Сборник тестовых заданий по органической химии

ОГАПОУ «Белгородский правоохранительный колледж имени Героя России В.В. Бурцева»

МЕТОДИЧЕСКОЕ ПОСОБИЕ

ПО химии

Сборник тестовых заданий по органической химии

Рассмотрено

ПЦК преподавателей дисциплин математического

и общего естественнонаучного цикла

Протокол № ___

От «___» ________ 2019 г. .

Председатель ____________ Богачева Е.В.

Разработчик: Богачева Е.В. - преподаватель химии Белгородского правоохранительного колледжа имени Героя России В.В.Бурцева

Пояснительная записка

Сборник составлен в соответствии с рабочей программой дисциплины Химия (по учебному плану общеобразовательной подготовки специалистов )и «Рекомендациями по реализации образовательной программы среднего (полного) общего образования в образовательных учреждениях начального профессионального и среднего профессионального образования в соответствии с федеральным базисным учебным планом и примерными учебными планами для образовательных учреждений Российской Федерации, реализующих программы общего образования» (письмо Департамента государственной политики и нормативно-правового регулирования в сфере образования Минобрнауки России от 25.09.2007 № 03-1180).

На изучение пяти тем отводится 10 часов, из них на комбинированные занятия – 8 часов, на практические – 2 часа. Программой предусмотрена внеаудиторная самостоятельная работа студентов в количестве 4 часа.

Изучение тем направлено на достижение следующих целей:

- освоение знаний о химической составляющей естественнонаучной картины мира, важнейших химических понятиях, законах и теориях;

- овладение умениями применять полученные знания для объяснения разнообразных химических явлений и свойств веществ;

- развитие познавательных интересов и интеллектуальных способностей в процессе самостоятельного приобретения химических знаний с использованием различных источников информации;

- воспитание убеждённости в позитивной роли химии в жизни современного общества, необходимости химически грамотного отношения к своему здоровью и окружающей среде;

- применение полученных знаний и умений для безопасного использования веществ и материалов в быту, решения практических задач в повседневной жизни, предупреждения явлений, наносящих вред здоровью человека и окружающей среде.

В результате изучения тем студент должен знать/понимать:

- важнейшие химические понятия: углеродный скелет, функциональная группа, изомерия, гомология;

- основные законы химии: сохранения массы веществ, постоянства состава;

- основные теории химии: строения органических соединений;

- важнейшие вещества и материалы: метан.

В результате изучения тем студент должен уметь:

- называть изученные вещества по «тривиальной» и международной номенклатуре;

- называть тип химической связи в соединениях, принадлежность веществ к различным классам соединений;

- характеризовать класс органических соединений; строение и химические свойства изученных органических соединений;

- объяснять: зависимость свойств веществ от их состава и строения; природу химической связи ( ковалентной);

- выполнять химический эксперимент по распознаванию важнейших органических веществ;

- использовать приобретённые знания и умения в практической деятельности и повседневной жизни; для объяснения химических явлений, происходящих в природе, быту; для определения возможности протекания химических превращений в различных условиях и оценки их последствий; экологически грамотного поведения в окружающей среде; оценки влияния химического загрязнения среды на организм человека; безопасного обращения с горючими и токсичными веществами, лабораторным оборудованием.

Основное внимание при составлении сборника было направлено на развитие личностных качеств студентов, формирование у них навыков практической деятельности, самостоятельности мышления, что будет способствовать овладению студентами ключевыми и предметными компетенциями.

Сборник рекомендуется для организации аудиторной и внеаудиторной самостоятельной работы студентов 1 курса специальностей Кинология

Защита в чрезвычайных ситуациях

Пожарная безопасность

ТЕМА 1. Предмет органической химии. Теория А.М.Бутлерова.

Обобщённые требования к знаниям и умениям студентов

Цели изучения данной темы

Студент должен знать:

- что изучает органическая химия

- особенности строения и свойств органических соединений

- основные положения теории химического строения А.М.Бутлерова

- классификация органических соединений.

Студент должен уметь:

- сформулировать понятие «органическая химия»;

- объяснить классификацию органических соединений;

- объяснить понятие «изомерия».

Студент должен иметь представление:

- о многообразии органических соединений.

Студент должен подтвердить:

- умения изложить основные положения теории А.М.Бутлерова;

- навыки составления молекулярных и структурных формул органических веществ;

- навыки составления формул изомеров.

Работа № 1

(15 мин)

Вариант 1

1. Назовите вещества, формулы которых приведены ниже, по систематической номенклатуре:

а) CH₃ — CH — СН₃ б) CH₃ — CH₂ — CH —CH₃

^{| |}

CH₃ C₂H₅

СН₃

|

в) СН₃ ― CH₂―С― СН₃

^|

СН₃

2. Составьте формулы: а) 2, 3-диметилбутана, б) 3-этилгексана, в) 2,3-диметилпентана.

Вариант 2

1. Назовите вещества, формулы которых приведены ниже, по систематической номенклатуре:

CH₃

|

а) CH―CH₂―CH₃ б) CH₃―CH―CH₂―CH―CH₂

| | |

CH₃ CH₃ CH₃

в) СН₃―СН―СН₃

|

С₂Н₅

2. Составьте формулы: а) 3-этилпентана, б) 2,3-диметилбутана, в) 2-метил-3-этилпентана.

Вариант 3

1. Назовите вещества, формулы которых приведены ниже, по систематической номенклатуре:

а) CH₃―CH₂―CH―CH₃ б) СН₃―СН―СН₂―СН₃

| |

CH₃ С₂Н₅

СН₃

|

в) СН₃―С―СН₃

|

СН₃

2. Составьте формулы: а) 2-метилпропана, б) 3,3-диметилпентана, в) 2-метил-4-этилгеснана.

Вариант 4

1. Назовите вещества, формулы которых приведены ниже, по систематической номенклатуре:

а) СН₂―СН―СН₂ б) СН₃―СН―СН―СН₃

| | | | |

СН₃ СН₃ СН₃ СН₃ СН₃

СН₃

|

в) СН₃―СН

|

С₂Н₅

2. Составьте формулы: а) 3-этилгексана, б) 2,2-диметилбутана, в) 2-метил-3-этилпентана.

ТЕМА 2. Строение атома углерода. Валентные состояния атома углерода.

Обобщённые требования к знаниям и умениям студентов.

Цели изучения данной темы.

Студент должен знать:

- электронные формулы атомов углерода в нормальном и возбуждённом состоянии:

- разновидности ковалентной химической связи: сигма и пи;

- валентные состояния атома углерода.

Студент должен уметь:

- характеризовать виды ковалентной связи в молекулах метана, этилена, ацетилена;

- определять валентные состояния атомов углерода.

Студент должен подтвердить:

- умения составлять электронные формулы;

- умения характеризовать строение молекул органических соединений разных гомологических рядов.

Работа №2

(15 мин)

Вариант 1

1. Составьте формулу гомолога (с более длинной углеродной цепью) для вещества:

СН₃―СН―СН₂―СН₃

|

СН₃

Назовите оба вещества по систематической номенклатуре.

2. Укажите, какие из веществ являются изомерами:

а) СН₃―СН₂―СН₂―СН₃ г) СН₃―СН―СН―СН₃

б) СН₃―СН₂―СН―СН₂―СН₃ | |

| СН₃ СН₃

СН₃

д) СН₂―СН―СН₃

в) СН₃―СН₂―СН―СН₃ | |

| СН₃ СН₃

СН₃

Вариант 2

1. Составьте формулу гомолога (с более длинной углеродной цепью) для вещества:

СН₃

|

СН₃―С―СН₃

|

СН₃

Назовите оба вещества по систематической номенклатуре.

2. Укажите, какие из веществ являются изомерами:

а) СН₃―СН₂―СН₂―СН₃ г) СН₃―СН₂―СН―СН₃

СН₃ СН₃ |

| | СН₃

б) СН₃―СН―СН―СН₃ д) СН₂―СН―СН₃

в) СН₃―СН₂―СН―СН₂―СН₃ | |

| СН₃ СН₃

СН₃

Вариант 3

1. Составьте формулу гомолога (с более длинной углеродной цепью) для вещества:

CH₃

|

СН₃―СН

|

СН₃

Назовите оба вещества по систематической номенклатуре.

2. Укажите, какие из веществ являются изомерами:

а) СН₃―СН₂―СН―СН₃ г) СН₃―СН―СН―СН₃

| | |

СН₃ СН₃ СН₃

б) СН₃―СН₂―СН₂―СН₂―СН₃ СН₃

СН₃ |

| д) СН₃―СН

в) СН₃―С―СН₂―СН₃ |

| СН₃

СН₃

Вариант 4

1. Составьте формулу гомолога (с более длинной углеродной цепью) для вещества:

СН₃―СН―СН₂

| |

СН₃ СН₃

Назовите оба вещества по систематической номенклатуре.

2. Укажите, какие из веществ являются изомерами:

СН₃

|

а) СН₃―СН₂―СН―СН₃ б) СН₃―С―СН₃

| |

СН₃ СН₃

СН₃

|

в) СН₃―СН―СН―СН3 г) СН₃―С― СН―СН₃

| | | |

СН₃ СН₃ СН₃ СН₃

д) СН₃―СН―СН₂―СН―СН₃

| |

СН₃ СН₃

ТЕМА 3. Алканы . Строение, гомологический ряд, номенклатура.

Обобщённые требования к знаниям и умениям студентов.

Цели изучения данной темы:

Студент должен знать:

- гомологический ряд алканов;

- строение алканов;

- основы номенклатуры алканов;

- физические свойства алканов.

Студент должен уметь:

- объяснить понятие «гомологический ряд»;

- объяснить строение алканов;

- называть алканы по международной номенклатуре.

