Урок химии" Углеводы.Моносахариды"

Тема: Понятие об углеводах. Моносахариды.

Цель урока: истематизировать знания об углеводах, как классе органических соединений; изучить строение, свойства, способы получения и применение моносахаридов на примере глюкозы, формировать умения предсказывать строение молекулы вещества исходя из его химических свойств (второе положение теории химического строения органических соединений А.М. Бутлерова); закрепление знаний о кислородсодержащих органических соединений и их взаимосвязи.

Задачи урока:

Образовательные: актуализировать знания о классификации углеводов; исследовать химические свойства глюкозы и на основании этого сделать вывод о её строении; изучить способы получения и применение глюкозы; проконтролировать степень усвоения знаний с помощью теста.

Воспитательные: формировать мировоззрение учащихся; воспитывать самостоятельность, чувство собственного достоинства.

Развивающие: совершенствовать умения и навыки при проведении химического эксперимента с соблюдением правил техники безопасности; развивать память, речь, мышление, умение анализировать, сопоставлять, делать выводы; совершенствовать навыки решения тестовых заданий ;развивать познавательный интерес, творческие способности, уверенность в своих силах, настойчивость.

Методы обучения: использование ЦОР, химический эксперимент, метод исследования, фронтальная беседа, фронтальный опрос.

Тип урока: урок формирования знаний

Реактивы и оборудование: компьютер, проектор, экран, пробирки, держатель для пробирок, спиртовка. растворы медного купороса CuSO₄ ∙ 5H₂O, гидроксида натрия NaOH, глюкозы C₆H₁₂O₆.

Ход урока.

I.Организационный этап (2 мин.)

II. Актуализация имеющихся знаний(5 мин.)

Постановка цели.

Человеческому организму необходим приток органических веществ. В отличие от растений и подобно животным, он не может сам создавать органические соединения из неорганического сырья. Организму требуется энергия – как для обеспечения соответствующей температуры тела, так и для совершения работы. А где её может получить организм ?(ответы уч-ся)

Правильно ,это пища.

- А из чего состоит наша пища? (Белки, жиры, углеводы, минеральные вещества , витамины, вода )

- Какие вещества являются главными поставщиками энергии организму человека? ( Главными поставщиками энергии организму человека являются углеводы.)

- А какие продукты богаты углеводами? ( Углеводами богаты зерновые и бобовые культуры, картофель, фрукты и овощи.)

- Какова суточная норма углеводов для человека? ( Считается, что на 60% потребности человека в энергии должны обеспечиваться углеводами. В день человек должен получать не менее 500 г углеводов.)

- Какие классы кислородосодержащих органических веществ мы изучили?

Сегодня мы с вами начнем изучать новый класс органических соединений. А какой именно вы уже догадались .отвечая на вопросы.

Итак, тема урока: Понятие об углеводах. Моносахариды.

III. Изучение нового материала – 60 мин

План.

1. Понятие об углеводах, особенности их состава и классификации.

2. Физические свойства углеводов.

3. Моносахариды: глюкоза и фруктоза.

Особенности состава, строения и изомерии.

1. Получение глюкозы.

2. Химические свойства глюкозы.

3. Биологическое значение и применение моносахаридов.

1.Понятие об углеводах, особенности их состава и классификации.(фронтальная беседа ,работа с учебником)

Углеводы – важные химические соединения. Они широко распространены в природе, главным образом в растительном мире. Они являются одним из основных продуктов питания, играют важную роль в жизнедеятельности животных и растительных организмов, имеют огромное промышленное значение.

- Почему углеводы получили такое название? (работа учащихся с текстом учебника).

Углеводы – кислородсодержащие органические вещества, большинство которых отвечает общей формуле С_n(H₂O)_m. ,т.е. они как бы состоят из углерода и воды.

- Почему данное название является неточным? 

