Просмотр содержимого документа
«Азотсодержащие органические соединения»
Азотсодержащие органические соединения
Выполнила:
учитель химии МБОУ «Школа № 54»
Горбунова Лариса Вячеславовна
1. ВВЕДЕНИЕ
нитросоединения R-NO2;
нитраты R-O-NO2 ;
амиды карбоновых кислот R-CONH2 ;
нитрилы R-CN .
1.1. Строение азота
N– элемент VА группы 2-го периода ; №7; Ar=14; ЭО=3,0.Электронная конфигурация в основном состоянии 1s22s22p3:
1.1. Строение азота
Подобно углероду, азот в различных соединениях может находиться в состояниях sp3-, sp2- или sp-гибридизации.
2. АМИНЫ
Амины– органические производные аммиакаNH3, в молекуле которого один, два или три атомаводорода замещены на углеводородные радикалы:
RNH2, R2NH, R3N
2. АМИНЫ
Простейший представитель –метиламин:
2. АМИНЫ
АМИНЫ
Алифати
Первичные
Вторичные
Аромати
ческие (жирные)
CH3NH2 Метиламин
Смешан
Третичные
C6H5NH2 Фениламин
(CH3)2NH Диметиламин
ческие
(CH3)3N Триметил
(C6H5)2NH Дифениламин
ные
–
(анилин)
амин
(C6H5)3N Трифенил
C6H5-NH-СН3 Метилфенил
амин
амин
C6H5-N(СН3)2 Диметилфе
ниламин
2.1. Номенклатура аминов
В большинстве случаев названия аминов образуют из названий углеводородных радикалов и суффикса амин.
CH3-NH2МетиламинCH3-CH2-NH2Этиламин
Различные радикалы перечисляются в алфавитном порядке.
CH3-CH2-NH-CH3Метилэтиламин
2.1. Номенклатура аминов
Первичные амины часто называют как производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены на аминогруппы-NH2.
CH3-CH2-CH2-NH2пропанамин-1
H2N-CH2-CH2-CH(NH2)-CH3
бутандиамин-1,3
2.2. Изомерия аминов
Структурная изомерия
углеродного скелета, начиная сС4H9NH2:
2.2. Изомерия аминов
Пространственная изомерия
Возможнаоптическая изомерия , начиная с С4H9NH2:
2.3.1. Физические свойства аминов
Это объясняет относительно высокую температуру кипения аминов по сравнению с неполярными соединениями со сходной молекулярной массой. Например:
2.3.1. Физические свойства аминов
При обычной температуре
тольконизшие алифатические амины
CH3NH2, (CH3)2NH и (CH3)3N – газы (с запахом аммиака),хорошо растворимы в воде;
средние гомологи– жидкости (с резким рыбным запахом),
высшие– твердые вещества без запаха.Ароматическиеамины – бесцветные высококипящие жидкости или твердые вещества.
2.3.2. Химические свойства аминов
Амины имеют сходное с аммиаком строение и проявляют подобные ему свойства.
Модели молекул
2.3.2. Химические свойства аминов
Как в аммиаке, так и в аминах атом азота имеетнеподеленную пару электронов:
Поэтомуаминыи аммиак обладают свойствамиоснований
2.3.2. Химические свойства аминов
2.3.2.1. Основность аминов
Соли аминов– твердые вещества, хорошо растворимые в воде. Щелочи (более сильные основания) легко вытесняют из них амины:
Основность простейших аминов (в растворе) возрастает в ряду:
C6H5NH233)3N
CH3NH23)2NH
2.3.2.2. Окисление аминов
В отличие от аммиака , низшие газообразные амины способны воспламеняться от открытого пламени.
4СH3NH2 + 9O2 = 4CO2 + 10H2O + 2N2
Ароматические амины легко окисляются даже кислородом воздуха. Являясь в чистом виде бесцветными веществами, на воздухе они темнеют. Неполное окисление ароматических аминов используется в производстве красителей.
2.3.2.3. Взаимодействие с азотистой кислотой
Азотистая кислота HNO2 - неустойчивое соединение. Поэтому она используется только в момент выделения. Образуется HNO2, как все слабые кислоты, действием на ее соль (нитрит) сильной кислотой:
KNO2 + HCl → НNO2 + KCl
2.3.2.3. Взаимодействие с азотистой кислотой
Первичные алифатические амины c HNO 2 образуют спирты . Характерным признаком реакции является выделение азота (дезаминирование аминов):
Вторичные амины (алифатические, ароматические и смешанные) под действием HNO 2 превращаются в нитрозоамины R 2 N-N=O – маслообразные вещества желтого цвета ( нитрозо – название группы -N=O):
2.3.2.3. Взаимодействие с азотистой кислотой
Третичные алифатические амины при комнатной температуре и низкой концентрации HNO 2 с ней не реагируют.
Третичные жирноароматические амины при действии азотистой кислоты вступают в реакцию электрофильного замещения по бензольному кольцу и превращаются в пара-нитрозопроизводные (кристаллические вещества зеленого цвета):
2.4. Анилин
Анилин (фениламин)С6H5NH2 – важнейший из ароматических аминов:
Анилин представляет собой бесцветную маслянистую жидкость с характерным запахом (т. кип. 184 °С, т. пл. – 6 °С). На воздухе быстро окисляется и приобретает красно-бурую окраску. Ядовит.
Для анилина характерны реакции как по аминогруппе , так и по бензольному кольцу . Особенности этих реакций обусловлены взаимным влиянием атомов.
анилин энергично реагирует с бромной водой с образованием 2,4,6-триброманилина ( белый осадок ). Эта реакция может использоваться для качественного и количественного определения анилина:
Практическое значение имеет реакция анилина с азотистой кислотой при пониженной температуре (около 0 °С). В результате этой реакции ( реакции диазотирования ) образуются соли диазония ( арилдиазониевые соли ), которые используются в синтезе азокрасителей и ряда других соединений.
При более высокой температуре реакция идет с выделением азота и анилин превращается в фенол:
2.5. Получение аминов
Наиболее общим методом получения первичных аминов является восстановление нитросоединений:
Важнейший ароматический амин - анилин - образуется при восстановлении нитробензола (катализатор, Fe + HCl).
Эта реакция носит имя русского химика Н.Н. Зинина, осуществившего ее впервые в 1842 г.
При нагревании галогеналканов с аммиаком образуется смесь первичных, вторичных и третичных аминов.
2.6. Контрольные вопросы
1. ВеществоCH3-NH-CH(CH3)2 относится к ряду …
алифатических аминов
ароматических аминов
амидов
нитросоединений
2. Вещество, формула которого имеет видC6H5-N(CH3)2, называется …
анилин
диметилфениламин
диметилнитробензол
диметилфенол
2.6. Контрольные вопросы
3. Какую реакцию на индикатор показывают амины жирного ряда?
кислотную
нейтральную
щелочную
не действуют на индикатор
4. Характерной химической реакцией аминов, обусловленной наличием в их молекулах аминогруппы, является …
электрофильное присоединение
радикальное замещение
взаимодействие с кисло-тами с образованием солей
нуклеофильное присоединение
2.6. Контрольные вопросы
5. Какие реакции характерны для анилина?
а) C6H5NH2 + Br2б) C6H5NH2 + NaOH
в) C6H5NH2 + HCl г) C6H5NH2 + C6H6
г
б, г
б
а, в
6. Определите массу хлорида фениламмония, если к анилину массой 13,95 г добавили хлороводород, выделившийся на первой стадии хлорирования метана объемом 5 л (при н.у.).