Исследовательская работа по теме:«Синтез салициловой кислоты из коры ивы и изучение её свойств»

Учебно-исследовательский проект

«Синтез салициловой кислоты из коры

ивы и изучение её свойств»

Выполнила– Орлова Карина, 11 класс

МБОУ «Гимназия №44» г. Курска

Руководитель – Минакова А.П.,

учитель химии

КУРСК – 2018

Оглавление

Введение 3

1.1. Актуальность темы 3

1.2. Цели и задачи исследования 4

1.3. Предмет исследования. Методы исследования. Гипотеза4

2. Краткий обзор литературы 5

2.1. Историческая справка 5

2.2. Характеристика предмета исследования9

2.3.Салициловая кислота в косметике и медицине10

3. Практическая часть 12

3.1. Получение раствора салициловой кислоты 12

3.2. Качественные реакции на полученном растворе 12

3.2.1. Наличие салициловой кислоты 12

3.2.4. Наличие дубильных веществ 13

3.3. Качественные реакции на купленный лосьон содержащий салициловую кислоту13

3.4. Изготовление лосьона для борьбы с акне13

3.5. Сравнение влияния двух лосьонов на кожу лица 13

3.6. Приготовление маски против акне14

3.7 Синтезирование крема для сухой кожи против прыщей14

4. Полученные результаты и выводы 14

4.1. Получение раствора салициловой кислоты 14

4.2.1 Наличие салициловой кислоты 15

4.2.2 Наличие салициловой кислоты 15

4.6. Сравнение двух лосьонов на коже лица 16

5. Общие выводы 16

6. Литература 17

Приложение 18

1. Введение

В медицинской практике осталось всего несколько лекарств с более чем вековой давностью применения, которые прочно сохранили свое место в «золотом фонде» лекарственных средств. И одним из таких препаратов, безусловно, является аспирин (АСК, ацетилсалициловая кислота), 120-летие создания которого будем отмечать в 2019 году.

История аспирина, а точнее салициловой кислоты, входящей в его состав, начиналась около 4000 лет назад. Египетские папирусы, которые датируются приблизительно 1550 годами до нашей эры, упоминают использование отвара из листьев ивы белой при многих заболеваниях. Гиппократ (460-377 г. до н.э.) рекомендовал для лечения боли и жара сок, приготовленный из коры того же дерева. Лечебное действие ивы в медицине были известны также хорошо в Америке (до ее «открытия» Колумбом). Ива — первый источник салициловой кислоты. К середине XVIII в. кора ивы уже была широко известным народным средством для лечения простуд.

Приблизительно в это же началось промышленное производство и практическое использование препаратов салициловой кислоты, увенчавшееся открытием АСК – самым известным, ым, востребованным, уникальным и ым лекарственным во всем мире. [1]

1.1. темы

Но кислота дала не только большую самых востребованных препаратов. магазины, продающие , я обратила внимание на тот , что она является одним из компонентов в ряда кремов и , особенно рекомендуемых для кожи. Так как проблема кожи практически каждому подросткового возраста, мне поближе познакомиться с веществом и его .

На уроках химии мы карбоновые кислоты и их , но о салициловой кислоте мало. поэтому мы решили это вещество в школьной и на собственной коже его антисептические .

Задача эта оказалась не из , но в ходе своей я узнала для себя нового и , надеюсь, окружающим будут интересны моего исследования.

1. и задачи

Цель- выделить кислоту из растительного и изучить её свойства.

:

♦ изучить по интересующей теме

♦ ппрепарат, содержащий кислоту

♦ доказать салициловой в полученном нами

♦ определить содержание кислоты в продуктах и косметических

♦ сделать лосьон на отвара коры ивы

♦д экспериментально антисептические салициловой , полученной из коры ивы

♦ проанализировать полученные , сделать выводы

1.3. исследования. исследования. Гипотеза

исследования:салициловая

Методы исследования: соответствующего теме теоретического , эксперимент, наблюдения, .

