Творческая работа "Эти сложные, сложные эфиры. Что такое сложные эфиры и с чем их едят?"

Фестиваль педагогических идей

«Открой себя»

Творческая работа

Юганова Ирина Валентиновна

учитель химии МОУ СОШ № 21

Ярославль

2009 год

Оглавление

В ведение 2

К онспекты уроков 5

Урок 1. Эти сложные, сложные эфиры…

(Сложные эфиры: их строение, получение, свойства) 5

Урок 2. Знакомые и незнакомые жиры вокруг нас

(Жиры, их строение, свойства, применение и роль в природе

и жизни человека) 6

Урок 3. Знакомые и незнакомые жиры вокруг нас (продолжение)

(Жиры, их строение, свойства, применение и роль в природе

и жизни человека) 8

У рок 4. Игра - викторина «Эти сложные, сложные эфиры…» 9

Информационные ресурсы 14

Введение

Типология проекта: практико - ориентированный

Категория учащихся: 10 класс

Предметная область: химия

Продолжительность: краткосрочный

Цели проекта

Образовательные

• углубить знания по теме «Сложные эфиры»

• актуализировать знания о значении

сложных эфиров для организма человека

Развивающие

• способствовать формированию информационной культуры

• логического и диалектического мышления

Воспитательные

• способствовать формированию коммуникативной культуры

Этапы проекта

1этап Знакомство с проектом	формулирование основополагающего вопроса темы формирование групп для проведения исследований обсуждение плана работы в группе
2 этап Самостоятельная работа групп	поиск и сбор информации по вопросам предварительные наброски по созданию презентаций, буклетов консультирование учителем
3 этап Подготовка школьниками презентаций о проделанной работе	обсуждение собранной информации создание презентации создание буклетов
4 этап Защита полученных результатов и выводов	защита презентаций и формулирование выводов по проблемным вопросам контроль знаний по теме проекта
5 этап Завершение работы по проекту	оценивание работы групп игра-викторина «Эти сложные, сложные эфиры…» оформление сайта проекта

Проблемные вопросы	Темы исследований
Чем пахнут сложные эфиры? (презентация)	Сложные эфиры – ароматизаторы пищевой и промышленной промышленности
Что такое сложные эфиры и с чем их едят? (презентация)	Сложные эфиры в природе, быту, промышленности
Откуда в маслах «сладкое начало»?	Первые эксперименты по установлению химического состава и строения жиров
Чёт или нечет? (буклет)	Природные кислоты, входящие в состав сложных эфиров
Какие полезнее: твёрдые или жидкие? (презентация)	Классификация жиров по агрегатному состоянию
Маргарин и мыло имеют общее начало? (презентация)	Химические свойства жиров
В каком топливе больше энергии? (презентация)	Жиры – самый эффективный источник энергии
Почему верблюды выносливы? (доклад)	Окисление жиров в организме
Зачем в мыле растительное масло? (презентация)	Растительные масла – основа косметической промышленности
Какой шоколад тает во рту, а не в руках? (буклет)	Растительные масла – основа пищевой промышленности

Материалы УМК

Визитная карточка проекта

• Презентация

Методические материалы

• Презентации к урокам

• Конспекты уроков

Дидактические материалы

• Кроссворд (Сложные эфиры. Жиры.)

• Тест (Сложные эфиры. Жиры.)

• Копилка фактов

• Карточки-задания

Примеры самостоятельных исследований

• Презентации

• Буклеты

• Доклады

Веб-сайт проекта

Информационные ресурсы

Конспекты уроков

Урок 1.

Эти сложные, сложные эфиры…

Что такое сложные эфиры и с чем их едят?

(Сложные эфиры: их строение, получение, свойства.)

Цели урока: рассмотреть строение, свойства и получение сложных эфиров. Показать значения сложных эфиров в природе и познакомить учащихся с их применением в быту

Ход урока:

I. Получение сложных эфиров. Первые эксперименты.

Учитель сообщает, что первые эксперименты по получению сложных эфиров относятся к XVIII веку. В 1759 г. де Лаурагвис перегонял «крепкую уксусную кислоту с винным спиртом» и получил некоторое количество жидкости, запах которой отличался от запаха исходных веществ. Это был уксусноэтиловый эфир – производное карбоновой кислоты, относящееся к классу сложных эфиров.

