Генетическая связь между углеводородами,спиртами,альдегидами,спиртами, карбоновыми кислотами.
Генетическая связь между углеводородами,спиртами,альдегидами,спиртами, карбоновыми кислотами.
Цели урока: закрепить, обобщить и систематизировать знания по кислородсодержащим органическим соединениям, в том числе и на основе генетической связи между классами этих веществ. Закрепить умения предсказывать химические свойства незнакомых органических веществ, опираясь на знание функциональных групп. Развивать у учащихся доказательную речь, умения использовать химическую терминологию, проводить, наблюдать и описывать химический эксперимент. Воспитывать потребности в знаниях о тех веществах, с которыми мы соприкасаемся в жизни.
Вы уже знаете о суперспособностях современного учителя?
Тратить минимум сил на подготовку и проведение уроков.
Быстро и объективно проверять знания учащихся.
Сделать изучение нового материала максимально понятным.
Избавить себя от подбора заданий и их проверки после уроков.
Просмотр содержимого документа
«Генетическая связь между углеводородами,спиртами,альдегидами,спиртами, карбоновыми кислотами.»
Тажибаева Асемгуль Исинтаевна
Учитель Каменнобродской средней школы
Урок химии в 11 классе
Тема урока:Генетическая связь между углеводородами,спиртами,альдегидами,спиртами,карбоновыми кислотами.
Тип урока: урок обобщения знаний.
Цели урока: закрепить, обобщить и систематизировать знания по кислородсодержащим органическим соединениям, в том числе и на основе генетической связи между классами этих веществ. Закрепить умения предсказывать химические свойства незнакомых органических веществ, опираясь на знание функциональных групп. Развивать у учащихся доказательную речь, умения использовать химическую терминологию, проводить, наблюдать и описывать химический эксперимент. Воспитывать потребности в знаниях о тех веществах, с которыми мы соприкасаемся в жизни.
Методы: словесный, наглядный, практический, проблемно-поисковый, контроль знаний.
Оборудование: компьютер, экран, проектор, таблица «Классификация кислородсодержащих органических веществ», опорный конспект «Функциональная группа определяет свойства вещества», ступка с пестиком, стеклянная палочка, спиртовка, пробиркодержатель, воронка, фильтр, стаканы, штатив с пробирками, пипетка, мерный цилиндр на 10 мл.
I. Организационный момент. Сегодня на уроке:
1) Вы закрепите умения предсказывать химические свойства незнакомых органических веществ, опираясь на знание функциональных групп.
2) Вы узнаете, какие известные вам функциональные группы входят в состав самого знаменитого жаропонижающего средства.
3)Вы обнаружите функциональные группы в веществе сладкого вкуса, который применяют в медицине как питательное вещество и компонент кровозамещающих жидкостей.
4) Вы увидите, как можно получить чистое серебро.
5) Мы поговорим о физиологическом воздействии этилового спирта.
6) Мы обсудим последствия употребления алкогольных напитков беременными женщинами.
7) Вы приятно удивитесь: оказывается, вы знаете уже так много!
II. Повторение и обобщение полученных знаний учащихся. 1. Классификация кислородсодержащих органических соединений.
Обобщение материала начинаем с классификации кислородсодержащих органических веществ. Для этого мы воспользуемся таблицей «Классификация кислородсодержащих органических соединений». В ходе фронтальной работы повторим кислородсодержащие функциональные группы.
В органической химии существуют три важнейшие функциональные группы, включающие атомы кислорода: гидроксильная, карбонильная и карбоксильная. Последнюю можно рассматривать как сочетание двух предыдущих. В зависимости от того, с какими атомами или группами атомов связаны данные функциональные группы, кислородсодержащие вещества делятся на спирты, фенолы, альдегиды, кетоны и карбоновые кислоты.
Рассмотрим эти функциональные группы и их влияние на физические и химические свойства веществ.
Просмотр видиофрагмента.
Вы уже знаете, что это не единственно возможный признак классификации. Одинаковых функциональных групп в молекуле может быть несколько, и обратите внимание к соответствующей строке таблицы.
Следующая строка отражает классификацию веществ по типу радикала, связанного с функциональной группой. Хочется обратить внимание на то, что в отличие от спиртов, альдегидов, кетонов и карбоновых кислот гидроксиарены выделяют в отдельный класс соединений – фенолы.
Число функциональных групп и строение радикала определяют общую молекулярную формулу веществ. В данной таблице они приведены только для предельных представителей классов с одной функциональной группой.
Все классы соединений, «уместившиеся» в таблицу, являются монофункциональными, т. е. несут только одну кислородсодержащую функцию.
