Даёт задание на дом: повторить параграф, предложить способы распознавания бензола, толуола, стирола.
Записывают в дневник
1 мин
Приложение 1.
Выполните задание. Ответы запишите в столбик.
1)Какие углеводороды имеют общую формулу СnН2n+2
Алканы
2) Что получится при отрыве от углеводорода атома водорода?
Радикал
3) Какой суффикс, используется в названиях органических веществ для указания наличия в их молекуле двойной связи
Ен
4) Реакция взаимодействия органических веществ с азотной кислотой
Нитрование
Ы
Задача
Майкл Фарадей в 1825 году открыл в светильном газе углеводород состава: С – 92,3%, а Н – 7,7%. Плотность его паров по воздуху составляет 2,69. Определите молекулярную формулу вещества?
Ответ: С6Н6
Приложение 2.
Работа по группам:
Группа «Состав и строение »
Определите состав, номенклатуру и изомерию аренов.
Изобразите электронное строение молекулы бензола. Объясните механизм образования сигма- связи и 6 пи- электронной системы.
Состав, номенклатура, изомерия
Общая формула: CnH2n-6
Все арены содержат в своем составе бензольное ядро.
Гомологический ряд аренов:
С6Н6
бензол
С6Н5СН3
Метилбензол (толуол)
С6Н5С2Н5
этилбензол
Кекуле в 1865 г. предложил
структурную формулу бензола.
Строение
Сочетание шести сигма-связей с единой п-системой называется ароматической связью. Цикл из шести атомов углерода, связанных ароматической связью, называется бензольным кольцом или бензольным ядро. По современным представлениям в молекуле бензола формируется особый тип связей – ароматический. Давайте рассмотрим, как такая связь образуется.
1) Атомы углерода находятся в состоянии sр2-гибридизации.
2) Между атомами углерода и углерода и водорода образуются сигма-связи, лежащие в одной плоскости (работа с рисунком)
Схема образования ϭ- связи
3) Валентный угол – 120º
4) Длина связи С-С 0,140нм
5) За счет негибридных р-электронных облаков в молекуле бензола перпендикулярно плоскости образования сигма-связей образуется единая п-электронная система, состоящая из 6р-электронов и общая для всех атомов углерода (работа с рисунками)
Схема образования π-связи
Исходя из этого, вытекает современная структурная формула бензола.
Группа «Свойства»
1.Опишите физические свойства бензола.
2. Опишите свойства бензола, сходные с предельными углеводородами. Почему бензол легче вступает в реакции замещения?
3. Опишите свойства бензола, сходные с непредельными углеводородами. Почему бензол труднее вступает в реакции присоединения?
Осуществите цепочку превращений:
гексан- бензол- нитробензол.
Физические свойства бензола
Бензол - бесцветная, нерастворимая
в воде жидкость со странным запахом. t°кип.=80,1°C При охлаждении превращается в белую масс
Бензол токсичен (вызывает заболевание крови – лейкемию).
Химические свойства бензола
Ядро бензола обладает значительной прочностью, поэтому ароматические углеводороды склонны к реакциям замещения . В этом их сходство с предельными углеводородами.
Группа работает с «Виртуальной лабораторией»
Горение:
2С6Н6 +15О2 12СО2 +6Н2О
Бромирование:
С6Н6 + Br2C6H5Br + HBr
Нитрование:
С6Н6 + HNO3C6H5NO2 + H2O
Бензол трудно вступает в реакции присоединения. Он присоединяет водород или хлор при сильном нагревании или под действием ультрафиолетовых лучей.
Хлорирование:
3C6H6 + 3Cl2 C6H6Cl6
Гидрирование
Группа «Значение»
Представьте себя директором химического завода. Перед вами поставили задачу наладить производство хлорбензола.
Какое сырьё вы для этого предложите?
Запишите цепочку химических превращений, необходимых для получения хлорбензола. Подтвердите её уравнениями реакций. Каковы условия протекания реакций?
На основе дополнительной литературы и интернет ресурсов определите способы получения бензола и его применение.
Получение бензола
Основные промышленные способы получения ароматических УВ: