Диенді көмірсутектер.

ДИЕНДІ КӨМІРСУТЕКТЕР. КӨКСАҒЫЗ (КАУЧУК).

Сабақтың мақсаты:

Білімділік: студенттерге диенді көмірсутектердің құрылысын, номенклатурасын, қасиеттерін және қолданылуын түсіндіру;

Тәрбиелік: студенттерді әдептілікке, адамгершілікке, мәдениеттілікке тәрбиелеу;

Дамытушылық: студенттердің пәнге қызығушылықтарын дамыту.

Сабақ түрі: аралас сабақ .

Сабақта қолданылатын әдіс – тәсілдер: түсіндіру, баяндау, сұрақ – жауап, тірек сызбалар, венн диаграммасы

Сабақты жабдықтау: интерактивті тақта, компьютер

Таратылатын материалдар: қима қағаздар

Пән аралық байланыс: физика, биология

Сабақтың барысы

І. Ұйымдастыру кезеңдері.

- Сабақты өткізуге оқытушының психологиялық даярлығы

- Сәлемдесу

- Түгендеу

ІІ. Үй тапсырмасын қайталау.

Этиленді көмірсутектер.

1. Алкендер қандай қосылыстар, олардың жалпы формуласы.

2. Алкендердің химиялық қасиеттері.

3. Алкендердің гомологтық қатары.

4. Алкендердің қолданылуы.

Қима қағаздың тапсырмалары:

1. Мына көмірсутектердің құрылымдық формулаларын құрастырыңдар:

1) 4 – метилгексен – 1

2) 3 – этилгептан

3) 3,3 – диметилпентен – 1

4) 2,3 – диметилпентан

5) 3 – метил 4 – этилгексен – 2

2. Келтірілген қосылыстарды жүйелеу номенклатурасы бойынша атаңыз:

1. CH₂ = CH₂ – CH₂ – CH₃

2. CH₃ – CH₂ – CH₂ – CH₂ – C = CH – CH₃

_│

CH₃

3.CH₃ – CH₂ – CH – CH = CН₂

_│

СН₃

4. CH₃ – CH₂ – CH – CH ═ CH – CH₃

_│

C₂H₅

ІІІ. Жаңа тақырыпты баяндау

Жоспар:

1. Диенді көмірсутектердің құрылысы мен номенклатурасы.

2. Диенді көмірсутектердің алынуы мен қасиеттері.

3. Диенді көмірсутектердің қолданылуы.

ТАҚЫРЫПҚА САТЫЛАЙ КОМПЛЕКСТІ ТАЛДАУ ЖАСАУ:

Молекуласында екі қос байланысы бар органикалық қосылыстар диен көмірсутектері деп аталады.

Диендердің анықтамасы

Диендердің құрылысы

құрылымдық және молекулалық формула

гомологтық қатар

номенклатура

1. Қаныққан көмірсутектерден.

Диендердің алынуы

2. Эттанолдан.

физикалық

Диендердің қасиеттері

химиялық

1. Диендер жанады.

2. Қосылу реакциясына қатысады.

3. Полимерленеді.

Диендердің қолданылуы

электротехникада

аяқ – киім жасауда

құрылыс материалдарын жасауда

Молекуласында екі қос байланысы бар органикалық қосылыстар диен көмірсутектері деп аталады. Ди-деген сөз екі деген мағынаны білдіреді, ен-деген қос байланыс деген мағынаны білдіреді. Демек, диен көмірсутектері алкендерге караганда да өте қанықпаған көмірсутектер. Қос байланыстар қатар (1) немесе жай байланыстармен кезектесіп, қосарланып(2), сондай-ақ бір-бірінен алыс орналасуы (3) да мүмкін. Осыған байланысты оларда изомерлер болады. Диен көмірсутектерінің жалпы формуласы:

С_nH_2n-2

Олар оздеріне сәйкес қаныққан көмірсутек атауларындағы -ан жұрнағы орнына -диен жұрнағы жалғану арқылы аталады және қос байланыстардың орны цифрмен көрсетіледі:

СН₂=С=CH-CH₃ бутадиен-1,2

СН₂=СН-СН=СН₂ бутадиен-1,3

СН₂=СН-СН₂-СН=СН₂ пентадиен-1,4

Мысалы:

С₃Н₈ С₃Н₄ Н₂С=С=СН₂

пропан пропадиен пропадиен-1,2

С₄Н₁₀ С₄Н₆ Н₂С=СН-СН=СН₂

бутан бутадиен бутадиен-1,3

Диен көмірсутектерінің алынуы:

1. Қаныққан көмірсутектерден алады.