СН₃-СООН + С₂Н₅ОН СН₃СООС₂Н₅ + Н₂О

Материал, касающийся получения сложных эфиров реакцией этерификации, обратимость этого процесса и способы смещения равновесия учащимся уже известны.

Учитель предлагает вспомнить, как называется взаимодействие органической кислоты со спиртом и как даются названия сложным эфирам.

Учащиеся, отмечают, что данная реакция носит название этерификации и что существует по крайней мере четыре различных способа составления названий сложных эфиров. Самое длинное название состоит из четырёх слов. Самые короткие (в одно слово) предполагают называть сложные эфиры аналогично солям карбоновых кислот:

• этиловый эфир уксусной кислоты

• уксусноэтиловый эфир

• этилацетат

• этилэтаноат

Учитель продолжает, что термин «эфир» впервые применил к синтезированному веществу в 1782 г. Карл Шееле. В труде «Исследования и заметки об эфире» он также указал, что катализатором данной реакции служат минеральные кислоты, в частности серная.

II. Физические свойства сложных эфиров.

Сложные эфиры представляют собой бесцветные жидкости, нерастворимые в воде и обладающие сравнительно невысокими температурами кипения. Два последних свойства обусловлены отсутствием у сложных эфиров межмолекулярных водородных связей. Сложные эфиры являются хорошими растворителями органических веществ, а также многие из них обладают приятным запахом.

Презентация учащегося «Чем пахнут сложные эфиры?» (см. «Приложение»)

По ходу презентации учащиеся знакомятся с цветочными и фруктовыми запахами сложных эфиров, с областями их применения на основе этого свойства.

III. Сложные эфиры в природе, быту и промышленности

Презентация учащегося «Зачем сложные эфиры в природе и человеку?» (см. «Приложение»)

Из данной творческой работы учащиеся узнают о распространении сложных эфиров в природе, об их областях применения в быту и промышленности.

Урок 2.

Знакомые и незнакомые жиры вокруг нас

(Жиры: их строение, свойства, применение и роль в природе и жизни человека)

(В рамках проекта «Эти сложные, сложные эфиры…)

Цели урока: рассмотреть состав, строение и свойства жиров как группы сложных эфиров, дать классификацию жиров по агрегатному состоянию. Дать понятие о мылах.

Ход урока:

I. Открытие химического состава и строения жиров. Первые эксперименты.

Учитель сообщает, что путь познания химической природы жиров был непрост. Люди начали использовать жиры в повседневной жизни гораздо раньше, чем задумались об их химическом строении. Животные и растительные жиры являются одним из основных компонентов пищи, их использовали в качестве смазки, косметического средства, топлива для освещения улиц и жилищ.

В 1779 г. шведский химик К. Шееле, нагревая оливковое масло с кислотой, получил вязкую желтоватую жидкость, сладкую на вкус. Откуда же в маслах «сладкое начало»?

Защита презентации учащегося «Откуда в маслах «сладкое начало»?

(см. «Приложение»)

По ходу презентации, учащиеся отвечают на поставленный вначале вопрос, знакомятся с открытием химического состава, строения жиров, отмечают, что один из компонентов всех жиров – остаток глицерина, записывают уравнение реакции гидролиза жиров, знакомятся с именами учёных, которые внесли вклад в открытие состава и строения жиров.

Учитель обобщает, что только к середине XIX в. было выяснено, что жиры представляют собой сложные эфиры трёхатомного спирта глицерина и высших карбоновых кислот.

А какие высшие карбоновые кислоты входят в состав жиров?

Защита буклета «Чёт или нечет?» (см. «Приложение»)

Из данного буклета учащиеся узнают о названии высших жирных кислот, их природных источниках, а также зависимости между количеством атомов углерода в кислоте (чётным или нечётным) и их названием.

Учитель обобщает, что молекулы жиров содержат остатки высших кислот только с чётным числом атомов углерода, что связано с их биосинтезом в живых организмах.

II. Классификация жиров.

Защита презентации учащегося « Какие полезнее: твёрдые или жидкие?»

(см. «Приложение»)

В данной презентации рассказывается о классификации жиров по агрегатному состоянию, а также их составе и полезности для организма человека.

III. Химические свойства жиров

Защита презентации учащегося «Маргарин и мыло имеют общее начало?»

(см. «Приложение»)

По ходу презентации учащиеся знакомятся с химическими свойствами жиров как группы сложных эфиров, с важнейшими в практическом отношении реакциями получения маргарина и мыла.