Для закрепления материала по классификации и номенклатуре кислородсодержащих веществ привожу несколько формул соединений и прошу учащихся определить «их место» в приведенной классификации и дать название.
формула
Название
Класс вещества
Пропиновая кислота
Непредельная, одноосновная кислота
Бутандиол-1,4
Предельный, двухатомный спирт
1,3-Дигидроксибензол
Двухатомный фенол
3-Метилбутаналь
Предельный альдегид
Бутен-3-он-2
Непредельный кетон
2-Метилбутанол-2
Предельный, одноатомный спирт
Взаимосвязь строения и свойств кислородсодержащих соединений.
Природа функциональной группы оказывает существенное влияние на физические свойства веществ данного класса и во многом определяет его химические свойства.
В понятие «физические свойства» входит агрегатное состояние веществ.
Агрегатное состояние линейных соединений разных классов:
Число атомов C в молекуле
Спирты
Альдегиды
Карбоновые кислоты
1
ж.
г.
ж.
2
ж.
ж.
ж.
3
ж.
ж.
ж.
4
ж.
ж.
ж.
5
ж.
ж.
ж.
Гомологический ряд альдегидов начинается с газообразного при комнатной температуре вещества - формальдегида, а среди одноатомных спиртов и карбоновых кислот газов нет. С чем это связано?
Молекулы спиртов и кислот дополнительно связаны друг с другом водородными связями.
Учитель просит учащихся сформулировать определение «водородная связь» (это межмолекулярная связь между кислородом одной молекулы и гидроксильным водородом другой молекулы), корректирует его и при необходимости диктует для записи: химическая связь между электронодефицитным атомом водорода и электроноизбыточным атомом элемента с большой электроотрицательностью (F, O, N) называется водородной.
А сейчас сравните температуры кипения (°C) первых пяти гомологов веществ трех классов.
Число атомов C в молекуле
Спирты
Альдегиды
Карбоновые кислоты
1
+64,7
-19
+101
2
+78,3
+21
+118
3
+97,2
+50
+141
4
+117,7
+75
+163
5
+137,8
+120
+186
Что можно сказать после рассмотрения таблиц?
В гомологических рядах спиртов и карбоновых кислот отсутствуют газообразные вещества и температуры кипения веществ высокие. Это связано с наличием водородных связей между молекулами. За счет водородных связей молекулы оказываются ассоциированными (как бы сшитыми), поэтому, чтобы молекулы стали свободными и приобрели летучесть, необходимо затратить дополнительную энергию на разрыв этих связей.
Что можно сказать о растворимости спиртов, альдегидов и карбоновых кислот в воде? (Демонстрация растворимости в воде спиртов – этилового, пропилового, бутилового и кислот – муравьиной, уксусной, пропионовой, масляной и стеариновой. Демонстрируется также раствор муравьиного альдегида в воде.)
При ответе используется схема образования водородных связей между молекулами кислоты и воды, спиртов, кислот.
Необходимо отметить, что с увеличением молекулярной массы растворимость в воде спиртов и кислот уменьшается. Чем больше углеводородный радикал в молекуле спирта или кислоты, тем труднее группе OH держать молекулу в растворе за счет образования слабых водородных связей.
3. Генетическая связь между различными классами кислородсодержащих соединений.
Изображаю на доске формулы ряда соединений, содержащих по одному атому углерода:
CH4 → CH3OH → HCOH → HCOOH→ CO2
Почему именно в такой последовательности они изучаются в курсе органической химии?
Как изменяется степень окисления атома углерода?
Учащиеся диктуют строчку: -4, -2, 0, +2, +4
Теперь становится ясно, что каждое последующее соединение является все более окисленной формой предыдущего. Отсюда очевидно, что продвигаться по генетическому ряду слева направо следует с помощью реакций окисления, а в обратном направлении – с использованием процессов восстановления.
Не выпадают ли кетоны из этого «круга родственников»? Конечно, нет. Их предшественники – вторичные спирты.
Химические свойства каждого класса веществ были подробно рассмотрены на соответствующих уроках. Для обобщения этого материала я предложила в качестве домашней работы задания по взаимопревращениям в несколько необычной форме.
1. Соединение с молекулярной формулой C3H8O подвергли дегидрированию, в результате чего получили продукт состава C3H6O. Это вещество вступает в реакцию «серебряного зеркала», образуя соединение C3H6O2. При действии на последнее вещество гидроксидом кальция получили вещество, используемое в качестве пищевой добавки под кодом E 282. Оно препятствует росту плесени в хлебобулочных и кондитерских изделиях и, кроме того, содержится в таких продуктах, как швецарский сыр. Определите формулу добавки E 282, напишите уравнения упомянутых реакций и назовите все органические вещества.