Студент должен иметь представление:

- о промышленных способах получения алканов.

Студент должен подтвердить:

- навыки составления формул гомологов и изомеров;

- умения называть алканы по их структурным формулам.

Работа №3

(20 минут)

Задание: укажите правильный ответ.

Вариант 1

1. Органическим является вещество, формула которого:

а) Н₂СО₃; в) К₂СО₃;

б) СН₃Вr_; г) СО₂.

2. Органическим соединением немолекулярного строения является вещество, формула которого:

а) СН₃ОН; в) СН₃СООNа;

б) СН₄; г) СН₃Сl.

3. Неправильно написана формула:

а) СН₃ – СН₂ – СН₂; в) СН₃ – С = СН₂;

│

СН₃

б) СН ≡ С – СН₃;

г) СН₃ – СН₃

4. Элемент, атомы которого способны соединятся в длинные цепи, - это:

а) кислород; б) азот; в) углерод; г) водород.

5. Молекулярная формула гептана:

а) С₆Н₁₄; б) С₇Н₁₄; в) С₆Н₁₂; г) С₇Н_16.

6. Гомологом бутана является:

а) пропан; в) этилен;

б) изобутан; г) ацетилен.

7. Структурная формула гексана:

а) СН₃ – СН – СН₂ – СН₂ – СН₃; в) СН₃ – СН₂ – СН₂ – СН₂ – СН₃

│

СН₃

б) СН₃ – СН₂ СН₂ – СН₃ г) СН₂ – СН₂ – СН₂

│ │ │ │

СН₂ – СН₂ СН₂ – СН₂ – СН₂

8. Алкан СН₃ – СН – СН₃ имеет название:

│

СН₃

а) бутан; б) 2-метилпропан; в) пентан; г) пропан.

9. Название 3-этилгексан имеет алкан:

СН₃

│

а) СН₃ – СН₂ – СН – СН₂ – СН₂ – СН₃

б) СН₃ – СН₂ – СН₂ – СН – СН₂ – СН₃

│

С₂Н₅

в) СН₃ – СН₂ – СН – СН₂ – СН₃

│

С₂Н₅

г) СН₃ – СН₂ – СН₂ – СН₂ – СН₂ – СН₃

10. Наиболее высокую температуру кипения имеет:

а) пентан; в) пропан;

б) гексан; г) метан.

11. Наиболее низкую температуру плавления имеет углеводород, формула которого:

а) СН₃ – СН₂ – СН – СН₃

│

СН₃

б) СН₃ – СН₂ – СН₂ – СН₂ – СН₃

в) СН₃ – СН₂ – СН₂ – СН₂ – СН₂ − СН₃

СН₃

│

г) СН₃ – С – СН₃

│

СН₃

12. Метан от бутана можно отличить:

а) по запаху; в) цвету;

б) растворимости в воде; г) температуре кипения.

13. При сгорании 5 л метана выделяется углекислый газ объемом:

а) 5,0;

б) 10,0;

в) 22.;;

г) 2,5.

14. Для осуществления превращений I и II:

I II

СО₂ С₂Н₆ С₂Н₅Сl

потребуются вещества, формулы которых соответственно:

а) Н₂О, Сl₂;

б) О₂, НСl;

в) О₂, Сl₂;

г) NО₂, НСl.

15. Изомеризацией пентана можно получить:

а) пропан;

б) бутан;

в) 2-метилбутан;

г) 2-метилпентан.

16. В результате последовательных превращений:

+ Br₂ + Na

Этан … Х

образуется:

а) бромбутан;

б) бромэтан;

в) бутан;

г) циклобутан.

17. В результате реакции изомеризации из пентана можно получить:

а) 3-метилпентан;

б) изобутан;

в) 2-метилбутан;

г) бутан.

18. Алканы с меньшим числом атомов углерода можно получить:

а) реакцией Вюрца; в) изомеризацией;

г) дегидрированием.

Вариант 2

Задание: укажите правильный ответ.

1. Органическим является вещество, формула которого:

а) К₂СО₃; в) С₃Н₈;

б) НNО₂; г) СаСО₃.

2. Органическим соединением немолекулярного строения является вещество, формула которого:

а) С₂Н₆; в) С₂Н₅ОН;

б) НСООК; г) СН₄.

3. Валентность атомов углерода в молекуле этилового спирта

СН₃ – СН₂ – ОН равна:

а) 3; б) 4; в) 5; г) 2.

4. Неправильно написана формула:

а) СН ≡ С – СН₃; в) СН₃ – С = СН₂;

б) СН₃ – СН₂ – СН₃; г) СН₄.

5. Молекулярная формула пентана:

а) С₃Н₈; в) С₅Н₁₂;

б) С₇Н₁₄; г) С₇Н₁₆.

6. Гомологом пропана не является:

а) метан; в) этан;

б) бутен; г) гексан.