(Это название появилось на основе элементного анализа первых известных углеводов. В дальнейшем было установлено, что существуют углеводы, в молекулах которых не соблюдается указанное соотношение, но бесспорно, по другим признакам относящиеся к данному классу веществ , например, дезоксирибоза C₅H₁₀O₄. Известны также соединения, состав которых соответствует приведённой общей формуле, но они не принадлежат к классу углеводов (формальдегид, уксусная кислота). Однако название «углеводы» укоренилось и в настоящее время является общепризнанным.   Получается дело не в составе, а в проявляемых свойствах, тесно связанных с химическим строением.  

Углеводы – это чрезвычайно разнообразный класс соединений, как по составу, так и по строению их молекул.

Классификация углеводов.

По способности к гидролизу углеводы можно разделить на 3 основные группы: моносахариды, олигосахариды, полисахариды.

Учащиеся записывают в тетради схему и примеры.

- Дайте определения моно-, ди- и полисахаридам.

Моносахариды – это углеводы, которые не способны гидролизоваться.

Дисахариды – это сложные углеводы, которые при гидролизе распадаются на 2 молекулы моносахарида.

Полисахариды – это сложные углеводы, которые при гидролизе распадаются на большое число моносаридов.

В молекулах моносахаридов может содержаться от четырёх до десяти атомов углерода. Название всех групп моносахаридов, а также названия отдельных представителей оканчивается на –«оза». Дисахариды состоят из остатков двух моносахаридов. К ним относятся, например, фруктоза рибоза, глюкоза. Полисахариды состоят из большого числа остатков моносахаридов. К ним относятся хорошо вам знакомые крахмал и целлюлоза.

2.Физические свойства углеводов

- Будут ли изменяться свойства углеводов с увеличением остатков моносахаридов?

Эксперемент. Лабораторный опыт «Сравнение физических свойств углеводов разных классов».

Вспомним правила техники безопасности. Работу вы будете проводить в паре по инструктивным карточкам, время работы – 5 минут.

Цель: сравнить физические свойства углеводов разных классов

Задание: 1.) Рассмотрите, выданные вам образцы углеводов: глюкозы, сахарозы и крахмала. Сравним.

2). Для определения растворимости углеводов в воде, возьмите шпателем немного вещества, поместите в пробирку и добавьте воды, стеклянной палочкой размешайте вещество.

Признаки сравнения

1. Агрегатное состояние (газ, жидкость, твёрдое вещество)

2. Цвет 3. Запах 4. Растворимость в воде

3. )Сделайте вывод, ответив на вопрос, и запишите его в тетрадь.

Вопрос: Какие физические свойства углеводов с увеличением остатков моносахаридов изменились?

Так, чистая глюкоза – вещество белого цвета, плавится при температуре около 150^◦ С, хорошо растворяется в воде, сладкое на вкус. Многие из вас, вероятно, употребляли таблетки глюкозы. Они подтверждают, что глюкоза – вещество сладкое, но сахар слаще в два раза.

3.Моносахариды: глюкоза и фруктоза. Особенности состава, строения и изомерии

Демонстрация некоторые структурные формулы в качестве примера.

В зависимости от числа атомов углерода в молекуле моносахариды подразделяют на тетрозы, пентозы, гексозы и т.д. Наибольшее практическое значение имеют гексозы и пентозы.

Изучение моносахаридов продолжим на примере глюкозы.

Создание проблемной ситуации, анализ проблемы, актуализация знаний обучающихся. Беседа по вопросам: 

- О чём говорит наличие шести атомов кислорода в молекуле глюкозы? (Так как в состав входит кислород, следовательно, это кислородсодержащее вещество. Нами были изучены такие кислородсодержащие вещества как спирты, альдегиды, карбоновые кислоты.Поэтому можно предположить, что в состав глюкозы могут входить или гидроксильные группы, или альдегидная группа, или карбоксильная группа.

- С какими функциональными группами мы познакомились? (гидроксильной, карбонильной и карбоксильной)

- Можем ли мы предположить наличие этих групп у глюкозы, если в её состав входит кислород?

