Методические рекомендации по изучению темы "Альдегиды"

Конспект урока по теме: Альдегиды и кетоны»

к учебнику О.С. Габриеляна Химия 10 класс

Тип урока: изучение нового материала

Цели:

• образовательные:

1. учащиеся должны рассмотреть строение молекул альдегидов и кетонов, их номенклатуру и виды изомерии.

2. Изучить особенности строения карбонильной группы

3. Изучить химические свойства альдегидов.

4. Рассмотреть способы получения альдегидов и кетонов

• развивающие:

1. учащиеся должны сформировать умения использовать химическую терминологию

2. совершенствовать умения обобщать, делать выводы, анализировать, сравнивать, устанавливать причинно-следственную зависимость между составом, строением и свойствами веществ.

• воспитательные:

1. учащиеся должны убедиться на примере генетической связи органических веществ разных гомологических рядов о единстве материального мира

2. совершенствовать информационно- познавательную компетенцию

Методы и методические приемы:

объяснение нового материала с демонстрацией опытов

Межпредметные и внутрипредметные связи:

биология

химия (О.С. Габриелян Тема: Спирты §17 стр. 138).

Оборудование и реактивы:

Карточки «Алгоритм составления названий кетонов / альдегидов», «Химические свойства альдегидов и кетонов»

О.С. Габриелян учебник по химии 10 класс

Для ДО: раствор AgNO₃, раствор NaOH, раствор NH₄OH, формальдегид, спиртовка, раствор CuSO₄, штатив с пробирками

Впервые с альдегидами вы познакомились в 9 классе и упоминали их при изучении спиртов, когда при окислении первичного спирта вы получили альдегид.

C₂ H₅OH + CuO CH₃COH + H₂O + Cu

Пришло время подробнее познакомиться с этим классом органических веществ.

Изучать данный класс соединений мы будем по следующему плану:

1. Определение

2. Классификация

3. Номенклатура и изомерия

4. Физические свойства

5. Химические свойства

6. Способы получения

Общая формула альдегидов C_nH_2nO

Альдегиды - органические вещества, молекулы которых содержат карбонильную группу  

 С =О, соединенную с атомом водорода и углеродным радикалом. (слайд 2)

                                       O                             О

                                             //                                     //      

Общая формула R – C – H;                    - С – Н – альдегидная группа

Ввиду большой электроотрицательности атома кислорода по сравнению с атомом углерода, связь С О сильно поляризована за счет смещения электронной плотности π–связи к атому кислорода, в результате чего на атоме кислорода возникает частичный отрицательный (σ^-), а на атоме углерода – частичный положительный (σ⁺) заряды:

Благодаря поляризации атом углерода карбонильной группы обладает электрофильными свойствами и способен реагировать с нуклеофильными реагентами.

Радикалы существуют: предельные, непредельные, ароматические. По характеру радикала,

                                   О

                                  //

связанного с        - С - Н, альдегиды разделяют на: предельные С_nH_2n+2, непредельные  

C_nH_2n C_nH_{2n - 2}, ароматические   C_nH_2n-6.                                                     .

Но мы с вами будем знакомиться только с предельными альдегидами.

1. Номенклатура.

В соответствии с номенклатурой ИЮПАК название предельных альдегидов образуются из названия алкана с тем числом атомов углерода в молекуле с помощью суффикса – АЛЬ. (слайд 5)

Нумерацию атомов углерода главной  цепи начинают с атома углерода альдегидной группы.

Работа по карточкам: дать названия веществ по формулам.

1. Изомерия. Какой вид изомерии характерен для альдегидов? (углеродного скелета). Составьте формулы изомеров  бутаналя и назовите их.

2. Все вещества обладают свойствами: как физическими, так и химическими.

У вас нас столах лежат карточки – инструкции. Выпишите физические свойства (цвет, запах, растворимость в воде) альдегидов, поработав с учебником, откройте страницу «Физические свойства альдегидов»,   сделайте обобщение по физическим свойствам альдегидов.

