Обобщение, систематизация и коррекция знаний по органической химии.

ОБОБЩЕНИЕ, СИСТЕМАТИЗАЦИЯ И КОРРЕКЦИЯ ЗНАНИЙ ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ.

Лысюк Ольга Сергеевна, учитель химии МБОУ «СОШ№2» г. Усинска

ОСНОВНЫЕ ТЕМЫ ПОВТОРЕНИЯ:

• Органическая химия;
• Реакции органической химии;
• Насыщенные углеводороды;
• Альдегиды;
• Кетоны;
• Спирты и фенолы;
• Алканы .

ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ.

Органических веществ очень много (около 10 млн.). Они построены гораздо сложнее, чем неорганические вещества,

и поэтому их свойства заметно отличаются от свойств неорганических соединений: температуры плавления и кипения органических соединений значительно ниже; разлагаются и обугливаются, как правило, при более низких температурах; большинство органических веществ реагирует между собой гораздо медленнее, чем неорганическое вещества. Органические соединения (как природные так и синтетические) играют большую в жизни человека. Это пища, топливо, натуральные и искусственные ткани, каучуки, красители, лекарства. Многие органические вещества тесно связаны с процессами жизнедеятельности животных и растительных организмов (например белки, нуклеиновые кислоты). Успехи современной органической химии огромны. Органический синтез позволил получить довольно сложные соединения - некоторые гормоны, ферменты, витамины, красители. Еще более трудные задачи встанут перед органической химией завтра, когда химики смогут синтезировать более сложные органические соединения. Органические вещества используются практически во всех отраслях промышленности: пищевой, лакокрасочной, текстильной, фармацевтической, кожевенной и т.д. Без органической химии нельзя сегодня представить современную медицину, сельское хозяйство, машиностроение и транспорт, электропромышленность, строительство.

РЕАКЦИИ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ.

Название крупных классов органических реакций часто связывают с химической природой действующего реагента или с типом вводимой в соединение органической группы:

а) галогенирование – введение атома галогена;

б) гидрохлорирование, т.е. воздействие HCl;

в) нитрование – введение нитрогруппы NO 2 ;

г) металлирование – введение атома металла;

д) алкилирование – введение алкильной группы;

е) ацилирование – введение ацильной группы RC(O).

Крупный класс образуют реакции конденсации. При которых происходит формирование новых связей С-С с одновременным образованием легко удаляемых неорганических или органических соединений. Конденсацию, сопровождаемую выделением воды, называют дегидратацией. Конденсационные процессы могут также проходить внутримолекулярно, то есть, в пределах одной молекулы.

НАСЫЩЕННЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ

Основные источники насыщенных углеводородов – нефть и природный газ. Реакционная способность насыщенных углеводородов очень низкая, они могут реагировать только с наиболее агрессивными веществами, например, с галогенами или с азотной кислотой. При нагревании насыщенных углеводородов выше 450 С° без доступа воздуха разрываются связи С-С и образуются соединения с укороченной углеродной цепью. Высокотемпературное воздействие в присутствии кислорода приводит к их полному сгоранию до СО 2 и воды, что позволяет эффективно использовать их в качестве газообразного или жидкого моторного топлива.

При замещении одного или нескольких атомов водорода какой-либо функциональной группой образуются соответствующие производные углеводородов. Соединения, содержащие группировку С-ОН, называют спиртами, НС=О – альдегидами, СООН – карбоновыми кислотами (слово «карбоновая» добавляют для того, чтобы отличить их от обычных минеральных кислот, например, соляной или серной). Соединение может содержать одновременно различные функциональные группы, например, СООН и NH 2 , такие соединения называют аминокислотами. Введение в состав углеводорода галогенов или нитрогрупп приводит соответственно к галоген- или нитропроизводным

АЛЬДЕГИДЫ

Восстановление. Альдегиды способны к восстановлению, основной продукт восстановления — первичные спирты.

Окисление . Альдегиды легко (значительно легче, чем спирты) окисляются в соответствующие карбоновые кислоты.