Гипотеза:полученная в условиях кислота обладает же антисептическими свойствами, как и кислота, изготовленная на предприятии

II. обзор литературы 2.1. истории

История , изучения и применения кислоты приключенческий роман, неожиданных поворотов и невероятных коллизий.

Еще лет назад, в Египте и Риме, известны целебные ивовой коры, ( источника латов), как жаропонижающего и средства. На папирусах, ІІ тысячелетием до н.э., немецким ГеоргомЭберсом других877

медицинских , описаны рекомендации по листьев (также содержащих кислоту) при ревматической и радикулите. Около лет спустя медицины Гиппократ наставлениях рекомендовал ивовую кору в отвара при и родовых муках. В XVIII в преподобный Стоун, сельский из Оксфордшира, президенту Лондонского общества отчет об лихорадки ивовой .[2]

А в начале из Перу в Европу доставлена кора „лихорадочной дрожи“, индейцы „болотную лихорадку“ называли кина - . Порошок этой переименовали “ и применяли при „лихорадках“ “всякого рода. , а впоследствии её действующее  — хинин, дорого, поэтому заменитель.

В 1828 г. профессор Мюнхенского университета Бюхнер из коры ивы активную  — горький на вкус , названный им салицин (. Salix - ). Вещество оказывало действие и при гидролизе глюкозу и салициловый .

В 1829 г. французский Анри Леруа гидролиз салицилового .

В 1838 г. итальянский химик Пириа салицин на две части, , что лечебными свойствами его кислая составляющая. По , это была очистка субстанции для разработки ацетилсалициловой .

В 1859 г. профессор химии Кольбе из университета раскрыл структуру салициловой , что позволило открыть фабрику по ее в Дрездене в 1874 г.

Однако все на то время терапевтические из коры ивы обладали серьезным эффектом — они вызывали боль в животе и и были сняты с .

В 1853 г. французский Шарль Фредерик в ходе опытов способ ацетилирования кислоты, не довел работу до . А в 1875 г стал для лечения ревматизма жаропонижающего салицилат натрия. [3]

история уже начинает детективный характер, по сохранившийся огромная популярность натрия побудила химика Феликса , работавшего на «Bayer», в 1897 г. исследования Ш.Ф. Жерара. со своим руководителем Дресером на работ французского он разработал новый получения ацетилированной салициловой  — ацетилсалициловой кислоты, обладала все теми же свойствами, но гораздо переносилась . Это открытие вполне назвать фундаментом препарата АСПИРИН^®.

гласит, что Ф. Хоффмана, вюртембергский, страдал от ревматической и не мог передвигаться. Для уменьшения болевого врачи прописали ему натрия, однако каждого приема средства у -старшего начиналась . В связи с этим -младший по собственной начал над тем, чтобы улучшить вещество — салициловую . Как следует из лабораторного , 10 августа 1897 г. Ф.  стал первым на земном шаре, удалось путем получить кислоту в химически и стабильной форме. Как установлено Ф. Хоффманом, кислота длительно сохраняться, не своей терапевтической . Промышленное производство ой кислоты в 1893 году.

6 марта 1899 г. - , когда ацетилсалициловая была зарегистрирована как препарат под Аспирин - стал , который ознаменовал прорыв и может так же и днем настоящей коммерческой . Данный препарат первым по-настоящему лекарственным с разработанным оптимальным синтезом.

Удачное коммерческое название и в безрецептурную в 1915 году к повсеместному распространению его и за этим научному с созданием группы препаратов «».Сразу после препарат завоевал большую и вот уже более 100  не сходит с прилавков аптек мира. в США, где почему-то пользуется любовью населения, его в количестве 12 тысяч , или 50 миллиардов доз, в год! В нашей аспирин стали под химическим названием — кислота (), но вообще-то разными он производится под более чем наименованиями, что тоже о его . Первоначально АСК причисляли средствам, хотя снижением температуры все свойства, при ревматизме, нельзя. появились фенацетин , которые снижали температуру , но противовоспалительным действием, АСК, не обладали, то именно эти стали считать (антипиретиками).