2. Соединение состава C4H8Cl2 с неразветленным углеродным скелетом нагрели с водным раствором NaOH и получили органическое вещество, которое при окислении Cu(OH)2 превратилось в C4H8O2. Определите строение исходного соединения.
Решение: если 2 атома хлора находятся у разных атомов углерода, то при обработке щелочью мы получили бы двухатомный спирт, который не окислялся бы Cu(OH)2. Если 2 атома хлора находились бы при одном атоме углерода в середине цепи, то при обработке щелочью получили бы кетон, который не окисляется Cu(OH)2. Тогда, искомое соединение – 1,1-дихлорбутан.
В ней - сочетанье двух начал, Одно – в рождении зеркал. Конечно, не для созерцанья, А для науки пониманья. …И в царстве леса встречается она, Меньшие братья здесь ее друзья, Им сердце отдано сполна…
Если соединить правильные ответы сплошной линией, получается цифра «5».
Групповая работа учащихся. Задание для 1 группы
Рассмотрите структурные формулы двух веществ, назовите функциональные группы.
салициловая кислота
ацетилсалициловая кислота (аспирин)
Проведите лабораторную работу «Обнаружение функциональных групп в молекуле ацетилсалициловой кислоты».
Цели: закрепить знания учащихся о качественных реакциях органических соединений, отработать навыки экспериментального определения функциональных групп.
Реактивы и оборудование: ацетилсалициловая кислота (аспирин), вода, хлорид железа(III); ступка с пестиком, стеклянная палочка, спиртовка, пробиркодержатель, воронка, фильтр, стаканы, штатив с пробирками, пипетка, мерный цилиндр на 10 мл.
Опыт 1. Доказательство отсутствия фенольного гидроксила в ацетилсалициловой кислоте (аспирине).
В пробирку помещают 2-3 крупинки ацетилсалициловой кислоты, добавляют 1 мл воды и энергично встряхивают. К полученному раствору прибавляют 1-2 капли раствора хлорида железа(III). Что наблюдаете? Сделайте выводы.
Фиолетовое окрашивание не появляется. Следовательно, в ацетилсалициловой кислоте НООС-С6Н4-О-СО-СН3 отсутствует свободная фенольная группа, так как это вещество – сложный эфир, образованный уксусной и салициловой кислотами.
Опыт 2. Гидролиз ацетилсалициловой кислоты.
В пробирку помещают измельченную таблетку ацетилсалициловой кислоты и добавляют 10 мл воды. Доводят содержимое пробирки до кипения и кипятят в течение 0,5-1 мин. Профильтруйте раствор. Затем к полученному фильтрату прибавляют 1-2 капли раствора хлорида железа(III). Что наблюдаете? Сделайте выводы.
Запишите уравнение реакции:
Оформите работу, заполнив таблицу, в которой есть следующие графы: выполняемая операция, реактив, наблюдения, вывод.
Появляется фиолетовое окрашивание, что указывает на выделение салициловой кислоты, содержащей свободную фенольную группу. Как сложный эфир ацетилсалициловая кислота легко гидролизуется при кипячении с водой.
Задание для 2 группы
1. Рассмотрите структурные формулы веществ, назовите функциональные группы.
2. Проведите лабораторную работу «Обнаружение функциональных групп в молекуле глюкозы».
Цели:закрепить знания учащихся о качественных реакциях органических соединений, отработать навыки экспериментального определения функциональных групп.
Реактивы и оборудование:растворглюкозы, универсальный индикатор, раствор сульфата меди (II), раствор гидроксида натрия, спиртовка, пробиркодержатель, спички, мерный цилиндр на 10 мл.
2.1. Налейте в пробирку 2 мл раствора глюкозы. С помощью универсального индикатора сделайте вывод о наличии или отсутствии карбоксильной группы.
2.2. Получите гидроксид меди (II): влейте в пробирку 1 мл сульфата меди (II) и добавьте к нему гидроксид натрия. К полученному осадку прилейте 1 мл глюкозы, встряхните. Что наблюдаете? Для каких функциональных групп характерна данная реакция?
2.3. Полученную в опыте № 2 смесь нагрейте. Отметьте изменения. Для какой функциональной группы характерна данная реакция?
2.4. Оформите работу, заполнив таблицу, в которой есть следующие графы: выполняемая операция, реактив, наблюдения, вывод.
Демонстрационный опыт. Взаимодействие раствора глюкозы с аммиачным раствором оксида серебра.