7. Структурная формула бутана:

а) СН₃ – СН – СН₂ – СН₃; в) СН₃ – СН₂ – СН₂ – СН₂ – СН₃

│

СН₃

б) СН₃ – СН₂ г) СН₂ – СН₂

│ │ │

СН₂ – СН₃ СН₂ – СН₂

8. Алкан СН₃ – СН₂ − СН – СН₃ имеет название:

│

СН₃

а) бутан; б) 2-метилбутан; в) пентан; г) 3-метилбутан.

9. Название 3-этилгексан имеет алкан:

СН₃

│

а) СН₃ – СН₂ – СН – СН₂ – СН₂

│

СН₃

б) СН₃ – СН₂ – СН₂ – СН – СН₂ – СН₃

│

С₂Н₅

в) СН₃ – СН₂ – СН – СН₂ – СН₃

│

С₂Н₅

г) СН₃ – СН₂ – СН₂ – СН₂ – СН₂ – СН₃

10. Наиболее низкую температуру кипения имеет:

а) бутан; в) пропан;

б) гексан; г) этан.

11. Наиболее высокую температуру плавления имеет углеводород, формула которого:

а) СН3 – СН2 – СН – СН3 │ СН3 б) СН3 – СН2 – СН2 – СН2 – СН3

в) СН3 – СН2 – СН2 – СН3 СН3 │ г) СН3 – С – СН3 │ СН3

12. Метан в отличие от гексана:

а) имеет запах; в) является газом;

б) растворим в воде; г) не имеет цвета.

13. Для полного сгорания 5 л метана необходим кислород объемом, л:

а) 5,0; в) 22,4;

б) 10,0; г) 2,5.

14. Для осуществления превращений I и II:

I II

С₂Н₅Br С₂Н₆ Н₂О

потребуются вещества, формулы которых соответственно:

а) Br₂, Н₂;

б) НBr, О₂;

в) Вr₂, О₂;

г) НВr, СО₂.

15. При дегидрировании пропана можно получить непредельный углеводород:

а) С₃Н₆;

б) С₃Н₈;

в) С₄Н₈;

г) С₂Н₄.

16. . В результате последовательных превращений:

+ Br₂ + Na

СН₄ … Х

образуется:

а) бромэтан;

б) этан;

в) бутан;

г) пропан.

17. В результате реакции изомеризации из бутана можно получить:

а) пентан;

б) этан;

в) метилпропан;

г) роппан.

18. Метан не получают:

а) из углерода и водорода;

б) карбида алюминия;

в) карбоната кальция;

г) природного газа.

Вариант 3

Задание: укажите правильный ответ.

1. Органическим является вещество, формула которого:

а) NН₃; в) Н₂СО₃;

б) СО₂; г) С₂Н_4.

2. Органическим соединением немолекулярного строения является вещество, формула которого:

а) С₄Н₁₀; в) СН₄;

б) СН₃Сl; г) С₂Н₅ОNа.

3. Неправильно написана формула:

а) СН₃ – СН₂ – СН₂; в) СН₃ – С = СН₂;

│

СН₃

б) СН ≡ СН – СН₃;

г) СН₃ – СН₃ – СН – ОН.

4. Атомы углерода могут соединятся друг с другом связями:

а) одинарными; в) тройными;

б) двойными; г) все ответы верны.

5. Молекулярная формула пропана:

а) С₃Н₆; в) С₅Н₁₂;

б) С₇Н₁₄; г) С₃Н₈.

6. Гомологом бутана является вещество, формула которого:

а) С₃Н₆; в) С₂Н₅;

б) С₇Н₁₄; г) СН₄.

7. Структурная формула пентана:

а) СН₃ – СН – СН₂ – СН₃; в) СН₃ – СН₂ – СН₂ – СН₂ – СН₃

│

СН₃

б) СН₃ – СН₂ г) СН₂ – СН – СН₃

│ │ │

СН₂ – СН₃ СН₂ – СН₂

8. Алкан СН₃ – СН – СН – СН₃ имеет название:

│ │

СН₃ СН₃

а) гексан;

б) 2,3-метилбутан;

в) 2,3-диметилгексан;

г) 2,3-диметилбутан.

9. Название 3-этилпентан имеет алкан:

СН₃

│

а) СН₃ – СН₂ – СН – СН₂ – СН₃

б) СН₃ – СН₂ – СН₂ – СН – СН₂ – СН₃

│

С₂Н₅

в) СН₃ – СН₂ – СН – СН₂ – СН₃

│

С₂Н₅

г) СН₃ – СН₂ – СН₂ – СН₂ – СН₃

10. Температура кипения алканов в ряду: гексан, пентан, бутан, этан:

а) уменьшается;

б) увеличивается;

в) не изменяется;

г) сначала увеличивается, затем уменьшается.