В время АСК продается чем под 400 торговых наименований, как минимум в 15 лекарственных и, по приблизительным , входит в состав полутора тысяч препаратов во всем . АСК является самым изученным и препаратов из применяемых в время. [4]

2.2. Характеристика исследования

кислота-2-гидроксибензойная или кислота, С₆Н₄(ОН)СООН;

кристаллы, хорошо ые в этаноле, диэтиловом и других полярных растворителях, плохо в воде (1,8 г/л при 20 °C).

В встречается в в виде производных — образом в виде метилового эфира (в , салициловая была впервые из коры ивы (Salix L.), и происходит название). салициловая наряду с салициловым в небольших количествах в эфирном масле, из цветов видов спиреи.[5]

кислота послужила для целого класса веществ, салицилатами, примером препарата является кислота́ - салициловый уксусной .

2.3. Салициловая кислота в и медицине

Более применение антисептических салициловая нашла в косметике. В за проблемной кожей она просто незаменима. кислота в группу аспирина, эффективно лечит и снимает покраснение, не при этом . Используя постоянно для лица с салициловой , можно не только от угревой , но и остановить процесс кожи.

Сейчас кислота используется для угрей и очищения кожи. Без кожи поры , клетки будут обновляться, станет дряблой и . Проникая в кожу, кислота разрывает между и омертвевшими клетками. За этого происходит ороговевших клеток и кожи. кислота очень и аккуратно удаляет отмерших клеток, при кожа не более чувствительной к солнечного излучения. словами, средства за кожей на основе салициловой – это лучший пилинг, и безопасный для использования в условиях.[6]

при использовании препаратов на салициловой кислоты соблюдать осторожность. Это с ее концентрацией - результаты клинических , доказывающие, что средства с концентрацией( более 2%) раздражение у каждого четвертого . Поэтому, чтобы раздражения и покраснений на и не пересушить чувствительную кожу, косметические средства с салициловой кислотой.

кислота применяется в дерматологии:

с борной кислотой в состав присыпок, при гипергидрозе( потоотделении) и экземе;

раствор салициловой применяется для обтирания при себорее;

1% салицилового спирта для обмываний кожи при угрях;

5–10% спирт для обтирания кожи при лишае, эритразме, участков кожи очагов и т. д;

2% салициловая мазь при лечении хронических (псориаз и др.);

1% салициловый применяется с ланолином как смягчающее при ихтиозе (втирается горячих ванн);

паста (Лассара) — PastaZinci-salicylata — салициловой — 1,0, окиси — 12,5, крахмала — 12,5, вазелина — до 50,0. Салициловая хорошо всасывается из тракта и оказывает , анальгезирующее и противовоспалительное . Салициловая быстро выделяется из . Большая часть ее в течение первых . Выделение кислоты происходит почки и потовые . При выделении через салициловая вызывает усиление и выделения мочевой с мочой.

Местное салициловой на кожу используется при различных кожных , в частности для борьбы с (омозолелость) и потливостью.

Нежелательно мази, содержащие кислоту в концентрации 5% на больших кожи (при дерматозах), так как кислота всасывается в кожу, что вызвать организма. При обработке кислотой в высоких ороговевших участков окружающее кожу нужно от раздражения. [7]

III. Практическая

3.1. Получение раствора кислоты из сырья

Для получения содержащего салициловую кис мы срезали несколько белой ивы. их от листьев и измельчили. разделили получившееся вещество на 8 равных . Каждую положили на кусочек , завернули в узелок. его на кофейный фильтр и снова. узелки ниткой. У нас большие «чайные ». Затем,мы поместили их в с кипящей , периодически помешивая. воды медленно красно-коричневый оттенок. через 20  раствор был готов. чего мы пропустила его через и перелили в емкость. [ 1. Рисунок 1-6]

3.2. реакции на раствор кислоты 3.2.1. Определение салициловой кислоты в

1) Обнаружение кислоты реактивом.