Результаты работы:
— карбоксильная группа отсутствует, т.к. раствор имеет нейтральную реакцию на индикатор;
— осадок гидроксида меди (II) растворяется и появляется ярко-синее окрашивание, характерное для многоатомных спиртов;
— при нагревании этого раствора выпадает желтый осадок гидроксида меди (I), который при дальнейшем нагревании краснеет, что показывает наличие альдегидной группы.
Вывод. Таким образом, молекула глюкозы содержит карбонильную и несколько гидроксильных групп и представляет собой альдегидоспирт.
Задание для 3 группы
Физиологическое действие этанола
1. Каково действие этанола на живые организмы?
2. Используя имеющиеся на столе оборудование и реактивы, продемонстрируйте влияние этанола на живые организмы. Прокомментируйте увиденное.
Цель опыта: убедить учащихся, что спирт денатурирует белки, необратимо нарушает их структуру и свойства.
Оборудование и реактивы: штатив с пробирками, пипетка, мерный цилиндр на 10 мл, яичный белок, этанол, вода.
Ход опыта: в 2 пробирки налейте по 2 мл яичного белка. В одну добавить 8 мл воды, в другую – столько же этанола.
В первой пробирке белок растворяется, хорошо усваивается организмом. Во второй пробирке образуется плотный белый осадок – в спирте белки не растворяются, спирт отнимает у белков воду. В результате этого нарушаются структура и свойства белка, его функции.
3. Расскажите о влиянии этилового спирта на различные органы и системы органов человека.
Расскажите о последствиях употребления алкогольных напитков беременным женщинам.
Выступления учащихся.
Издревле человеку известно большое число ядовитых веществ, все они отличаются пи силе воздействия на организм. Среди них выделяется вещество, которое известно в медицине как сильный протоплазматический яд, – это этиловый спирт. Смертность от алкоголизма превышает число смертельных случаев, вызываемых всеми инфекционными заболеваниями вместе взятыми.
Обжигая слизистую оболочку полости рта, глотки, пищевода, он поступает в желудочно-кишечный тракт. В отличие от многих других веществ спирт быстро и полностью всасывается в желудке. Легко преодолевая биологические мембраны, примерно через час он достигает максимальной концентрации в крови.
Молекулы спирта быстро проникают через биологические мембраны в кровь по сравнению с молекулами воды. Беспрепятственно преодолеть биологические мембраны молекулам этилового спирта позволяют их малый размер, слабая поляризация, образование водородных связей с молекулами воды, хорошая растворимость спирта в жирах.
Быстро всасываясь в кровь, хорошо растворяясь в межклеточной жидкости, спирт поступает во все клетки организма. Учеными установлено, что, нарушая функции клеток, он вызывает их гибель: при употреблении 100 г пива погибает около 3000 клеток мозга, 100 г вина – 500, 100 г водки – 7500, соприкосновение эритроцитов с молекулами спирта приводит к свертыванию кровяных клеток.
В печени происходит обезвреживание ядовитых веществ, поступивших в кровь. Этот орган врачи называют мишенью для алкоголя, так как 90 % этанола обезвреживается именно в нем. В печени происходят химические процессы окисления этилового спирта.
Вспоминаем с учащимися этапы процесса окисления спирта:
Этиловый спирт окисляется до конечных продуктов распада только в том случае, если суточное потребление этанола не превышает 20 г. Если же доза превышена, то в организме накапливаются промежуточные продукты распада.
Это приводит к целому ряду побочных отрицательных эффектов: повышенному образованию жира и накоплению его в клетках печени; накоплению пероксидных соединений, способных разрушать клеточные мембраны, в результате чего содержимое клеток вытекает через образовавшиеся поры; весьма нежелательным явлениям, совокупность которых приводит к разрушению печени - циррозу.
Уксусный альдегид в 30 раз токсичнее этилового спирта. Кроме того, в результате различных биохимических реакций в тканях и органах, в том числе в головном мозге, возможно образование тетрагидропапаверолина, структура и свойства которого напоминают широко известные наркотики психотропного действия – морфин и канабинол. Врачи доказали, что возникновение мутаций и различных уродств у эмбрионов вызывает именно уксусный альдегид.
Уксусная кислота усиливает синтез жирных кислот и приводит к жировому перерождению печени.
Изучая физические свойства спиртов, мы затрагивали вопрос изменения их токсичности в гомологическом ряду одноатомных спиртов. С увеличением молекулярной массы молекул веществ возрастают их наркотические свойства. Если сравнить этиловый и пентиловый спирты, то молекулярная масса последнего больше в 2 раза, а токсичность – в 20 раз. Спирты, содержащие три- пять атомов углерода, образуют так называемые сивушные масла, наличие которых в спиртных напитках увеличивает их ядовитые свойства.