11. Наиболее высокую температуру плавления имеет углеводород, формула которого:

а) СН3 – СН2 – СН – СН3 │ СН3 б) СН3 – СН2 – СН2 – СН2 │ СН3

в) СН3 – СН2 – СН2 – СН3 СН3 │ г) СН3 – СН – СН3

12. Характерное свойство парафина:

а) растворимость в воде; в) тугоплавкость;

б) легкоплавкость; г) высокая плотность.

13.Для полного сгорания 10 л пропана необходим кислород объемом, л:

а) 50; б) 10; в) 20; г) 30.

14. Для осуществления превращений I и II:

I II

СН₄ СН₃Br СН₂Br₂

потребуется вещества, формулы которых соответственно:

а) Br₂, НBr;

б) НBr, Br₂;

в) NaBr, НBr;

г) Br₂, Br₂.

15. Изомеризацией гексана нельзя получить:

а) 3-метилпентан;

б) 2-метилбутан;

в) 2-метилпентан;

г) 2,2-диметилбутан.

16. В результате последовательных превращений:

+ Na + Cl

СН₃Сl … Х

образуется:

а) хлорэтан;

б) этан;

в) бутан;

г) дихлорэтан.

17. Из пентана можно получить 2-метилбутан в результате реакции:

а) гидрирования;

б) крекинга;

в) изомеризации;

г) галогенирования.

18. Алканы с большим числом атомов углерода можно получить:

а) реакцией Вюрца;

б) крекингом;

в) изомеризацией;

г) дегидрированием.

Вариант 4

Задание: укажите правильный ответ.

1. Органическим является вещество, формула которого:

а) С₅Н₁₂; в) СО₂;

б) НNО₃; г) Н₂О.

2. Органическим соединением немолекулярного строения является вещество, формула которого:

а) СН₃ОН; в) С₆Н₆;

б) СН₃СООNа; г) С₂Н₆.

3. Свойства органических соединений зависят:

а) только от состава молекул;

б) от состава и строения молекул;

в) от валентности атомов углерода;

г) только от строения углеродной цепи.

4. Неправильно написана формула:

а) СН ≡ СН;

б) СН₃ – СН₂ – СН₃;

в) СН ≡ СН;

г) СН₃.

5. Общая формула алканов:

а) С_nH_2n; в) C_nH_2n-2;

б) C_nH_2n+2; г) C_nH_n.

6. Гомологом пропана является вещество, формула которого:

а) С₃Н₆; в) С₄Н₁₀;

б) С₇Н₁₄; г) С₃Н₈.

7. Структурная формула гептана:

а) СН₃ – СН – СН₂ – СН₃; в) СН₃ – СН – СН₂ – СН – СН₃

│ │ │

СН₃ СН₃ СН₃

б) СН₃ – СН₂ г) СН₂ – СН – СН₃

│ │ │

СН₂ – СН₂ – СН₂ – СН₂ – СН₃ СН₂ – СН₂

8. Алкан СН₃ – СН₂ – СН – СН – СН₃ имеет название:

│ │

СН₃ СН₃

а) гептан;

б) 2,3-диметилпентан;

в) 3,3-диметилпентан;

г) 3,4-диметилпентан.

9. Название 2,2-диметилпентан имеет алкан:

СН3 │ а) СН3 – СН2 – СН – СН2 – СН3 б) СН3 – СН2 – СН – СН – СН3 │ │ СН3 СН3

в) СН3 – СН2 – СН – СН2 – СН3 │ С2Н5 СН3 │ г) СН3 – СН2 − СН2 – С – СН3 │ СН3

10. Температура кипения алканов в ряду: пентан, гексан, бутан, этан:

а) уменьшается;

б) увеличивается;

в) не изменяется;

г) сначала увеличивается, затем уменьшается.

11. Наиболее низкую температуру плавления имеет углеводород, формула которого:

а) СН3 – СН2 – СН – СН3 │ СН3 б) СН3 – СН2 – СН2 – СН2 │ СН3

в) СН3 – СН2 – СН2 – СН3 СН3 │ г) СН3 – СН – СН3

12. Характерное свойство гексана:

а) растворим в воде;

б) не имеет запаха;

в) летуч;

г) имеет плотность больше, чем вода.

13. Для полного сгорания 10 л пропана необходим воздух объемом:

а) 50; б) 100; в) 250; г) 300.

14. Для осуществления превращений I и II:

I II

С СН₄ СН₃Br

Потребуются вещества, формулы которых соответственно:

а) H₂, HBr;

б) Н, Br₂;

в) Н₂О, НBr;

г) H₂, NaBr.

15. Конверсией метана получают смесь двух газов:

а) Н₂ и СО₂;

б) Н₂ и СО;

в) Н₂О и СО₂;

г) СН₄ и Н₂О.

16. В результате последовательных превращений:

+ Na AlCl₃

С₂Н₅Cl … Х

образуется:

а) хлорэтан;

б) изобутан;

в) бутан;

г) хлорбутан.

17. Метан в промышленности получают главным образом:

а) по реакции Вюрца;

б) из природного газа;

в) из угля;

г) синтезом из углерода и водорода.

