. пл. – 6 °С). На воздухе быстро окисляется и приобретает красно-бурую окраску. Ядовит. Для анилина характерны реакции
  • Анилин представляет собой бесцветную маслянистую жидкость с характерным запахом (т. кип. 184 °С, т. пл. – 6 °С). На воздухе быстро окисляется и приобретает красно-бурую окраску. Ядовит.

Для анилина характерны реакции как по аминогруппе , так и по бензольному кольцу . Особенности этих реакций обусловлены взаимным влиянием атомов.

анилин энергично реагирует с бромной водой с образованием  2,4,6-триброманилина  ( белый осадок ). Эта реакция может использоваться для качественного и количественного
  • анилин энергично реагирует с бромной водой с образованием  2,4,6-триброманилина  ( белый осадок ). Эта реакция может использоваться для качественного и количественного определения анилина:

Практическое значение имеет реакция анилина с азотистой кислотой при пониженной температуре (около 0 °С). В результате этой реакции ( реакции диазотирования ) образуются соли диазония ( арилдиазониевые соли ), которые используются в синтезе азокрасителей и ряда других соединений.
  • Практическое значение имеет реакция анилина с азотистой кислотой при пониженной температуре (около 0 °С). В результате этой реакции ( реакции диазотирования ) образуются соли диазония ( арилдиазониевые соли ), которые используются в синтезе азокрасителей и ряда других соединений.

При более высокой температуре реакция идет с выделением азота и анилин превращается в фенол:

2.5. Получение аминов Наиболее общим методом получения первичных аминов является восстановление нитросоединений: Важнейший ароматический амин -  анилин  - образуется при восстановлении нитробензола (катализатор, Fe + HCl). Эта реакция носит имя русского химика Н.Н. Зинина, осуществившего ее впервые в 1842 г.

2.5. Получение аминов

  • Наиболее общим методом получения первичных аминов является восстановление нитросоединений:
  • Важнейший ароматический амин -  анилин  - образуется при восстановлении нитробензола (катализатор, Fe + HCl).

Эта реакция носит имя русского химика Н.Н. Зинина, осуществившего ее впервые в 1842 г.

При нагревании галогеналканов с аммиаком образуется смесь первичных, вторичных и третичных аминов.
  • При нагревании галогеналканов с аммиаком образуется смесь первичных, вторичных и третичных аминов.
2.6. Контрольные вопросы 1.  Вещество CH 3 -NH-CH(CH 3 ) 2  относится к ряду … алифатических аминов  ароматических аминов   амидов нитросоединений 2. Вещество, формула которого имеет вид C 6 H 5 -N(CH 3 ) 2 , называется … анилин диметилфениламин диметилнитробензол диметилфенол

2.6. Контрольные вопросы

1.  Вещество CH 3 -NH-CH(CH 3 ) 2  относится к ряду …

алифатических аминов 

ароматических аминов  

амидов

нитросоединений

2. Вещество, формула которого имеет вид C 6 H 5 -N(CH 3 ) 2 , называется …

анилин

диметилфениламин

диметилнитробензол

диметилфенол

2.6. Контрольные вопросы 3. Какую реакцию на индикатор показывают амины жирного ряда? кислотную нейтральную щелочную не действуют на индикатор 4. Характерной химической реакцией аминов, обусловленной наличием в их молекулах аминогруппы, является … электрофильное присоединение радикальное замещение взаимодействие с кисло-тами с образованием солей нуклеофильное присоединение

2.6. Контрольные вопросы

3. Какую реакцию на индикатор показывают амины жирного ряда?

кислотную

нейтральную

щелочную

не действуют на индикатор

4. Характерной химической реакцией аминов, обусловленной наличием в их молекулах аминогруппы, является …

электрофильное присоединение

радикальное замещение

взаимодействие с кисло-тами с образованием солей

нуклеофильное присоединение

2.6. Контрольные вопросы 5. Какие реакции характерны для анилина? а) C 6 H 5 NH 2  + Br 2      б) C 6 H 5 NH 2  + NaOH   в) C 6 H 5 NH 2  + HCl     г) C 6 H 5 NH 2  + C 6 H 6   г б, г б а, в 6. Определите массу хлорида фениламмония, если к анилину массой 13,95 г добавили хлороводород, выделившийся на первой стадии хлорирования метана объемом 5 л (при н.у.).   21,2 г 18,2 г 19,4 г 17,5 г

2.6. Контрольные вопросы

5. Какие реакции характерны для анилина?