IV. Выполнение теста «Сложные эфиры. Жиры»

Урок 3.

Знакомые и незнакомые жиры вокруг нас

(Жиры: их строение, свойства, применение и роль в природе и жизни человека)

(В рамках проекта «Эти сложные, сложные эфиры…)

(продолжение)

Цели урока: выяснить энергетическую ценность жиров для организма человека, сформировать сбалансированное потребление жидких и твёрдых жиров, ознакомиться с кулинарной обработкой жиров;

дать понятие о мылах, их компонентах, свойствах мыла, ознакомиться с моющим действием мыла;

познакомиться с растительными маслами, широко применяющимися в пищевой промышленности.

Ход урока:

V. Биологическая роль жиров

Защита презентации «В каком топливе больше энергии?» (см. «Приложение»)

Из данной работы учащиеся узнают об энергетической ценности жиров для организма человека в сравнении с другими видами энергии.

Защита доклада «Почему верблюды выносливы?» (см. «Приложение»)

По ходу доклада учащиеся знакомятся с процессами окисления жиров в организме и отвечают на главный вопрос «Почему верблюды выносливы?»

VI. Применение жиров

Защита презентации «Зачем в мыле растительное масло?» (см. «Приложение»)

В данной работе даётся понятие о мылах, их компонентах, в частности растительных маслах, а также свойствах мыла и моющем действии мыла.

Защита буклета «Какой шоколад тает во рту, а не в руках?» (см. «Приложение»)

В буклете дана информация о главной составной части шоколада – какао-масле, которая и определяет все его свойства, а также содержится полезная информация для потребителей о том, когда шоколад не может на самом деле считаться настоящим шоколадом.

Урок 4.

Игра-викторина «Эти сложные, сложные эфиры…»

Цели урока: повторить свойства соединений класса сложных эфиров, сформировать практические знания по применению различных видов пищевых жиров и продуктов, их содержащих.

Оборудование: карточки-задания, этикетки (лучше пустые бутылки или пластмассовые коробки) различных видов растительных масел, импортных маргаринов, кусочки рыбы различных сортов (сельдь, минтай, горбуша), фильтровальная бумага, таблицы состава различных видов растительных масел и рыбы различных сортов (раздаточный материал).

Задания и ответы.

Конкурс «Знакомые и незнакомые жиры»

1. Олифы получают из растительных масел путём их частичной полимеризации. Поскольку все растительные масла содержат триглицериды непредельных карбоновых кислот (олеиновой, линолевой, линоленовой) теоретически олифу можно получить из любого масла. Но чаще всего для этой цели используют льняное и конопляное масло, так как именно из них получают самые лучшие олифы. Объясните это на основании информации о составе различных растительных масел, приведённой в таблице 1.

Таблица 1.

Состав различных видов растительных масел

Масло	Содержание кислот в масле, %
	олеиновой	линолевой	линоленовой
Льняное	13-29	15-30	44-61
Хлопковое	23-35	34-57	-
Конопляное	6-16	36-50	15-28
Подсолнечное	24-40	46-62	-
Оливковое	54-81	15	-
Рапсовое	5-44	11-42	1-12
Соевое	20-30	44-60	5-14

Ответ. В льняном и конопляном масле содержится много линолевой кислоты, в молекуле которой три двойные связи. После частичной полимеризации в процессе получения олиф в их молекулах сохраняется достаточно много двойных

связей. Поэтому олифы на основе именно этих масел образуют особенно прочные плёнки.

1. На основании данных таблицы 1 попробуйте объяснить, почему оливковое масло не теряет своих вкусовых качеств в течение двух-трёх лет, а подсолнечное масло при хранении довольно быстро прогоркает. Какие меры может принять простая домохозяйка, чтобы продлить срок хранения подсолнечного масла?

Ответ. Все непредельные кислоты и их эфиры из-за наличия в молекулах двойных связей легко окисляются. Но в молекуле олеиновой кислоты только одна двойная связь, а в молекуле линолевой кислоты – две, поэтому олеиновая кислота окисляется значительно медленнее, чем линолевая, а оливковое масло хранится намного дольше подсолнечного. В настоящее время селекционеры заняты выведением таких сортов подсолнечника, в которых преобладал бы глицерид олеиновой кислоты. Уже выведен сорт «Первец», в масле которого содержится 70-75% глицерида олеиновой кислоты. Правда, такого стойкого масла пока нет в широкой продаже, поэтому домохозяйкам можно посоветовать хранить запасы подсолнечного масла в плотно закупоренных бутылях в прохладном и обязательно тёмном месте, так как на свету все реакции с участием двойных связей ускоряются.