18. Важнейший природный источник алканов:

а) нефть;

б) уголь;

в) бензин;

г) торф.

ТЕМА 4. Химические свойства алканов. Циклоалканы.

Обобщённые требования к знаниям и умениям студентов.

Цели изучения данной темы:

Студент должен знать:

- химические свойства предельных углеводородов;

- строение и свойства циклоалканов.

Студент должен уметь:

- составлять уравнения реакций, характеризующих химические свойства алканов и циклоалканов.

Студент должен подтвердить:

- навыки написания уравнений химических реакций с участием алканов и циклоалканов.

Работа № 4

(15 мин)

Вариант 1

Составьте уравнения реакций: а) горения пропана в атмосфере кислорода; б) второй и третьей стадий хлорирования этана, если известно, что замещение протекает у одного и того же атома углерода; в) изомеризации пентана. Дайте названия веществам по систематической номенклатуре.

Вариант 2

Составьте уравнения реакций: а) горения метана в атмосфере кислорода; б) второй и третьей стадий хлорирования пропана, если известно, что первые две стадии замещения протекают у второго атома углерода; в) неполного сгорания на воздухе гексана.

Вариант 3

Составьте уравнения реакций: а) горения бутана в атмосфере кислорода; б) третьей и четвертой стадий хлорирования метана; в) изомеризации бутана. В заданиях «б» и «в» дайте названия всем веществам по систематической номенклатуре.

Вариант 4

Составьте уравнения реакций: а) горение этана в атмосфере кислорода; б) первой и второй стадий бромирования пропана, если известно, что замещение протекает у второго атома углерода; в) неполного сгорания пентана на воздухе. Дайте названия бромпроизводным пропана по систематической номенклатуре.

ТЕМА 5. Качественный анализ органических соединений.

Обобщённые требования к знаниям и умениям студентов.

Цели изучения данной темы:

Студент должен знать:

- качественный состав органических соединений;

- практическое определение углерода и водорода в органических соединениях; - практическое определение хлора в органических веществах;

- правила обращения с лабораторным оборудованием.

Студент должен уметь:

- собирать прибор для проведения опыта;

- производить наблюдения и делать выводы;

- подтверждать выводы химическими уравнениями.

Студент должен подтвердить:

- навыки работы с приборами; - умения делать выводы о проделанных реакциях; - умения составлять химические уравнения.

Работа № 5

НАХОЖДЕНИЕ ФОРМУЛ УГЛЕВОДОРОДОВ ПО ИХ ПЛОТНОСТИ И МАССОВОЙ ДОЛЕ ЭЛЕМЕНТОВ, ВЫРАЖЕННОЙ В ПРОЦЕНТАХ

(15 мин)

Вариант 1

Найдите молекулярную формулу углеводорода, содержание углерода в котором составляет 80%, а относительная плотность по водороду равна 15.

Вариант 2

Найдите молекулярную формулу углеводорода, содержание углерода в котором составляет 81, 82%, а плотность которого (при н.у.) равна 1, 96 г/л.

Вариант 3

Найдите молекулярную формулу углеводорода, содержание углерода в котором составляет 75%, а относительная плотность по кислороду равна 0,5.

Вариант 4

Найдите молекулярную формулу углеводорода, содержание углерода в котором составляет 82, 75%, а плотность которого (при н.у.) равна 2,59 г/л.