Н₃С-СН₂ –СН₂ – СН₃ → Н₂С=СН-СН=СН₂ +2Н₂

бутан бутадиен-1,3

Аталған диен көмірсутектері каучук өндірісінде қолданылады.

2. Бутадиенді орыс ғалымы С.В.Лебедев алғаш рет каучук синтезіне пайдалану үшін этанолдан бір мезгілде әрі дегидратциялау, әрі дегидрлеу арқылы алған.

ZnO•Fe₂O₃

2СН₃СН₂ОН → H₂C=CH-CH=CH₂ +2H₂O+H₂

Химиялық қасиеттері.

1.Молекуласында қос байланыстары бар болғандықтан, алкадиендерге тән реакция-қосылу реакциялары.

А) галогенсутектерді қосып алу.

Мысалы:

Н₂С =СН-СН=СН₂ + НСl → H₃C-CHCl-CH=CH₃

3-хлорбутен-1

ә) Гидрлену. Сутекті қосып алуы сатылап жүреді:

Мысалы:

Н₂С=СН-СН=СН₂ + Н₂ → Н₃С-СН=СН-СН₃

бутадиен -1,3 бутен -2

Н₃С-СН=СН-СН₃ + Н₂ → Н₃С-СН₂ –СН₂ – СН₃

бутен -2 бутан

Қолданылуы. 1930 жылдардың соңына дейін құрамында каучук болатын өсімдік шырынынан алынатын табиғи көксағызды қолданып келді. Ең бағалы – Латын Америкасында өсетін Гевея ағашынан алатын каучук еді. Зерттеулер табиғи көк сағыз-тисполиизопрен екенін анықтады. Кейіннен X1X ғасырдың орта шенінде (Гудьир,1839ж.) көксағызды күкіртпен қосып қыздыру арқылы созылғыш материал- резеңке алына бастады. Ал XX ғасырдың бас кезінде өнеркәсіптің өркендеуіне байланысты табиғи көксағызға сұраныс арта түсті. Сол себептен, синтездік көксағыз алу әдістері іздестіріле бастады. Полибутадиенді көксағыз алудың тиімді әдісін орыс химигі С.В.Лебедев ұсынды. Ол өршіткі ретінде натрийді пайдаланып, бутадиен-1,3-ті полимерленеді. Бірақ алынған көксағыз стереореттелмеген болғандықтан, созылғыштығы төмен болады. Стереореттелген изопренді көксағызды алу XX-ғасырдың 50-жылдарында ғана мүмкін болады. Көксағызды күкірт қосып қыздыру процесін вулканизация деп атайды, осы процесс арқылы резеңке өндіріледі.

Қазіргі кезде химиялық өндірісте синтездік көксағыз түрлері көптеп шығарылады. Әсіресе қосарланған алкадиендерден алынған резенкелер суыққа, май мен бензинге төзімділігімен, беріктігімен, созылғыштығымен, тотықтырғыштыр мен ультракүлгін сәулелердін әсеріне тұрақтылығымен сипатталады.

ІV. Жаңа тақырыпты бекіту

1. Алкадиендердің жалпы формуласы.

2. Алкадиендердің физикалық қасиеттері.

3. Алкадиендердің химиялық қасиеттері.

4. Алкадиендердің қолданылуы.

Венн диаграммасы

Алкендер

Алкадиендер

Белсенді қатысқан студентерді бағалау

V. Үй тапсырмасы.

[2] 42 – 45 б