Розробка уроку:Бензен, як представник ароматичних вуглеводнів.

Тема: Бензен, як представник ароматичних вуглеводнів.

(додатковий урок за рахунок резервного часу)

Мета: ознайомити учнів з бензеном як представником ароматичних вуглеводнів, його фізичними та хімічними властивостями; зособливостями утворення ароматичного зв’язку. Навчити писати найпростіші рівняння хімічних реакцій. Розглянути галузі застосування бензену та його похідних та їх вплив на екологічний стан біоценозів.

Обладнання: мультимедійна презентація уроку.

Хід уроку

І. Актуалізація пізнавальної діяльності.

Індивідуальна робота по карткам)

Взаємоперевірка

ІІ. Мотивація навчальної діяльності.

На попередніх уроках ми вивчали кілька гомологічних рядів вуглеводнів. Які саме? (алкани, алкени, алкіни). Але існує ще один гомологічний ряд – арени, або ароматичні вуглеводні.

Мета нашого уроку: познайомитися з ароматичними вуглеводнями, особливостями будови ароматичного зв’язку, фізичними і хімічними властивостями бензену та галузями його застосування.

План уроку:

1. Відкриття бензену

2. Будова бензену

3. Фізичні властивості бензену.

4. Хімічні властивості бензену.

5. Застосування бензену та його похідних.

ІІІ. Вивчення нового матеріалу.

На початку другої половини ХІХ ст. ароматичними називали речовини, які мали приємний запах або були виділені з природних духмяних речовин – рослинних смол, бальзамів, ефірних масел тощо. Пізніше було встановлено, що більшість речовин, які належали до цієї групи, не мали ароматичного запаху. Проте історична назва їх збереглася.

Тепер до ароматичних належать речовини, в молекулах яких є стійке циклічне угрупування атомів з особливим характером зв’язку.

Ароматичні вуглеводні – це сполуки Карбону та Гідрогену в молекулах яких є бензольне кільце.

• Проблема. До якої групи вуглеводнів відноситься бензен?

• “Мозковий штурм”

Загальна формула ароматичних вуглеводнів: С_nH_2n-6, де n ≥ 6.

Перший представник ароматичних вуглеводнів: С₆Н₆ – бензен

Історія відкриття бензену

1. Вперше бензен описав німецький хімік Іоганн Глаубер у 1649 р. Він отримав бензен в результаті перегонки кам’яно-вугільної смоли. Але вчений не дав назву даній сполуці, не зміг пояснити будову.

2. Тому своє друге народження бензен отримав завдяки роботам Фарадея. У 1825 році Майкл Фарадей добув бензен із рідкого конденсата світильного газу.

3. У 1833-1835 рр.. німецький хімік Е. Митчерлих досліджував цю речовину, визначив його формулу С₆Н₆ і назвав бензином (від арабського слова, що позначає «ті що приємно пахнуть»).

4. Пізніше його співвітчизник Ю. Лібіх запропонував нове ім'я з'єднанню – бензол (бензен), яке прижилося і в українській номенклатурі.

5. Структуру бензену встановив німецький хімік Фрідріх Серпень Кекуле в 1865 р

Одного разу Кекуле довелося брати участь як свідка в судовому процесі у справі про вбивство графині Герліц. На цьому процесі демонструвалося як доказ кільце графині у вигляді двох переплетених змійок, яке викрав злочинець. Ці змійки врізалися в пам'ять вченому. Якось, після довгої роботи над підручником, Кекуле заснув, і йому приснилися атоми вуглецю і водню, зчеплені в нитки, які зближалися і згорталися в трубку, нагадуючи двох змій. Одна із змій вчепилася у власний хвіст, продовжуючи крутитися. Кекуле зчепив всі атоми Карбону в шестикутник з чергуються подвійними і одинарними зв'язками.

Будова бензену.

Молекулярна формула бензену: С₆Н₆

Структурні формули:

Н Формула Кекуле сучасна структурна формула

Н С Н Тип гібридизації атомів Карбону SP²

С С Кут між осями гібридних хмар 120°

Відстань між атомами Карбону 0,140 нм

С С Атоми сполучаються σ-зв’язками (3 шт)

Н С Н За рахунок 6 р–електронів (по 1 від кожного атома Карбону)

утворюється π-система, спільна для всіх атомів Карбону.

Н

Фізичні властивості бензену.(запис до зошиту)

1. Безбарвна рідина.

2. Із характерним запахом.

3. t_пл = 5,5°С; t_кип = 80°С

4. Нерозчинний у воді

5. Легший за воду (ρ = 0, 88 г/см³)

6. Є добрим розчинником.

7. Вдихання парів бензену викликає головну біль, запаморочення. Подразнює слизові оболонки.

Хімічні властивості бензену.

І. Реакції окиснення:

1) Горіння. (демонстрація досліду)

2С₆Н₆ + 15О₂ → 12СО₂ + 6Н₂О + Q

Горить бензен яскраво-червоним кіптявим полум’ям.

2) Розчин перманганату калію не знебарвлюється, тобто бензен стійкий до дії окисників.

ІІ. Реакції заміщення (подібно до насичених вуглеводнів)

FeCl₃

С₆Н₆ + Вr₂ → С₆Н₅Вr + НВr

t

H₂SO₄

С₆Н₆ + HNO₃ → С₆Н₅NO₂ + Н₂O

t

ІІІ. Реакції приєднання (подібно до ненасичених вуглеводнів)

t, K

С₆Н₆ + 3Н₂ → С₆Н₁₂

^{Ni циклогексан}

світло

С₆Н₆ + 3Сl₂ → С₆Н₆Cl₆

^{гексахлорциклогексан}

Застосування бензену та його похідних:

1. Отрутохімікати

С₆Cl₆ - гексахлорбензен – протруюють насіння проти сажки

Пестициди

(отрутохімікати – засоби боротьби із шкідниками)

1. Розчинники

2. Виготовлення вибухівки

3. Добавка до пального

4. В органічному синтезі для одержання барвників, полімерів, ліків.

Закріплення знань

1. Чому структуру бензену було з'ясовано лише через 40 років після його відкриття?

2. Поясніть умовність формули Кекуле для бензену.

3. Чому за хімічними властивостями бензен не належить ні до насичених, ні до ненасичених вуглеводнів?

4. Порівняйте властивості бензену з властивостями алканів і алкенів.

Рефлексія.
На уроці я…

• дізнався…

• зрозумів…

• навчився…

• найбільший мій успіх – це…

• найбільші труднощі я відчув…

• я не вмів, а тепер умію…

• я змінив своє ставлення до…

• на наступному уроці я хочу…

Домашнє завдання:

• Вивчити конспект

• Повторити пар. 21-25, підготуватися до узагальнення знань з теми “Вуглеводні ”