Его состав: 3 мл. концентрированной H₂SO₄ и 3 формалина. В пустую мы налили 8 мл а, предположительно содержащего кислоту, после добавили к нему 4 мл реактива . [Приложение 2. 7]

2) Определение салициловой раствором хлорида (III)

Для полной достоверности салициловой в растворе, мы провели еще качественную реакцию на нее. К 8 мл растворамы добавили 4 мл. железа (III) и нагрели.[Приложение 2. 8]

3) Подтверждение наличия кислоты с помощью

Согласно «Органической химии» [5] окисление салицина кислотой дает , при гидролизе образуется D-глюкоза и альдегид. Соответственно решено провести и окисление раствора азотной .

Для этого к нашему (3.5мл) добавляем 2мл 3 и смесь на водяной бане минут. Далее в добавляли этиловый для экстрагирования кислоты и спиртовое подвергали хроматографированию. [ 2. Рисунок 9-10]

3.2.2. дубильных

Чтобы определить дубильных веществ в растворе, мы провели реакцию на них. К 1 мл. раствора мы добавили 2-3 раствора железоаммониевых (NH₄Fe(SO₄)₂·12H₂O) [ 2. Рисунок11]

3.3. салициловой кислоты в покупного лосьона

определение салициловойыпроводили с реактиваКоберта и ом железа (III) [Приложение 2. 12-13]

3.4. Изготовление в лабораторных

1) Для изготовления препарата мы 7 столовых ложек ивового раствора, в которого с качественных реакций обнаружена салициловая , и 3 чайные ложки . Поле аккуратно перемешали наш .[8] [Приложение 2. Рисунок ]

3.5. Сравнение влияния собственного и фабричного на кожу

Для сравнения действий лосьона и купленного в , я разделила частьпополам и два в день протирала половину своим , а вторую . Эксперимент проводился в месяца.[Приложение 2. 16-19]

3.6. Приготовление от прыщей

Для маски против с отшелушивающим эффектом мы 20 капель нашего и 1 столовую бодяги. Все аккуратно и немного нагрели. [9][ 3. Рисунок 20]

3.7. Приготовление от прыщей

Так же был приготовлен крем для с акне с омолаживающим . Для этого мы смешали 20 нашего и 15 г. вазелина, тщательно , после чего нагрели и вновь .[Приложение 3. 21]

IV. Результаты и их обсуждение 4.1. раствора салициловой

В результате проведенногоэксперимента,мы раствор, содержащий кислоту, на что указывают качественные реакции. отметить, что сам имел достаточно приятный .По мнению медиков в видеего можно как чай при головной .

4.2. Определение наличия кислоты в отваре белой ивы

1) Реакция с Коберта. В эксперимента раствор красно-коричневый цвет, что и наличие салициловой в нем.

2) Качественнаяя с хлоридом железа(III). Наш приобрел фиолетовый (доказывающий присутствие группы в молекулы салициловой ) и образовался небольшой осадок, что так же является наличия кислоты в растворе.

3) На было обнаружено пятен. Внизу пятно цвета, далее пятно желто-коричневого , затем размытое и наверху фиолетовое пятно, находилось на одном относительно пятна спиртового салициловой кислоты. , красное пятно нитросалициловой.Хроматографирование реакции, полученного при салициловой кислоты с 3, также дало подобного пятна на хроматограмме.

4.3. Наличие дубильных в отваре коры ивы

В результате образовался темно раствор, что является реакцией на дубильные . Дубильные проводят тщательную кожных покровов и проходящие в ней воспалительные , покраснение и зуд.