В этом ряду исключение составляет метанол - сильнейший яд. При попадании в организм 1-2 чайных ложек его поражается зрительный нерв, что приводит к полной слепоте, а употребление 30-100 мл приводит к смертельному исходу. Опасность усиливается из-за сходства метилового спирта с этиловым спиртом по свойствам, внешнему виду, запаху.
Вместе с учащимися пробуем найти причину этого явления. Они выдвигают различные гипотезы. Останавливаемся на том, что к факторам, увеличивающим токсичность метилового спирта, можно отнести малый размер молекул (высокая скорость распространения), а также то, что промежуточные продукты его окисления - муравьиный альдегид и муравьиная кислота – сильные яды.
Не обезвреженный печенью спирт и ядовитые продукты его распада вновь поступают в кровь и разносятся по всему организму, надолго оставаясь в нем. Например, в головном мозге спирт обнаруживается в неизменном виде после 20 дней после его принятия.
Обращаем внимание учащихся на то, как спирт и продукты его распада выводятся из организма.
C2H5OH
→
10% в неизменном виде через легкие, почки и кожу
→
90% в виде СO2 и Н2О через легкие и почки
К сожалению, в последнее время потребление спиртного, как и курение, распространено среди женщин. Влияние алкоголя на потомство идет по двум направлениям.
Во-первых, употребление алкоголя сопровождается глубокими изменениями в половой сфере как мужчин, так и женщин. Алкоголь и продукты его разложения могут подействовать как на женские, так и на мужские половые клетки еще до оплодотворения – изменяется их генетическая информация (см. рис. «Здоровые (1) и патологические (2) сперматозоиды»).
Если употребление алкоголя длительное, нарушается деятельность половой системы, она начинает производить неполноценные половые клетки.
Во-вторых, алкоголь непосредственно воздействует на зародыш. Постоянное употребление 75—80 г водки, коньяка или 120—150 г более слабых алкогольных напитков (пива) может вызвать алкогольный синдром плода. Через плаценту в воды, окружающие плод, попадают не только алкоголь, но и продукты его разложения, в частности уксусный альдегид , который в десятикратном размере опаснее самого алкоголя.
Алкогольная интоксикация пагубно воздействует на плод, потому что его печень, куда прежде всего попадает кровь из плаценты, еще не имеет специального фермента, разлагающего алкоголь, и он, не обезвреженный, разносится по всему организму и вызывает необратимые изменения. Особенно алкоголь опасен на 7—11-й неделе беременности, когда начинают развиваться внутренние органы. Он отрицательно воздействует на их развитие, вызывая нарушения и изменения. Особенно страдает головной мозг. Из-за воздействия алкоголя могут развиться слабоумие, эпилепсия, неврозы, сердечные и почечные нарушения, повреждаются внешние и внутренние половые органы.
Иногда повреждения психики и интеллекта наблюдаются уже в раннем детстве, но чаще всего они выявляются, когда дети начинают учиться. Такой ребенок интеллектуально ослаблен, агрессивен. Алкоголь действует на организм ребенка намного сильнее, чем на организм взрослого человека. Особенно чувствительны и легкоранимы нервная система и мозг ребенка.
Итак, посмотрим на таблицу «Влияние алкоголя на наследственность и здоровье детей» и сделаем выводы.
Судьбы детей
В семьях пьющих родителей
В семьях непьющих родителей
Умерли в первые месяцы жизни
44%
8%
Оказались неполноценными, больными
39%
10%
Здоровы физически и душевно
17%
82%
Длительное употребление спиртных напитков приводит к размягчению коркового слоя. Наблюдаются многочисленные точечные кровоизлияния; нарушается передача возбуждения от одной нервной клетки на другую. Не забывайте лаконичных предостерегающих слов В. В. Маяковского:
Не пейте спиртных напитков.
Пьющим – яд, окружающим – пытка.
Таким образом, вы закрепили умения предсказывать химические свойства незнакомых органических веществ, опираясь на знание функциональных групп, повторили физические и химические свойства кислородсодержащих органических веществ, закрепили умения определять принадлежность органических соединений к классам веществ.
III. Домашнее задание.
1. Осуществите превращения:
2. Изучите возможные причины загрязнения окружающей среды вблизи производства: метанола, фенола, формальдегида, уксусной кислоты. Проанализируйте влияние этих веществ на природные объекты: атмосферу, водные источники, почву, растения, животных и человека. Опишите меры оказания первой помощи при отравлении