Выполнение заданий с развёрнутым ответом на ЕГЭ по химии

В.А. Ямбаршев

Выполнение заданий С3 с развёрнутым ответом на ЕГЭ по химии

Задания С3 представляют химические превращения органических соединений. Для успешного выполнения данных заданий учащийся должен хорошо знать химические свойства классов органических соединений. Химические свойства классов органических соединений учащимися обычно плохо запоминаются. Поэтому, чтобы они хорошо запомнились, выпускнику необходимо выполнить в течение определённого периода примерно 10- 20 вариантов только задания С3 до тех пор, пока учащийся не будет выполнять их без ошибок. Разберём такое задание на конкретном примере.

НВг КмпО₄, Н₂SО₄,t⁰ HNO₃,H₂SO₄ (конц.), t⁰

С₂Н₅ОН → СН₂ = СН₂ → Х₁ → С₆Н₅ –С₂Н₅ ----------------→ X₂ ----------------→ X₃

Учащемуся предстоит составить 5 уравнений реакций. При написании уравнений реакций учащийся должен использовать структурные формулы органических соединений. 1-е уравнение заключается в получении этилена дегидратацией этилового спирта в присутствии конц.серной кислоты:

H₂SO₄ (конц.), t⁰

СН₃ - СН₂ - ОН --------------→ СН₂ = СН₂ + Н₂О

2-е уравнение тоже не является сложным:

СН₂ = СН₂ + НВг → СН₃ - СН₂ –Вг.

3-е уравнение требует знания химических свойств бензола:

С₆Н₆ + СН₃ - СН₂ –Вг→ С₆Н₅- СН₂ – СН₃ + НВг

4-е уравнение является самым сложным, так как без знания окислительно-восстановительной реакции невозможно расставить коэффициенты:

t⁰C

С₆Н₅- СН₂ – СН₃ +КМпО₄ + H₂SO₄ → С₆Н₅- СOOН + CO₂ + K₂SO₄ +KMnO₄ + H₂O.

В этом уравнении надо расставить степени окисления частиц, найти частицы, изменившие степени окисления, и составить уравнения электронного баланса. При расстановке степени окисления С в радикалах и функциональных группах надо учесть, что сумма + и – степеней в радикале или функциональной группе должна равняться 0: в радикале - СН₂ 2 атома Н имеют степень +1, вместе +2, значит у углерода -2; в радикале - СН₃ у С^-3;

У углерода в СООН=+3 (у О^-2, вместе с ОН^- минусов 3, значит, у С⁺³

С₆Н₅-С^-2Н₂ –С^-3Н₃ +КМп⁺⁷О₄ + H₂SO₄→С₆Н₅- С⁺³OOН + C⁺⁴ O₂ + K₂SO₄ +Mn⁺²SO₄ + H₂O.

При составлении уравнений электронного баланса надо учесть, атом С с какой степенью окисления изменяет свою степень на какую (2-й атом С от радикала С₆Н₅ меняет свою степень с -3 до +4,т.е.превращается в СО₂, а 1-й атом С^-2 превращается в С⁺³ в карбоксильной группе С⁺³ ООН:

С^-2 -5е^-= С⁺³ I I I

I 12 I 5 I

С ^-3 -7е^- = С ⁺⁴ I I I

Мп ⁺⁷ + 5е^- = Мп⁺² I 5 I 12 I

В данном случае сразу 2 атома углерода с разными степенями отдают электроны и в целом, радикал –С₂Н₅ является восстановителем, а Мп⁺⁷ в КМпО₄ является окислителем.

Теперь расставляем коэффициенты: перед С ставим 5, перед Мп ставим 12, перед K₂SO₄ ставим 6(т.к.слева калия 12), перед H₂SO₄ ставим 18 (12 + 6)

5С₆Н₅-С^-Н₂ –С^-Н₃ +12КМпО₄ + 18H₂SO₄→ 5С₆Н₅- СOOН + 5C O₂ + 6K₂SO₄ + 12MnSO₄ + 28H₂O.

Количество атомов кислорода и водорода уравниваем в последнюю очередь: слева О =120, справа 10 + 10 + 24+48 =92; 120 – 92 =28, 28: 1= 28, значит, перед Н₂О ставим 28; водорода слева 5х 4 = 20, 18 х 2 = 36, 36+ 20 = 56, справа 2 х 28 = 56. Количество атомов Н и О слева уравнения и справа одинаково, значит, коэффициенты расставлены правильно.

Взаимодействие толуола с сильным окислителем приводит к образованию бензойной кислоты, т.е.в данном случае остаток бензола присоединяет карбоксильную группу:

С₆Н₅-СН₃ + КМпО₄ +Н₂SO₄ → C₆H₅COOH + MnSO₄ + K₂SO₄ + H₂O. Это уравнение несложное, но снова надо вернуться к расставлению степеней окисления:

С₆Н₅-С^-3 Н₃ + КМп⁺⁷ О₄ +Н₂SO₄ → C₆H₅C⁺³ OOH + Mn⁺² SO₄ + K₂SO₄ + H₂O

5 I С^-3 - 6е^- = С⁺³

6 I Мп⁺⁷ + 5е^- = Мп⁺²

Значит, перед Мп⁺⁷ и Мп⁺² надо поставить коэффициент 6, а перед С^-3 и С⁺³ коэффициент 5 :

5С₆Н₅-С^-3 Н₃ + 6КМп⁺⁷ О₄ +Н₂SO₄ → 5C₆H₅C⁺³ OOH + 6Mn⁺² SO₄ + K₂SO₄ + H₂O.