Эталоны ответов

Работа № 1

Вариант 1

1. а) СН₃―СН―СН₃ б) СН₃―СН₂―СН―СН₃

| |

СН₃ 2-метилпропан С₂Н₅ 3-метилпентан

СН₃

|

в) СН₃―СН₂―С―СН₃

|

СН₃ 2,2-диметилбутан

2. а) СН₃―СН―СН―СН₃ б) СН₃―СН₂―СН―СН₂―СН₂―СН₃

| | |

СН₃ СН₃ 2,3-диметилбутан С₂Н₅ 3-этилгексан

в) СН₃―СН―СН―СН₂―СН₃

| |

СН₃ СН₃ 2,3-диметилпентан

Вариант 2

1. а) СН―СН₂―СН₃ б) СН₃―СН―СН₂―СН―СН₃

| | |

СН₃ 2-метилбутан СН₃ СН₃ 2,4-диметилпентан

в) СН₃―СН―СН₃

|

С₂Н₅ 2-метилбутан

2. а) СН₃―СН₂―СН―СН₂―СН₃ б) СН₃―СН―СН―СН₃

| | |

С₂Н₅ 3-этилпентан СН₃ СН₃ 2,3-диметилбутан

в) СН₃―СН―СН―СН₂―СН₃

| |

СН₃ С₂Н₅ 2-метил-3-этилпентан

Вариант 3

1. а) СН₃―СН₂―СН―СН₃ б) СН₃―СН―СН₂―СН₃

| |

СН₃ 2-метилбутан С₂Н₅ 3-метилпентан

СН₃

|

в) СН₃― С―СН₃

|

СН₃ 2,2-диметилпропан

СН₃

|

2. а) СН₃―СН―СН₃ б) СН₃―СН₂―С―СН₂―СН₃

| |

СН₃ 2-метилпропан СН₃ 3,3-диметилпентан

в) СН₃―СН―СН₂―СН―СН₂―СН₃

| |

СН₃ С₂Н₅ 2-метил-4-этилгексан

Вариант 4

1. а) СН₂―СН―СН₂ б) СН₃―СН―СН―СН₃

| | | | |

СН₃ СН₃ СН₃ 3-метилпентан СН₃ СН₃ 2,3-диметилбутан

СН₃

|

в) СН₃―СН

|

С₂Н₅ 2-метилбутан

СН₃

|

2. а) СН₃―СН₂―СН―СН₂―СН₂―СН₃ б) СН₃―С―СН₂―СН₃

| |

С₂Н₅ 3-этилгексан СН₃ 2,2-диметилбутан

в) СН₃―СН―СН―СН₂―СН₃

| |

СН₃ С₂Н₅ 2-метил-3-этилпентан

Критерии оценки самостоятельной работы №1.

Оценка «5» ставится если студент правильно и полностью выполнил два задания, допускается не грубая ошибка или описка.

Оценка «4» ставится если студент допустил 2-3 негрубые ошибки и полностью выполнил два задания.

Оценка «3» ставится если студент правильно выполнил одно задание или в двух заданиях допустил по одной грубой ошибке и 2-3 негрубые ошибки или описки.

Оценка «2» ставится если студент в каждом задании допустил 2 грубые ошибки.

Работа № 2

Вариант 1

1. СН₃―СН―СН₂―СН₃ СН₃―СН₂―СН₂―СН₂―СН₃

| Гомолог: |

СН₃ 2-метилбутан СН₃ 2-метилпентан

2. Изомеры: б) и г)

Вариант 2

1. СН₃ СН₃

| |

СН₃―С―СН₃ Гомолог: СН₃―СН₂―С―СН₃

| |

СН₃ 2,2-диметилпропан СН₃ 2,2-диметилбутан

2. Изомеры: б) и в)

Вариант 3

1. СН₃

|

СН₃―СН Гомолог: СН₃―СН―СН₂― СН₃

| |

СН₃ 2-метилпропан СН3 2-метилбутан

2. Изомеры: а) и б); в) и г)

Вариант 4

1. СН₃―СН―СН₂ СН₃―СН₂―СН―СН₂―СН₃

| | Гомолог: |

СН₃ СН₃ 2-метилбутан СН₃ 3-метилпентан

2. Изомеры: а) и б); г) и д)

Критерии оценки самостоятельной работы №2.

Оценка «5» ставится если студент правильно и полностью выполнил два задания, допускается не грубая ошибка или описка.

Оценка «4» ставится если студент допустил 2-3 негрубые ошибки и полностью выполнил два задания.

Оценка «3» ставится если студент в двух заданиях допустил по одной грубой ошибке и 2-3 негрубые ошибки или описки.

Оценка «2» ставится если студент в каждом задании допустил 2 грубые ошибки

Работа№ 3

Вариант 1	Вариант 2	Вариант 3	Вариант 4
б	в	1. г	1. а
в	б	2. г	2. б
а	б	3. в	3. б
в	в	4. г	4. г
г	в	5. г	5. б
а	б	6. г	6. в
б	б	7. в	7. б
б	б	8. г	8. б
б	а	9. в	9. г
б	г	10. а	10. г
г	б	11. б	11. г
г	в	12. б	12. в
а	б	13. а	13. в
в	в	14. г	14. б
в	а	15. б	15. б
в	б	16. а	16. б
в	в	17. в	17. б
б	в	18. а	18. а

Критерии оценки самостоятельной работы №3.

Оценка «5» ставится если студент правильно ответил на 16 вопросов

Оценка «4» ставится если студент правильно ответил на 14 вопросов.

Оценка «3» ставится если студент правильно ответил на 12 вопросов.

Оценка «2» ставится если студент дал менее 12 правильных ответов.

Работа№ 4

Вариант 1

а) С₃Н₈ + 5О₂ → 3СО₂ + Н₂О

б) С₂Н₆ + Сl₂ → C₂H₅Cl + HCl (хлорэтан)

С₂H₅Cl + Cl₂ → C₂H₄Cl₂ + HCl (дихлорэтан)

C₂H₄Cl₂ + Cl₂ → C₂H₃Cl₃ + HCl (трихлорэтан)

С₂Н₃Сl₃ + Сl₂ → С₂Н₂Сl₄ + HСl (тетрахлорэтан)