Выдвигаем гипотезу и проводим эксперемент.

Гипотеза – глюкоза содержит несколько функциональных групп.

Лабораторный опыт «Исследование строения глюкозы»

Цель: выяснить строение глюкозы с помощью качественных реакций на функциональные группы.

Задание: 1. Испытайте раствор глюкозы лакмусом. Что наблюдаете? Почему?

2. В пробирку прилейте 1 мл раствора щёлочи, а затем по каплям добавьте раствор сульфата меди (ΙΙ) до выпадения стойкого осадка. К осадку прибавьте раствор глюкозы, периодически встряхивая пробирку. Взаимодействует ли глюкоза с гидроксидом меди (ΙΙ) без нагревания. Какие признаки реакции вы наблюдаете? О чем говорит этот опыт?

3. Осторожно нагрейте пробирку. Что наблюдаете? Какие признаки реакции вы наблюдаете? О чем говорит этот опыт?

4. Сделайте вывод, ответив на вопрос, и запишите его в тетрадь.

. Просмотр видеофрагмента ( использование ЦОР) «Определение глюкозы в виноградном соке» В процессе выполнения эксперимента и просмотра видеофрагмента учащиеся должны сделать вывод о том, что в состав глюкозы входят функциональные группы многоатомных спиртов (гидроксогруппа –ОН) и альдегидов ( альдегидная группа).

Вывод: Глюкоза содержит несколько гидроксогрупп и альдегидную группу – она является альдегидоспиртом

Англичанин Хеуорс, предложил так называемые перспективные формулы глюкозы, в которых учитывается и химическое строение, и пространственное расположение атомов в молекуле, за что получил в 1937 г. Нобелевскую премию.

При этом гидроксильная группа может оказаться по ту или иную сторону плоскости цикла – соответственно образуются ά- и β-формы циклической глюкозы. 

Повторение понятия : Изомерия,изомеры,гомологи.

-  Как называются вещества, имеющие одну молекулярную формулу, но различное строение?

Изомеры углеводов, которые отличаются расположением атомов у первого атома углерода, называются аномерами.

Пространственный изомер, в котором группа -ОН у первого атома углерода, располагается под плоскостью цикла, называется ɑ - глюкоза, пространственный изомер с противоположным расположением –ОН группы называется β- глюкоза.

Изомером глюкозы является фруктоза («фруктовый сахар»), составляющая значительную часть мёда, тростникового сахара ,а также содержащаяся в цветочном нектаре.

В молекуле фруктозы содержатся характерные функциональные группы спиртов –ОН и кетонов (фруктоза – кетоноспирт).

Трехмерные химические формулы: фруктоза (линейная форма) (№ 103999); фруктофураноза (№ 104018).

Фруктоза не даёт реакций альдегидной группы, плавится при более низкой температуре. Тем самым ещё раз подтверждается, что свойства веществ – это функция их химического строения. Фруктоза слаще глюкозы примерно в 3 раза. Большая сладость меда обусловливается наличием в его составе фруктозы.

Мы изучили особенности строения моносахаридов на примере глюкозы и фруктозы.

Получение глюкозы.

Нахождение в природе (проводится фронтальная беседа).

В свободном виде глюкоза содержится почти во всех органах зеленых растений., в которых она образуется в результате процесса фотосинтеза. Фотосинтез – процесс образования органических веществ из воды и углекислого газа в хлоропластах на свету.  В общем виде процесс фотосинтеза представлен уравнением:                   

6CO₂ + 6H₂O     ^{hν, хлорофилл}→     C₆H₁₂O₆ + 6O₂

Особенно её много в соке винограда (отсюда название «виноградный сахар»). Мёд в основном состоит из смеси глюкозы и фруктозы. Также глюкоза содержится цветочном нектаре, некоторых фруктах и овощах.

