Ароматические углеводороды

Цель урока : Сформировать понятие об особенностях электронного строения ароматических углеводородов, о своеобразном сочетании в бензоле свойств предельных и непредельных углеводородов; рассмотреть взаимное влияние атомов в молекулах ароматического углеводорода – толуола. Раскрыть значение бензола и его производных.

Ароматическими углеводородами , или аренами , называют вещества, в молекулах которых содержится одно или несколько бензольных колец.

Изомерия и номенклатура

СН 3

-

СН 3

СН 2

СН 3

СН 3

СН 3

СН 3

Этилбензол

1, 3 – диметилбензол

(мета - ксилол)

СН 3

1,2 – диметилбензол

(орто - ксилол)

1,4 – диметилбензол

(пара - ксилол)

Содержание

Укажите формулу фенильного радикала:

Укажите название циклоалкана, из которого реакцией дегидрирования можно получить толуол:

Взаимодействие хлора с бензолом с образованием хлорбензола протекает в присутствии катализатора:

Укажите формулу гомолога бензола:

Укажите электрофильную частицу, участвующую в нитровании аренов нитрующей смесью.

Атомы углерода в бензоле находятся в состоянии гибридизации:

С

СН

С 6 Н 13 -

С 6 Н 5 -

СН 2

СН

циклогексан

NO 2 +

Н NO 3

AlCl 3

Pt

sp

sp 3

метилциклопентан

СН 2

СН

NO 2 -

NO 3 -

С 6 Н 5 СН 2 -

С 6 Н 11 -

метилциклогексан

С 2 Н 5

sp 2

и

sp 3

sp 2

H 2 SO 4

HCl

этилциклогексан

Получение

Ароматизация алканов и циклоалканов

t, pt

3Н 2

+

Тримеризация ацетилена

600 0 С

3НС СН

Алкилирование бензола

R

AlCl 3

RCl

+

+

HCl

Пиролиз солей ароматических кислот

t

C 6 H 5 COOK + KOH C 6 H 6 + K 2 CO 3

Химические свойства бензола

Br

FeBr 3

HBr

Br 2

+

+

Механизм реакции электрофильного замещения

FeBr 3 +Br 2 → FeBr 4 - + Br +

Br

H

Br +

H +

+

+

Br

карбкатион

FeBr 4 +H + → FeBr 3 + HBr

NO 2

H 2 SO 4

HNO 3

+

+

H 2 O

С H 3

С H

Al 2 O 3

+

С H 3

С H

С H 2

С H 3

O

С H 3

С

О

AlCl 3

+

+

HCl

С

С H 3

С l

SO 3 H

H + HO

SO 3 H

+H 2 O

серная кислота

бензолсульфокислота

Pt, t

+

3 H 2

Cl

H

H

Cl

УФ - свет

H

Cl

+

3 С l 2

Cl

H

H

Cl

Cl

H

Бензол на воздухе горит коптящим пламенем ввиду высокого содержания углерода

2С 6 H 6 + 15O 2 → 12CO 2 + 6H 2 O

Эта реакция используется в двигателях внутреннего сгорания, ведь бензол – это ценная добавка к моторному топливу.

Химические свойства гомологов

С H 3

CH 3

С H 3

Br

FeBr 3

Br 2

+

-HBr 2

Орто – бром-

толуол

Br

Пара – бром-

толуол

CHCl-CH 3

CH 2 CH 3

свет

+

+

HCl

Cl 2

С H 3

CH 3

CH 3

NO 2

HNO 3

H 2 SO 4

+

-H 2 O

орто – нитро –

толуол

NO 2

Пара – нитро –

толуол

Влияние заместителей при бензольном кольце на направление реакции электрофильного замещения называют ориентирующим действием заместителей

Влияние заместителей на ароматическое кольцо

Соединение

Заместитель

Толуол

-СН 3 , метил

Электронный эффект

Фенол

-ОН, гидроксил

Род заместителя

+ I

Анилин

Хлорбензол

Направление реакции замещения

I

-I, +M

NH 2 , аминогруппа

- Cl , хлор

I

-I, +M

Трифтор –

метилбензол

2-, 4-, 6-

I

2-, 4-, 6-

-I, +M

- CF 3 , трифторметил

Бензойная кислота

I

-СООН, карбоксил

Нитробензол

-I

2-, 4-, 6-

II

- NO 2 , нитрогруппа

Бензальдегид

-I, -M

2-, 4-, 6-

карбонильная группа

II

-I, -M

3-, 5-

3-, 5-

II

-I, -M

II

3-, 5-

3-, 5-

о

с

н

CH 3

COOH

[O]

CH 3

COOH

терефталевая кислота

Задача № 1. Плотность паров этого вещества по

воздуху 2,69. Массовая доля углерода 92,3%,

водорода – 7,7%.

Вывести молекулярную формулу этого вещества.

Задача № 2. Плотность паров этого вещества 3,482 г/л.

Его пиролиз дал 6 г сажи и 5,6 литра водорода.

Вывести молекулярную формулу этого вещества.

Задача № 3. При сжигании 0,01 моль этого вещества

получено 1,344 литра CO 2 и 0,54 г H 2 O .

Вывести молекулярную формулу этого вещества.