_{кат, t ° кат, t °}

в) CH₃―CH₂―CH₂―CH₂―CH₃ ^{−———→} СН₃—СН—СН₂—СН₃ ^{−———→}

|

СН₃

СН3

_{кат, t ° |}

^{−———→} СН₃—С—СН₃ 2,2-метилпропан

|

СН₃

Вариант 2

а) СН₄ + 2О₂ → СН₃ + 2Н₂О

б) С₃Н₈ + Сl₂ → C₃H₇ + HCl (хлорпропан)

С₃Н₇ + Cl₂ → C₃H₆Cl + Cl (дихлорпропан)

в) 2С₆Н₁₄ + 7О₂ → 12С + 14Н₂О (без доступа О₂)

Вариант3

а) С₄Н₁₀ + 9О₂ → 4 СО₂ + 5Н₂0

б) СН₃ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl (хлорметан)

СН₃Сl + Cl₂ → CН₂Cl₂ + HCl (дихлорметан)

CH₂Cl₂ + Cl₂ → CHCl₃ + HCl (трихлорметан)

CHCl₃ + Cl₂ → CCl₄ + HCl (тетрахлорметан)

_{кат, t °}

в) СН₃—СН₂—СН₂—СН₃ ^{−———→} СН₃—С—СН₃ 2-метилпропан

|

СН₃

Вариант 4

а) 2С₂Н₆ + 7О₂ → 4СО₂ + 6Н₂О

б) С₃Н₈ + Br₂ → C₃H₇Br + HBr (бромпропан)

C₃H₇Br + Br₂ → C₃H₆Br₂ + HBr (дибромпропан)

C₃H₆ Br₂ + Br₂ → C₃H₅Br₂ + HBr (трибромпропан)

в) С₅Н₁₂ + 3О₂ → 5С + Н₂О

Критерии оценки самостоятельной работы №4.

Оценка «5» ставится если студент правильно и полностью выполнил три задания, допускается не грубая ошибка или описка.

Оценка «4» ставится если студент допустил 2-3 негрубые ошибки и полностью выполнил три задания.

Оценка «3» ставится если студент правильно выполнил два задания или в трёх заданиях допустил две грубые ошибки .

Оценка «2» ставится если студент в каждом задании допустил 1 грубую ошибку.

Работа №5

Вариант 1

Дано: Решение:

W (C) = 80% M (C_XH_Y) = D_H2 (C_XH_Y) × M (H₂) = 15×2 г/моль = 30 г/моль

D_H2 (C_XH_Y) = 15 W(H) = 100% - 80% = 20%

C_XH_Y -? n (С) = M (C_XH_Y) × W (C) / A(C) × 100% = 30×80% / 12×100% =2

M (H₂) = 2 г/моль n (H) = M (C_XH_Y) × W(H) / A (H) × 100% = 30× 20% / 1× 100% = 6

Ответ: С₂Н₆ - этан

Вариант 2

Дано: Решение:

W (C) = 81, 82% M (C_XH_Y) = V_М × р = 22,4л/моль × 1,96 г/л = 44 г/моль

р (C_XH_Y) = 1, 96 г/л W (Н) = 100% - 81,82% = 18,18%

С_XH_Y - ? n (С) = M (C_XH_Y) × W (C) / A(C) × 100% =

= 44 г/моль × 81,82% / 12×100% = 3

n (H) = M (C_XH_Y) × W(H) / A (H) × 100% =

= 44 г/моль × 18,18% / 1× 100% = 8

Ответ: С₃Н₈ – пропан

Вариант 3

Дано: Решение:

W (C) = 75% M (C_XH_Y) = Dо₂ (C_XH_Y) × M (о₂) = 0,5×32 г/моль = 16 г/моль

Dо₂ (C_XH_Y) = 15 W (H) = 100% - 75% = 25%

C_XH_Y - ? n (С) = M (C_XH_Y) × W (C) / A(C) × 100% = 16×75% / 12×100% = 1

M (О₂) = 32 г/моль n (О) = M (C_XH_Y) × W (О) / A (О) × 100% = 16× 25% / 16× 100% = 2

Ответ: СН₂ – метан

Вариант 4

Дано: Решение:

W (C) = 82, 75% M (C_XH_Y) = V_М × р = 22,4л/моль × 2,59 г/л = 58 г/моль

р (C_XH_Y) = 2, 59 г/л W (Н) = 100% - 82,75% = 17,25%

С_XH_Y - ? n (С) = M (C_XH_Y) × W (C) / A(C) × 100% =

= 58 г/моль × 82,75% / 12×100% = 4

n (H) = M (C_XH_Y) × W(H) / A (H) × 100% =

= 58 г/моль × 17,25% / 1× 100% = 10

Ответ: С₄Н₁₀ – бутан

Критерии оценки самостоятельной работы №5.

Оценка «5» ставится если студент правильно и полностью выполнил задание.

Оценка «4» ставится если студент допустил 2 негрубые ошибки в расчёте и полностью выполнил задание.

Оценка «3» ставится если студент допустил ошибку в конечном расчёте при условии ,что ход решения был верным. .

Оценка «2» ставится если студент не справился с заданием.