В крови человека и животных содержится около 0,1% глюкозы (80 – 120 мг в 100 мл крови). Превышение содержания глюкозы в крови уровня 180 мг на 100 мл крови свидетельствует о нарушении углеводного обмена и развитии сахарного диабета.

В лаборатории - из формальдегида (1862 г. А.М. Бутлеров):  (уравнение демонстрируется учителем в презентации).     

   А.М. Бутлеров в 1862 г. впервые синтезировал сахаристое вещество из формальдегида. Этот сложный процесс, протекающий через ряд стадий, в общем виде может быть представлен уравнением:   

1. HCOH   ^Ca(OH)2→    C₆H₁₂O₆

Формальдегид

В промышленности – гидролиз полисахаридов и дисахаридов. (уравнение демонстрируется учителем в презентации).

Гидролиз крахмала:                               

(C₆H₁₀O₅)_n + nH₂O ^t,H+→ nC₆H₁₂O₆

крахмал                                 глюкоза

гидролиз сахарозы

C₁₂H₂₂O₁₁ + H₂O ^t,H+→   C₆H₁₂O₆ +  C₆H₁₂O₆

сахароза                              глюкоза       фруктоза

5.Химические свойства глюкозы 

Гликолиз.

Вопрос классу: - Из курса биологии вы знаете, что глюкоза является своеобразным аккумулятором солнечной энергии. Поразмышляйте, что происходит с глюкозой в организме человека?

Около 70% глюкозы, содержащейся в крови человека, подвергается в тканях медленному окислению с выделением энергии и образованием конечных продуктов – углекислого газа и воды.

C₆H₁₂O₆ + 6O₂ → 6CO₂ + 6H₂O + 2920 кДж (уравнение записывается одним из учащихся на доске)

Энергия, выделяемая при гликолизе, в значительной степени обеспечивает энергетические потребности живых организмов.

Растворы моносахаридов имеют нейтральную реакцию на лакмус. Моносахаридам свойственны реакции на карбонильную и спиртовую группы, а также реакции, обусловленные их взаимным влиянием.

Свойства по -ОН группе  

1. Образование простых эфиров со спиртами

При действии метилового спирта в присутствии газообразного хлористого водорода атом водорода гликозидного гидроксила замещается на метильную группу.

α - глюкоза

    + СH₃ОН

^HCl(газ)→

α - метилглюкоза

+ H₂О

Связь между остатком глюкозы и остатком спирта называется гликозидной и в отличие от простой эфирной связи легко гидролизуется. В данных условиях спиртовые гидроксилы в реакции не участвуют.

2. Качественная реакция многоатомных спиртов

Глюкоза даёт качественную реакцию многоатомных спиртов – со свежеполученным гидроксидом меди (II) образует ярко-синий раствор.

Использование ЭОР:Качественная реакция глюкозы с гидроксидом меди (II) (видеофрагмент).

(глюконат меди (II) – синий раствор)

Это качественная реакция на глюкозу как многоатомный спирт.

Реакцию записывают в тетрадь.

II. Свойства по альдегидной группе.

1. Восстановление:      Моносахариды, подобно альдегидам и кетонам, восстанавливаются с образованием спиртов (в случае гексоз - шестиатомных спиртов. Так, глюкоза при восстановлении дает спирт сорбит.                                                                                                              

СH₂OH(CHOH)₄-COH + H₂ ^t,Ni → СH₂OH(CHOH)₄-CH₂OH

                                                          сорбит – шестиатомный спирт Выступление учащегося: В начале XX в. медики уже знали, что сахар – это «белая смерть», однако очень медленная и сладкая. Но, хорошенько изучив таблицу Д.И.Менделеева, они нашли несколько полноценных заменителей сахара, не отличающихся от него по вкусу, но не вызывающих диабета и разрушения зубов.Известно оно еще под названием "глюцит" или как пищевая добавка Е420.Это белое кристаллическое вещество без запаха, с приятным сладковатым вкусом, хорошо растворяется в воде. При добавлении в пищевые продукты сорбит не только заменяет сахар, но и продляет их срок годности  за счет своей гигроскопичности. Сорбит в два раза менее сладок, чем сахар, но он более калорийный. Правда, для его усвоения не требуется инсулин. Это сладкое вещество не является углеводом, но легко превращается в крови во фруктозу. Это объясняет его широкое использование диабетиками. Они специально покупают вместо сахара сорбит. В пищевой промышлености его добавляют в мармелад, выпечку, варенье и напитки.