4.4. салициловой кислоты в лосьоне

Так как в составе, на лосьоне имеется кислота, мы проверить так ли это. После к препарату реактива мы наблюдалиизменения раствора на -розовый.

Чтобы удостовериться в наличие кислоты в лосьоне, мы к нему железа(III). Раствор в фиолетовый цвети небольшой осадок, что наличие кислоты в растворе.

4.5. собственного лосьона для с акне

На основе раствора мы свой лосьон прыщей. Внешний вид и походил на промышленный , а с помощью реакций доказали салициловой кислоты в нем.

4.6. двух лосьонов на лица

начали наносится и испытывались на протяжении недель. В первое разница заметна, так как магазинный начал активнее акне, в результате появлялись пятна, но по итогу , разница эффектов от лосьонов была не .

Оба лосьона воздействовали на сальные , обладали дезинфицирующим, и антибактериальным действием. цена, нами лосьона, ниже приобретённого в .

V. Общие выводы

1. На качественных и хроматографии мы доказали салициловой кислоты в растворе из ивы

2. С помощью реакций мы наличие салициловой в промышленном лосьоне

3. На нашего раствора мы лосьон, и маску от прыщей с эффектами

4. Сравнивая в месяца действие лосьона и , мы обнаружили схожее их на кожу лица

VI.

1. История открытия : https://studopedia.ru/1_120959_istoriya-otkritiya-aspirina.html

2. салициловой кислоты: /5561

3.История синтезирования кислоты:http://kislovodck.ru/medfaq/istorija_sozdanija_acetil_salicilovojj_kisloty.html

4. Начало салициловой :http://zodorov.ru/aspirin.html

5.Химическое строение: https://agrobelarus.by/market/khimicheskie-reaktivy/?PAGEN_1=4

6. Салициловая кислота в медицине: https://vuzlit.ru/95326/vvedenie

7. Салициловая кислота в косметологии: https://www.google.ru/url?sa=t&rct=j&q=&esrc=s&source=web&cd=1&ved=0ahUKEwimueaY7-HYAhUCApoKHT5YBfgQFggnMAA&url=https%3A%2F%2Fotherreferats.allbest.ru%2Fmedicine%2F00681084_0.html&usg=AOvVaw1a2v4ji2AdY4gOhkcqNcQC

8. Способы изготовления масок:http://pro-maski.com/lotions/salicilovyj-loson.html

9. Маски на основе салициловой кислоты: http://jlica.ru/salitsilovaya-kislota-dlya-litsa

10. Анализ с помощью хроматографии: https://coollib.com/b/323003/read

Приложение 1

Рисунок 1. Ветки дерева ивы	Рисунок 2. Очищенные ветви ивы
Рисунок 3. Измельченные ветви ивы	Рисунок 4. Самодельные чайные пакетики из веток ивы
Рисунок 5. Раствор из веток ивы	Рисунок 6. Очищенный раствор ивы

Приложение 2

Рисунок 7. Раствор из ивы с реактивом Коберта

Рисунок 8. Раствор из ивы с хлоридом железа (III)

Рисунок 9. Идентефикация салициловой кислоты мотодом ТСХ	Рисунок 10. Хроматограмма раствора после взаимодействия салициловой кислоты с HNO3
Рисунок 11. Измельченные ветви ивы с железоаммониевым квасцом	Рисунок 12. Промышленный лосьон с реактивом Коберта
Рисунок 13. Промышленный лосьон с хлоридом железа (III)	Рисунок 14. Лосьон собсвенного приготовления из ивы
Рисунок 15. Лосьон собсвенного приготовления из ивы

Приложение 3

Рисунок 16. Первая неделя эксперемента	Рисунок 17. Вторая неделя эксперемента
Рисунок 18. Третья неделя эксперемента	Рисунок 19. Четвертая неделя эксперемента

Рисунок 20. Маска от прыщей

Рисунок 21. Крем от прыщей

Рисунок 22. Коллекция средств, по уходу за кожей, ручной работы