Первый член гомологического ряда предельных альдегидов НСОН– бесцветный газ, несколько последующих альдегидов – жидкости. Высшие альдегиды – твердые вещества. Карбонильная группа обуславливает высокую реакционную способность альдегидов. Температура кипения альдегидов возрастает с увеличением молекулярной массы. Кипят они при более низкой температуре, чем соответствующие спирты, например пропионовый альдегид при 48,8 ^оС, а пропиловый спирт – при 97,8 ^оС. Плотность альдегидов меньше единицы. Муравьиный и уксусный альдегиды хорошо растворяются в воде, последующие – хуже. Низшие альдегиды имеют резкий, неприятный запах, некоторые высшие – приятный запах.

1. Получение:

Когда изучали тему «Спирты»,  там познакомились с альдегидами. Как из спиртов можно получить альдегиды?    

1. Реакция окисления спиртов:                              O

                                                   t                         //

СН₃-СН₂ – СН₂ – ОН + СuО   → CH₃ – CH₂ – C - H

1. Реакция Кучерова (гидратация алкинов): HC≡ CH + H₂O → CH₃ - COH  

                                                               PdCl₂, CuCl₂

1.  Окисление алкенов: 2СН₂═ СН₂ + О₂ → 2СН₃ – СОН

2. Окисление метана в присутствии катализатора и температуры 500⁰С

СН₄ + О₂ → НСОН + Н₂О

1. Химические свойства:                                                          Ni; t

1. Реакция присоединения: гидрирование СН₃СОН + Н₂ → СН₃СН₂ОН

                                                                                                                   t

1. Реакция окисления:

а) «серебряного зеркала» СН₃СОН + Аg₂О → СН₃СООН + 2Аg (Слайд 6)

      б) окисление с помощью свежеосажденного Сu(OH)₂ 

НСОН + Сu(OH)₂ → НСООН + Сu+  Н₂О

1. Замещение по α- углеродному скелету (галогенирование) на свету

                                 hυ

СН₃СН₂СОН + Сl₂ →СН₃- СН-СОН

                                               ׀

                                               Сl

6. Тест

Вариант №1.

1. Найдите формулу альдегида:

а) С₄Н₁₀;   б) С₂Н₄О;   в) С₅Н₁₂О;   г) С₈Н₁₈О.

1. Исключите лишнее в ряду:

а) пропанон;   б) метаналь;   в) пропаналь;   г) этаналь.

1. Какая функциональная группа называется карбонильной?

О                   О                  О

     ∕∕                    ∕∕                    ∕∕

а)   – С -         б)  - С – Н    в) – С – ОН     г) – СН₂- ОН

1. Укажите формулу 2,3 – диметилпентаналя:

а) СН₃ – СН₂ – СОН                                                в) СН₃ – СН₂ – СН(СН₃) – СН(СН₃) – СОН

б) СН₃ – СН(СН₃) – СН(СН₃) –СОН                    г) СН₃ – СН₂ – СН(СН₃) – СН(СН₃) – СООН

5. С каким реактивом вступает альдегид в реакцию «Серебряного зеркала»

а) Cu(OH)₂     б) H₂   в) Ag₂O (аммиачный раствор)     г) AgNO₃

Вариант №2.

1. Общая формула альдегидов:

а) R - COH;   б) R - COOH;   в) R-CO-R₁;   г) R-OH.

1. Исключите лишнее в ряду:

а) пропанон;   б) метаналь;   в) пропаналь;   г) этаналь.

1. Какая функциональная группа называется карбонильной?

О                   О                  О

     ∕∕                    ∕∕                    ∕∕

а)   – С -         б)  - С – Н    в) – С – ОН     г) – СН₂- ОН

1. Укажите формулу 2,3 – диметилпентаналя:

а) СН₃ – СН₂ – СH₂ОН                                       в) СН₃ – СН₂ – СН(СН₃) – СН(СН₃) – СОН