Вопрос классу: - глюкоза применяется в производстве зеркал и елочных украшений. Какая химическая реакция лежит в основе этого производства?

Глюкоза реагирует с оксидом серебра (I) в аммиачном растворе (реакция “серебряного зеркала”):

Использование ЭОР:«Окисление глюкозы оксидом серебра (I)» (видеофрагмент)

CH₂OH-(CHOH)₄-COH + Ag₂O → CH₂OH-(CHOH)₄-COOH + 2Ag (уравнение записывается одним из учащихся на доске)

Окисляется гидроксидом меди (II) (с выпадением красного осадка):

CH₂OH(CHOH)₄-COH + 2Cu(OH)₂→ CH₂OH(CHOH)₄-COOH + Cu₂O + 2H₂O

 голубой             глюконовая кислота         красный

(уравнение записывается одним из учащихся на доске)

III. Специфические свойства

Важнейшим свойством моносахаридов является их ферментативное брожение, т.е. распад молекул на осколки под действием различных ферментов. Брожение происходит в присутствии ферментов, выделяемых дрожжевыми грибками, бактериями или плесневыми грибками. В зависимости от природы действующего фермента различают реакции следующих видов: 

1.Спиртовое брожение:

C₆H₁₂O₆ → 2C₂H₅-OH + 2CO₂↑ 

Спиртовое брожение используется в промышленности при получении спиртных напитков (пива, вина). Оно применяется в хлебопечении – выделяющийся при брожении углекислый газ поднимает тесто.

2. Молочнокислое брожение: 

Молочнокислое брожение дает возможность вырабатывать различные виды молочнокислых продуктов (кефир, простоквашу, ацидофилин); оно протекает при солении огурцов, квашении капусты, силосовании кормов, а также при брожении теста, придавая ему соответствующую кислотность.

3. Маслянокислое брожение: 

C₆H₁₂O₆ → C₃H₇COOH + 2H₂ ↑+ 2CO₂↑ 

Масляная кислота имеет горький вкус, а поэтому ее накапливание в пищевых продуктах отрицательно сказывается на их вкусовых качествах.

4.Лимоннокислое брожение:

C₆H₁₂O₆ + O₂ → НООС- СН₂ – С (ОН) (СООН) – СН₂ - СООН + 2Н₂О

Лимоннокислое брожение происходит в присутствии особых плесневых грибков – цитромицетов. Применяется при крашении тканей, в пищевой промышленности для производства лимонадов, фруктово-ягодных напитков, сиропов, в производстве кондитерских напитков. В практике кулинарии лимонную кислоту применяют для приготовления соусов, желе, киселей, муссов.

6.Биологическое значение и применение моносахаридов(выступления учащихся )( работа в микрогруппах: изучают текст ,затем доносят содержание до всего класса)

Глюкоза является ценным питательным продуктом. В организме она подвергается сложным биохимическим превращениям, в результате которых образуется диоксид углерода и вода, при это выделяется энергия согласно итоговому уравнению:

C₆H₁₂O₆ + 6O₂ → 6H₂O + 6CO₂ + 2800 кДж

Это самый важный для человека из всех углеводов, поскольку моносахариды полностью усваиваются, легко всасываясь в кишечнике. Глюкоза очень питательна и безопасна для здорового организма. Именно при окислении этого вещества выделяется энергия, которая необходима для работы наших органов. Также глюкоза  - единственный источник энергии для работы мозга. 