а) C 6 H 5 NH 2  + Br 2    б) C 6 H 5 NH 2  + NaOH  

в) C 6 H 5 NH 2  + HCl   г) C 6 H 5 NH 2  + C 6 H 6  

г

б, г

б

а, в

6. Определите массу хлорида фениламмония, если к анилину массой 13,95 г добавили хлороводород, выделившийся на первой стадии хлорирования метана объемом 5 л (при н.у.).  

21,2 г

18,2 г

19,4 г

17,5 г

Спасибо за работу

Спасибо за работу


Получите в подарок сайт учителя

Предмет: Химия

Категория: Презентации

Целевая аудитория: 10 класс.
Урок соответствует ФГОС

Скачать
Азотсодержащие органические соединения

Автор: Горбунова Лариса Вячеславовна

Дата: 04.03.2017

Номер свидетельства: 397663

Похожие файлы

object(ArrayObject)#851 (1) {
  ["storage":"ArrayObject":private] => array(6) {
    ["title"] => string(133) "Рекомендации по изучению темы "Азотсодержащие органические соединения" "
    ["seo_title"] => string(88) "riekomiendatsii-po-izuchieniiu-tiemy-azotsodierzhashchiie-orghanichieskiie-soiedinieniia"
    ["file_id"] => string(6) "157443"
    ["category_seo"] => string(6) "himiya"
    ["subcategory_seo"] => string(7) "prochee"
    ["date"] => string(10) "1421593705"
  }
}
object(ArrayObject)#873 (1) {
  ["storage":"ArrayObject":private] => array(6) {
    ["title"] => string(137) "Тестовая работа по теме "Азотсодержащие  органические соединения", 11 класс "
    ["seo_title"] => string(88) "tiestovaia-rabota-po-tiemie-azotsodierzhashchiie-orghanichieskiie-soiedinieniia-11-klass"
    ["file_id"] => string(6) "103416"
    ["category_seo"] => string(6) "himiya"
    ["subcategory_seo"] => string(5) "testi"
    ["date"] => string(10) "1402584041"
  }
}
object(ArrayObject)#851 (1) {
  ["storage":"ArrayObject":private] => array(6) {
    ["title"] => string(141) "Контрольно-зачетная работа по теме "Азотсодержащие органические соединения""
    ["seo_title"] => string(83) "kontrolnozachietnaiarabotapotiemieazotsodierzhashchiieorghanichieskiiesoiedinieniia"
    ["file_id"] => string(6) "260936"
    ["category_seo"] => string(6) "himiya"
    ["subcategory_seo"] => string(5) "uroki"
    ["date"] => string(10) "1449051831"
  }
}
object(ArrayObject)#873 (1) {
  ["storage":"ArrayObject":private] => array(6) {
    ["title"] => string(146) "Контрольная работа по теме: «Азотсодержащие органические соединения» (10 класс) "
    ["seo_title"] => string(90) "kontrol-naia-rabota-po-tiemie-azotsodierzhashchiie-orghanichieskiie-soiedinieniia-10-klass"
    ["file_id"] => string(6) "225558"
    ["category_seo"] => string(6) "himiya"
    ["subcategory_seo"] => string(5) "uroki"
    ["date"] => string(10) "1439751023"
  }
}
object(ArrayObject)#851 (1) {
  ["storage":"ArrayObject":private] => array(6) {
    ["title"] => string(132) "Конспект урока по биологи на тему: "Органические вещества клетки - белки""
    ["seo_title"] => string(72) "konspekt_uroka_po_biologi_na_temu_organicheskie_veshchestva_kletki_belki"
    ["file_id"] => string(6) "589644"
    ["category_seo"] => string(9) "biologiya"
    ["subcategory_seo"] => string(5) "uroki"
    ["date"] => string(10) "1635234298"
  }
}




ПОЛУЧИТЕ СВИДЕТЕЛЬСТВО МГНОВЕННО

Добавить свою работу

* Свидетельство о публикации выдается БЕСПЛАТНО, СРАЗУ же после добавления Вами Вашей работы на сайт

Удобный поиск материалов для учителей

Ваш личный кабинет
Проверка свидетельства