Реакция «серебряного зеркала». Альдегид + Ag 2 O (в аммиачном растворе) = Кислота + 2Ag.

Реакция «медного зеркала». Окислителем здесь выступает Cu(OH) 2 , гидроксид меди (II)

R—COH + 2Cu(OH) 2 → R—COOH + Cu 2 O + 2H 2 O

Присоединение синильной кислоты . Используется для удлинения углеродной цепи.

R—COH + HCN → R-CH(OH)-CN

Присоединение гидросульфита натрия. Используется для выделения альдегидов из растворов.

R—COH + NaHSO 3 → R-CH(OH)-SO 3 Na

ПОВТОРЯЕМ ФОРМУЛЫ

КЕТОНЫ.

Существует три основных типа реакций кетонов.

Первый связан с нуклеофильной атакой по атому углерода карбонильной группы.

Взаимодействие со спиртами:

CH 3 COCH 3 + 2C 2 H 5 OH → C 2 H 5 —O—C(CH 3 ) 2 —O—C 2 H 5

c реактивами Гриньяра:

C 2 H 5 —C(O)—C 2 H 5 + C 2 H 5 MgI → (C 2 H 5 ) 3 —COMgI → (C 2 H 5 ) 3 —COH, третичный спирт. Реакции с альдегидами, и особенно с метаналем идут заметно активнее, при этом с альдегидами образуются вторичные спирты, а с метаналем — первичные.

Также кетоны реагируют с азотистыми основаниями, например, с аммиаком и первичными аминами с образованием иминов:

CH 3 —C(O)—CH 3 + CH 3 NH 2 → CH 3 —C(N—CH 3 )—CH 3 + H 2 O

Второй тип реакций — депротонирование бета-углеродного атома, по отношению к карбонильной группе. Образующийся карбанион стабилизирован за счёт сопряжения с карбонильной группой, лёгкость удаления протона возрастает , поэтому карбонильные соединения являются сравнительно сильными С—Н кислотами .

Третий — координация электрофилов по неподелённой паре атома кислорода, например, таких кислот Льюиса, как AlCl 3 .

СПИРТЫ И ФЕНОЛЫ.

Спиртами называют алифатические соединения, содержащие гидроксильную группу (алканолы, алкенолы, алкинолы); гидроксиарены или ароматические гидроксипроизводные называются фенолами. Название спирта образуется прибавлением суффикса - ол к названию соответствующего углеводорода или на основе углеводородного радикала. В зависимости от строения углеводородного радикала различают спирты: первичные, вторичные, третичные.

Фенолы характеризуются более сильными кислотными свойствами, чем спирты, последние в водных растворах не образуют карбониевые ионы AIk – O–, что связано с меньшим поляризующим действием (электроакцепторными свойствами акильных радикалов по сравнению с ароматическими).

Спирты и фенолы тем не менее легко образуют водородные связи, поэтому все спирты и фенолы имеют более высокие температуры кипения, чем соответствующие углеводороды.

Если углеводородный радикал не обладает ярко выраженными гидрофобными свойствами, то эти спирты хорошо растворяются в воде. Водородная связь обусловливает способность спиртов переходить при отвердении в стеклообразное, а не кристаллическое состояние.

ПОВТОРЯЕМ ФОРМУЛЫ

R = CH2–OH R = H R = CH3 R = C6H5 R = CH2–CH=CH2

метанол этанол бензиловый спирт

бензилол 3-бутен-1-ол

фенол

АЛКАНЫ.

Гомологический ряд алканов (первые 10 членов)

Метан CH 4 CH4

Этан CH3—CH3 C2H6

Пропан CH3—CH2—CH3 C3H8

н-Бутан CH3—CH2—CH2—CH3 C4H10

н-Пентан CH3—CH2—CH2—CH2—CH3 C5H12

н-Гексан CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3 C6H14

н-Гептан CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3 C7H16

н-Октан CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3 C8H18

н-Нонан CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3 C9H20

н-Декан CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3 C10H22

ДОРОГУ ОСИЛИТ ИДУЩИЙ! ЖЕЛАЮ ВСЕМ УДАЧИ