Глюкоза настолько важна для тела, что организм постоянно поддерживает ее количество на одном уровне. При ее дефиците в крови человек теряет концентрацию, становится вялым. Повышение концентрации приводит к усилению выработки гормона поджелудочной железы – инсулина, который уменьшает ее содержание в крови. Когда гормон  перестает вырабатываться в нужных количествах, развивается сахарный диабет. В организме человека глюкоза содержится в мышцах, крови и в небольших количествах во всех клетках. Концентрация глюкозы в крови здорового человека: 3,33 -5,55 мкмоль/л. Это примерно 0,1% до 0,12% от общего количества. В 100 мл крови содержится 80-100 мг глюкозы.

Глюкоза – это необходимая единица для построения многих пищевых ди- и полисахаридов, таких как крахмал и гликоген. Именно полисахариды составляют основу хрящевой ткани, связок и волос. Также он входит в состав ДНК и РНК, ферментов.

Применение глюкозы в медицине

Это универсальное антитоксическое средство, которое помогает при инфекционных заболеваниях. Глюкоза помогает восполнить баланс жидкости и легкодоступных элементов, необходимых для жизнедеятельности организма. Она легко проникает во все клетки организма, поэтому ее ценят в медицине. Раствор глюкозы повышает давление в клетках, активизирует основные процессы обмена веществ. Стимулирует работу печени, почек, сердца, активизирует выработку многих гормонов и ферментов. Глюкозу в форме таблеток дают больным, травмированным и выздоравливающим. Помогает поддержать здоровье  людей, которые работают в экстремальных условиях: горняков, нефтяников, военных. Отлично подходит для разведения некоторых лекарственных препаратов при введении их в вену.

 

Применение глюкозы  в промышленности

Сегодня это вещество используется во многих сферах промышленности.

Глюкоза применяется в пищевой промышленности как заменитель сахарозы, а  также необходима для выпуска диетических продуктов.

В кондитерском производстве – для изготовления мягких конфет, некоторых сортов шоколада, тортов. Из нее делают патоку, которая незаменима при производстве пряников, мармелада.

В производстве мороженого -глюкоза занижает точку замерзания данного продукта и увеличивает его твердость.

В хлебопечении - «Виноградный сахар» улучшает условия брожения и вкусовые качества продукта, придает пористость, замедляет очерствение.

Глюкоза применяется в производстве фруктовых консервов, соков, ликеров, вин, безалкогольных напитков.

В фармацевтической промышленности — в производстве лекарств и витамина С. Также применяется в качестве консерванта (вещества, увеличивающие срок хранения пищевых продуктов и защищающие их от порчи, вызванной микроорганизмами).

В микробиологической промышленности глюкозу используют в качестве питательной среды при выращивании различных микроорганизмов.

В текстильном производстве «Виноградный сахар» необходим для изготовления вискозы в качестве восстановителя.

Проводится обобщающая беседа, в ходе которой формулируются основные области применения глюкозы: в медицине в качестве общеукрепляющего лечебного средства , в пищевой промышленности для изготовления кондитерских изделий, вин; в текстильной промышленности для придания блеска тканям; глюкоза – восстановитель при производстве зеркал и ёлочных украшений; в микробиологии для размножения кормовых дрожжей .

проводится в форме фронтального опроса.

IV. Закрепление изученного материала- 15 мин: проводится в форме фронтального опроса. 

Работа с тестом (обуч-ся раздаются карточки с тестами, по окончании – проверка результатов с помощью компьютера);

Составьте уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

Оксид углерода (IV) → глюкоза → этиловый спирт → уксусный альдегид → уксусная кислота → метилацетат.

 V. Рефлексия- 5 мин

 VI . Домашнее задание и его инструктаж

Решите задачу: Какова масса молочной кислоты, образующейся при брожении глюкозы массой 300 г, содержащей 5% примесей?

Осуществите превращения:С₆H₁₂O₆ → A → CH₃COOC₂H₅.