3. Свежее пятно от подсолнечного масла или от растопленного свиного сала с одежды можно удалить, если его сразу же засыпать зубным порошком. С точки зрения химии растительное масло и свиное сало существенно отличаются: растительное масло содержит триглицериды непредельных карбоновых кислот, а свиное сало – твёрдый жир, состоящий из триглицеридов предельных карбоновых кислот. Можно ли сказать, что отличаются и процессы, за счёт которых происходит удаление этих пятен?

Ответ. Нет, не отличаются. В данном случае оба пятна исчезают за счёт физического процесса – адсорбции (поглощения) их зубным порошком.

4. Почему пятна от растительного масла, особенно горячего, через несколько дней уже невозможно вывести с одежды с помощью растворителя и в то же время пятно от растопленного сала или сливочного масла можно без труда удалить с помощью то же растворителя даже спустя довольно длительный период времени?

Ответ. Растительные жиры образованы преимущественно высшими непредельными карбоновыми кислотами, в их молекулах имеются двойные связи, и они могут полимеризоваться, как все соединения с двойными связями. За счёт этих процессов происходит, например, высыхание масляных красок с образованием прочного покрытия, так как олифы изготовлены на основе растительных масел. При старении пятна растительного масла, особенно на свету и при повышенных температурах, не только образуются прочные полимерные молекулы, но также за счёт двойных связей происходит взаимодействие молекул жира с полимерными молекулами ткани. Вывести такое пятно очень трудно.

Твёрдые животные жиры состоят преимущественно из триглицеридов предельных карбоновых кислот, их молекулы не вступают в химическое взаимодействие ни между собой, ни с волокнами ткани, поэтому такие пятна можно вывести и спустя длительное время.

1. Представьте, что вы частный предприниматель в сфере торговли и собираетесь закупить оптовую партию сливочного масла. Сейчас очень много недобросовестных предпринимателей, которые фальсифицируют пищевые продукты, и сливочное масло особенно часто становится объектом фальсификации. К нему подмешивают более дешёвые продукты: маргарин или растительные масла. Обнаружить подделку и доказать её можно только с помощью сложных и дорогостоящих анализов. Но есть и такие признаки, которые можно обнаружить без всяких анализов и которые должны насторожить вас при покупке. Какие это признаки?

Ответ. Надо обратить внимание на твёрдость масла. Этот продукт храниться в холодильнике. Если масло, только что вынутое из холодильника (но не из морозильной камеры), мягкое настолько, что при лёгком надавливании пальцем в нём остаётся вмятина, - это низкосортный или фальсифицированный продукт.

Следует оговориться, что сейчас выпускают много сортов так называемого «лёгкого» сливочного масла, например «Долина Сканди», в которых примесь растительных жиров предусмотрена рецептурой, но их цена, как правило, ниже, чем натурального сливочного масла. Вы же, как предприниматель, должны быть уверены, что приобретаете именно тот продукт, который соответствует заявленному сорту и стоимости.

Блиц-конкурс «Эти сложные, сложные эфиры…»

• Кто впервые применил к синтезированному веществу термин «эфир»?

(Карл Шееле в 1782 г.)

• Какой учёный осуществил химическую реакцию, доказывающую строение

жиров? (Марселен Эжен Бертло в 1854 г.)

• Какие учёные установили формулу глицерина?

(Марселен Эжен Бертло и Шарль Вюрц 1854 г.)

• Почему стеариновая кислота так называется? (от греч. «стеар» - «жир», «сало»)

• Какое вещество Карл Вильгельм Шееле назвал «сладким началом масел»?

