Практическая работа по теме Гетероциклические соединения

Практическое занятие № 21 Гетероциклические соединения.

Цель : На основе демонстрационного эксперимента повторить и закрепить сведения о получении, составе, структуре, характерных реакциях и практической значимости гетероциклических соединений

Оборудование и реактивы:: Водяная баня (электрическая), спиртовая горелка, спички, фильтровальная бумага (полоски), шпатель (2 шт.), санитарная склянка, асбестовая сетка, штатив с пробирками и пробками к ним (2 шт.), железный штатив с кольцом и лапкой, держатель для пробирок, часовое стекло (2 шт.); сухие древесные опилки (мелкие), сухие животные кости (раздробленные), широкая (2–2,5 см) сосновая лучина, чай сухой (0,5 г), кофеин (10 мг),
H₂O (дистил.), KMnO₄ (разбавленный до розовой окраски раствор), H₂SO₄ (конц.), лекарственный препарат типа кофицила (1 таблетка – 30–50 мг кофеина), HCl (разб., 1:1), HCl (конц.) (соляная кислота), H₂O₂ (р-р,   = 5%), водный аммиак (конц.), С₆Н₆ (чистый), бензол технический, изатин (1 кристалл), анилин. учебники, справочные материалы, дополнительная литература.

ХОД РАБОТЫ:

1. Теоретическая часть работы.

1.Дать общую характеристику гетероциклических соединений.

1. Роль гетероциклических соединений.

2. Классификация гетероциклических соединений.

3. Охарактеризовать .используя дополнительные источники информации

HC⁴ ---- ³CH

|| ||

⁵ HC ²CH

¹O

фуран

HC⁴ ---- ³CH

|| || O

⁵ HC ²C ---С

¹O H

Фурфурол

HC⁴ ---- ³CH

|| ||

⁵ HC ²CH

¹S

тиофен

HC⁴ ---- ³CH

|| ||

⁵ HC ²CH

¹N H пиррол

NH

Индол Триптофан

СН

HC CH

| ||

H C CH

N

пиридин

Антоцианы Хинолин – Пиримидин C₄H₄N₂ Алкалоиды –

5.Распределить вышеперечисленные соединения по группам.

6.Распределить алкалоиды по воздействию на организм.

7.Объяснить свойства пиридина особенностями электронной структуры молекулы гетероцикла, сравнить структурную форму этого вещества с формулами бензола и пиримидина.

8 На основании особенностей электронной структуры объяснить:
почему пиррол по сравнению с пиридином плохо растворим в воде;
если пиридин свободно присоединяет бромную воду, то пиррол вообще не способен к характерным реакциям непредельных углеводородов и по своим свойствам ближе к аренам; основные свойства пиррола (способность притягивать Н⁺) выражены очень слабо;у пиррола появляется способность замещения водорода по связи N–Н активным металлом (кислотные свойства).

2.ПРАКТИЧЕСКАЯ ЧАСТЬ РАБОТЫ

9. В пробирку внести (1/10 объема) сухие древесные опилки, добавить раствор
HCl (1:1) так, чтобы пропитать и покрыть опилки. Непродолжительно (7 мин) кипятить на водяной бане. Испытать выделяющиеся пары на фурфурол, подержать над ними полоску фильтровальной бумаги, смоченную анилином, до окрашивания в красный цвет.

Kакое вещество образуется в продуктах реакций пентоз древесины (гидролиза или дегидратации)? Дописать уравнение реакции конденсации в структурной форме:

10. Пробирку-реактор (на 2/3 объема) заполнить мелко раздробленными сухими животными костями и нагревать на спиртовке до накопления в приемнике около 1 мл костного масла желто-красного цвета. На плоскую сосновую лучину, смоченную в концентрированной НСl, поместить несколько капель костного масла. Kакое вещество гетероциклического характера выделяется в составе костного масла? Проверить опытным путем вывод. Указать признаки реакции.

11. K 2 мл технического бензолав пробирке прилить 0,5 мл слабого раствора KMnO₄, встряхивать 3–5 мин. Закрыть пробкой и оставить на сутки (как контрольную использовать пробирку с раствором KMnO₄ для сравнения)Kакое гетероциклическое соединение содержит технический бензол? Записать его структурную формулу. Объяснить обесцвечивание раствора KMnO₄ в нижнем водном слое. Проверить выводы введением в 1–2 мл технического бензола кристалла изатина (со спичечную головку). После растворения кристалла добавить несколько капель концентрированной Н₂SO₄. Положительный эффект реакции – синее окрашивание. (Провести контрольный опыт с чистым С₆Н₆.).

12. На часовое стекло поместить 0,5 г сухого чая, накрыть таким же стеклом и нагреть спиртовкой через асбестовую сетку. K 10 мг кофеина добавить 10 капель 10%-го раствора H₂O₂ и 1 каплю концентрированной HCl. K смеси прилить 5 капель концентрированного водного аммиака до появления характерной окраски. (Для характерной реакции на кофеин можно использовать 1 таблетку лекарственного препарата типа кофицила, содержащую 30–50 мг кофеина. В продуктах реакции появляется темно-коричневая окраска.) Наблюдать появление на верхнем стекле капель воды, затем испаряющихся, а на их месте – сублимацию (из чая) кристаллов кофеина. Рассмотреть и охарактеризовать его структуру. Kаков эффект характерной реакции?

Контрольные вопросы

1. Какие структурные компоненты определяют кислотные и основные свойства никотиновой кислоты?

2. Каких реакционные центры в молекулах алкалоидов обуславливают протекание общих реакций осаждения?

3. Напишите структуру флавоноидов (на примере кверцетина) в кислой и щелочной среде, укажите аналитический эффект реакций.

Подведение итогов работы.

Д/з подготовить сообщения об акалоидах.

4