Теперь уравниваем количество атомов К: слева 6 атомов К, справа 2, значит справа надо поставить коэффициент 3:

5С₆Н₅-С^-3 Н₃ + 6КМп⁺⁷ О₄ +Н₂SO₄ → 5C₆H₅C⁺³ OOH + 6Mn⁺² SO₄ + 3K₂SO₄ + H₂O.

Теперь уравниваем количество атомов S: справа 9атомов, слева только 1, значит перед Н₂SO₄ ставим коэффициент 9:

5С₆Н₅-С^-Н₃ + 6КМп О₄ +9Н₂SO₄ → 5C₆H₅C OOH + 6Mn SO₄ + 3K₂SO₄ + H₂O.

Уравниваем количество атомов О: слева 24+ 36 = 60, справа 10 + 24 + 12 = 46 (без О в воде), 60-46 = 14, значит, перед водой ставим коэффициент 14:

5С₆Н₅-С^-Н₃ + 6КМп О₄ +9Н₂SO₄ → 5C₆H₅C OOH + 6Mn SO₄ + 3K₂SO₄ + 14H₂O.

Проверяем количество атомов Н: слева 5х3 = 15 в СН₃, 9х2=18 в 9Н₂SO_4, вместе 15+ 18 = 33, справа 5х1 = 5, 14 х2 = 28, 28+5 = 33, значит всё расставили правильно.

Учащимся также следует обратить внимание на правильную расстановку степеней окисления, т.к.они часто путают заряд иона и степень окисления. Когда речь идёт о степени окисления, сначала пишется знак + или -, а затем число: Са⁺² указывает степень окисления (кальций сос степенью окисления +2). Если же сначала написана цифра, а затем знак, то здесь речь идёт об ионе: Са²⁺ ион кальция с зарядом 2+)

Сложным является уравнение окисление ацетилена перманаганатом калия:

С₂Н₂ + КМп О₄ → КООС-СООК + МпО₂ +КОН +Н₂О.

Формулу соли щавелевой кислоты обычно пишут К₂С₂О₄, а надо писать с учётом остатка карбоксильной группы тогда легко можно расставить степени окисления, ацетилен тоже надо написать в виде развёрнутой формулы

С^- Н= С^- Н+ КМп⁺⁷ О₄ → КООС⁺³ – С⁺³ ООК + Мп⁺⁴ О₂ +КОН + Н₂О.

Составляем уравнения электронного баланса:

3 I 2С^- - 8е^- = 2С⁺³

8 I Мп⁺⁷ + 3е^- = Мп⁺⁵

Уравниваем количество атомов С и Мп:

3С₂Н₂ + 8КМп О₄ → 3КООС-СООК + 8МпО₂ +КОН +Н₂О.

Уравниваем количество атомов К: слева 8, справа 6 +1= 7, значит перед КОН надо поставить 2КОН:

3С₂Н₂ + 8КМп О₄ → 3КООС-СООК + 8МпО₂ +2КОН +Н₂О.

Уравниваем количество атомов О: слева 32, справа 12 +16 +2 =30 )без воды), 32-30 = 2, значит 2 молекулы Н₂О:

3С₂Н₂ + 8КМп О₄ → 3КООС-СООК + 8МпО₂ + 2КОН + 2Н₂О.

Проверяем количество атомов Н: слева 6 и справа 6, значит, всё правильно.

Составление уравнений окисления альдегидов особой сложности не представляет, но без уравнений электронного баланса и тут коэффициенты не расставить:

СН₃С⁺ НО + КМп⁺⁷ О₄ + Н₂SO₄ → CH₃C⁺³ OOH + K₂SO₄ +Mn⁺² SO₄ + H₂O

2 I Мп⁺⁷ + 5е^- = Мп⁺²

5 I C⁺ - 2e^- = C⁺³

Уравниваем количество атомов С и Мп:

5СН₃СНО + 2КМп О₄ + Н₂SO₄ → 5CH₃COOH + K₂SO₄ +2Mn SO₄ + H₂O

Уравниваем количество атомов S: справа 3, слева 1, поэтому, перед Н₂SO₄ ставим коэффициент 3:

5СН₃СНО + 2КМп О₄ + 3Н₂SO₄ → 5CH₃COOH + K₂SO₄ +2Mn SO₄ + H₂O (ЕГЭ 2009)

Уравниваем количество атомов О: слева 25, справа 22(без воды), 25-22 = 3, значит, перед водой надо поставить коэффициент 3:

5СН₃СНО + 2КМпО₄ + 3Н₂SO₄ →5CH₃COOH + K₂SO₄ + 2Mn SO₄ + 3H₂O.