Почему? (глицерин от греч. «гликис» - «сладкий»)

• Есть ли в маргарине маргариновая кислота? (есть, но её там очень мало)

• Почему маргарин так называется? (от греч. «маргарон» - жемчуг)

• Что является главной составной частью шоколада? (какао-масло)

• Почему шоколад так называется? (Какао-бобы были завезены в Европу из Америки Христофором Колумбом. Ацтеки готовили из них особый напиток «чокоатль» («горькая вода»), отсюда и название «шоколад»)

• Какие вещества являются самым эффективным источником энергии в организме человека? (жиры, 1г жиров при окислении даёт 40 кДж энергии)

• Какие жиры при правильном питании должны составлять третью часть всех жиров, потребляемых человеком? (жидкие растительные)

• Как называется аналог твёрдых жиров, полученных из растительных масел гидрированием двойных связей в остатках непредельных кислот? (Саломас)

• Как называются соединения, образованные слабой карбоновой кислотой и сильным основанием, подвергающиеся гидролизу по аниону и используемые человеком в быту? (Мыла)

• Из какого природного источника получают мелиссиновую кислоту? ( из пчелиного воска, от греч. «мелисса» - «пчела», «мёд»)

• Из какого природного источника получают арахиновую кислоту? (из масла земляного ореха – арахиса)

• Как называется реакция щелочного гидролиза жиров? (омыление)

• Какие свойства мылу придаёт пальмитиновая кислота? (твёрдость и пенообразование)

• Какие свойства мылу придаёт олеиновая кислота? (моющую способность, растворимость в холодной воде)

Кроссворд «Сложные эфиры. Жиры»

1

3

2
	10

9

2

4

5

8

7

6

12

11

По горизонтали: 3. Реакция взаимодействия карбоновых кислот со спиртами, которая приводит к образованию сложных эфиров. 4. Сложные эфиры высших карбоновых кислот и высших одноосновных спиртов. 8. Название кислоты С₁₇Н₃₃СООН.

10. Кашалотовый «воск». 11. Органические вещества, сложные эфиры глицерина и высших карбоновых кислот. 12. название кислоты С₁₅Н₃₁СООН.

По вертикали: 1. Соль стеариновой кислоты. 2. Реакция сложных эфиров с водой, обратная реакция этерификации. 5. Гидролиз эфиров в щелочной среде. 6. Продукт взаимодействия С₃Н₇СООН и С₂Н₅ОН в присутствии серной кислоты. 7. Твёрдый жир, продукт гидрирования растительных масел. 9. Число атомов углерода в молекуле метилового эфира масляной кислоты.

Ответы.

По горизонтали: 3. Этерификация. 4. Воска. 8. Олеиновая. 10.Спермацет. 11. Жиры. 12. Пальмитиновая.

По вертикали: 1. Стеарат. 2. Гидролиз. 5. Омыление. 6. Эфир. 7. Маргарин. 9. Пять.

Информационные ресурсы

• Энциклопедия для детей. Том 17. Химия /Глав. Ред. В.А. Володин. – М.: Аванта+, 2002. – 640с.

• Габриелен О.С. Настольная книга учителя химии. 10 класс. – М.: Блик и Кْ, 2001 г. – 528с.

• Габриелян О.С. Настольная книга учителя. Химия. 11 класс: В 2 ч. Ч. II/О.С. Габриелян, Г.Г. Лысова, А.Г. Введенская. – М.: Дрофа, 2003. – 320с.

• Габриелян О.С. Химический эксперимент в школе. 10 класс: учебно-методич. Пособие / О.С. Габриелян, Л.П. Ватлина. – М.: Дрофа, 2005. – 208с.

• Химия. 10 класс: Учеб. Для общеобразоват. учреждений / О.С. Габриелян, Ф.Н. Маскаев, С.Ю. Пономарев, В.И. Теренин; Под. Ред. В.И. Теренина. – 3-е изд., стереотип. – М.: Дрофа, 2002. – 304с.

• Химия. 10 класс. Базовый уровень: учеб. Для общеобразовательных учреждений/ О.С. Габриелян. – 3-е изд., перераб. – М.: Дрофа, 2007. – 191с.

• Пичугина Г.В. Химия и повседневная жизнь человека / Г.В. Пичугина. – М.: Дрофа, 2004. – 252с.

• Девяткин В. В., Ляхова Ю.М. Химия для любознательных, или О чём не узнаешь на уроке / Художник Г.В. Соколов. – Ярославль: Академия развития: Академия, Кْ: Академия Холдинг, 2000. – 240с.

• Занимательная химия на уроках в 8 -11классах: тематические кроссворды/ сост. О. В. Галичкина. – Волгоград: Учитель, 2007. – 119с.

• Химия для гуманитариев. 10,11 классы/ сост. Н. В. Ширшина. – Волгоград: Учитель, 2005. – 135с.

15