Проверяем количество атомов Н: слева 6 и справа 6, значит, всё правильно.

Своеобразными являются реакции окисления алкенов перманаганатом калия (образуются двухатомные спирты):

Н₂ С^-2 = Н₂ С ^-2 + КМп⁺⁷ О₄ + Н₂О →С^- Н₂ОН – С^- Н₂ОН + Мп⁺⁴ О₂ + КОН.

3 I 2С^-2 - 2е^- = 2С^-

2 I Мп⁺⁷ + 3е^- = Мп⁺⁴

Уравниваем количество атомов С и Мп:

3Н₂ С = Н₂ С + 2КМп⁺О₄ + Н₂О → 3С^-Н₂ОН – С^- Н₂ОН + 2Мп⁺О₂ + КОН.

Уравниваем количество атомов К: слева 2, справа 1,значит, справа ставим 2: 3Н₂ С = Н₂ С + 2КМп⁺О₄ + Н₂О → 3С^-Н₂ОН – С^- Н₂ОН + 2Мп⁺О₂ + 2КОН.

Уравниваем количество атомов О: слева 8 (без воды), справа 12, 12-8 = 4, значит, перед водой надо поставить коэффициент 4:

3Н₂ С = Н₂ С + 2КМп⁺О₄ + 4Н₂О → 3С^-Н₂ОН – С^- Н₂ОН + 2Мп⁺О₂ + 2КОН.

А теперь привожу уравнения реакций, где можно потренироваться расставить коэффициенты методом электронного баланса.

1)НСОН + КМПО₄ + Н₂SО₄ → CO₂ + K₂SO₄ +Mn SO₄ + H₂O (надо учесть особенность формальдегида, т.к.при восстановлении образуется СО₂, а не карбоновая кислота). ЕГЭ 2009.

2)Нитротолуол + КМПО₄ + Н₂SО₄ → Нитробензойная кислота + K₂SO₄ +Mn SO₄ + H₂O (ЕГЭ 2008)

3(С₆Н₅СН₂ОН + КМПО₄ + Н₂SО₄ → C₆Н₅СОOН + K₂SO₂+Mn SO₄ + H₂O

4) СН₃СНО + NaМпО₄ + NaOH → CH₃COONa + MnO₂ + H₂O

5) СН₃ –С = С –СН₃ + КМПО₄→ СН₃ –СH- С –СН₃ + МпО₂ + КОН + Н₂О

I I I II

CH₃ OH CH₃ O ТРИГОН

Литература

1.О.С.Габриелян, И.Г.Остроумов, А.А.Карцова. Органическая химия. Учебник для 10 кл. с углублённым изучением химии., М., Просвещение, 2005.

2.Д.Ю.Добротин, А.А.Каверина, М.Г.Снастина. ЕГЭ. Химия. 2014. Типовые экзаменационные варианты. Национальное образование, М., 2014.

3.Н.Доронькин, А.Г.Бережная, Т.В.Сажнева, В.А.Февралёва.Химия. Подготовкак к ЕГЭ.Легион, Ростов-на-Дону, 2013.

4.А.С.Егоров. Химия. Репетитор для поступающих в вузы. Ростов- на- Дону, «Феникс».

5.Н.Е.Кузнецова, Т.Н.Литвинова, А.Н.Лёвкин. Химия. Учебник для общеобраз-х учреждений (профильный уровень).Часть 1. М., Издательский Центр «Вентата- Граф», 2006.

6.Н.Е.Кузьменко, В.В.Ерёмин. 2500 задач по химии с решениями для поступающих в ВУЗы. М., «Оникс 21 век», «Мир и Образование», 2003.

Б.В.Мартыненко, М.В.Михалёва. К характеристике окислительно-восстановительных свойств кислот. Журнал «Химия в школе», 2002, №5.

6.Э.Т.Оганесян. Руководство по химии поступающим в вузы. М., «Высшая школа», 1991.

7.И.Г.Хомченко. Сборник задач и упражнений по химии. Уч.пособие для 8- 11 кл. М., «Новая Волна»

8.Г.П.Хомченко, И.Г.Хомченко. Сборник задач по химии для поступающих в ВУЗы.М., «Новая волна».

9.В.А.Ямбаршев. Окислительно-восстановительные реакции и ЕГЭ. На сайте http://www.future4you.ru/index.php?option=com_median&task=median&Itemid=161...

Сведения об авторе

Ямбаршев Виктор Анатольевич

Дата рождения: 16.05.1955

Место работы: ЯНАО, Шурышкарский район, с.Мужи, МБОУ-Мужевская СОШ имени Н.В. Архангельского

Домашний адрес: 629640, ЯНАО, Шурышкарский район, с.Мужи, ул. Уральская, д28б, кв. 29

Контактный телефон: рабочий: 8-349-94-21-3-53;

Мобильный: 8 908 86 27 122

Электронный адрес: [email protected]