Арендер- молекулаларыны? ??рамында бензол са?инасы бар жалпы формуласы CnH2п-6 болатын к?мірсутектер.
Арендерді? ал?аш?ы табыл?ан м?шелеріні? ?здеріне т?н жа?ымды иістері бол?анды?тан, оларды ароматты к?мірсутектер деп те атайды. Біра? кейінірек ароматты к?місутектерге жататын к?птеген заттарды? хош иістері болмайтыны аны?талды. Осы?ан ?арамай, тарихи ?алыптасып ?ал?ан б?л атау осы кезге дейін ?олданылып келеді.
Арендерді? е? ?арапайым м?шесі- бензол C6H6. Бензолды? жалпы формуласы CnH2п-6 бол?анды?тан, бензолды ?те ?аны?па?ан ?осылыс?а жат?ызу?а болады.Бензол буы мен сутек газыны? ?оспасын катализаторы бар ?ыздырыл?ан т?тік ар?ылы ?ткізсе, бензолды? бір молекуласы сутекті? ?ш молекуласын ?осып алып, ??рылысы бізге таныс циклогексан т?зіледі.
Бензол б?л ?асиетті тек цикілді ??рылысты бол?анда ?ана к?рсете алады деп то?там жасау?а болады. Молекула ??рамында?ы к?міртекті? алты атомы цикіл жасап т?йы?талады ж?не олар ?зара ?ос байланыс пен дара байланыс ар?ылы кезектесіп жал?асады деп, бензолды? ??рылымды? формуласын е? ал?аш неміс ?алымы А.Кекуле ?сынды (1865 ж):Біра? ??рамында ?ш ?ос байланысы болса, бензол ?аны?па?ан к?мірсутектерге т?н ?асиеттер к?рсетіп, бромды су ж?не калий перманганатыны? ерітіндісімен ?рекеттесер еді. а) ??рамында ?ос байланыс бол?анымен, бензол неге ?осылу реакцияларынан г?рі, орынбасу реакцияларына бейім;
б) бензол молекуласыны? химиялы? т?ра?ты болуы неліктен, т.б. с?ра?тарды ?ана?аттандыра алмады. Біра? Кекуле ?сын?ан формула бензолды? химиялы? ?асиеттерін толы? сипаттама?анымен, осы уа?ыт?а дейін ?олданылып келеді.
ХХ ?асырды? басында ?ана ?рт?рлі физикалы? т?сілдерді пайдалануды? ар?асында, бензол молекуласыны? ??рылысын т?сіндіруге м?мкіндік туды. Бензол молекуласы жазы? пішінді. Барлы? к?міртек атомдары ??сас, электрон ты?ызды?ы бірдей б?лінген, к?міртек атомдарыны? ара?ашы?тары ?зара те?. Бензол молекуласы те? ?абыр?алы жазы? алтыб?рыш пішінді болады.
Барлы? к?міртек атомдарыны? s-байланыстары мен р-электрон ты?ызды?ыны? біркелкі б?лінуі (орналасуы) н?тижесінде ед?уір берік ж?не б?рі бірдей "ароматты" байланыс т?зіледі. Я?ни, бензол молекуласында?ы барлы? к?міртек атомдары арасында?ы байланыстар "таза" дара байланыстардан да, ?ос байланыстардан да ?згеше болады. Бензолды? б?л ?арастырыл?ан ??рылымды? формуласы жо?арыда ?ойыл?ан с?ра?тар?а (бензол неліктен ?осылу реакцияларына бейім емес, неге барлы? алты ?абыр?алары те? ж?не неге химиялы? т?ра?ты, т.б.) жауап бере алады. Бензол молекуласыны? барлы? алты ?абыр?аларыны? ?зынды?тары бірдей 0,140 нм-ге те? болады. Бензолда?ы С—С байланыстарды? энергиясы 490 кДж/моль-ге те? дара байланыс пен ?ос байланыстар м?ндеріні? арасында?ы сан болады.
Вы уже знаете о суперспособностях современного учителя?
Тратить минимум сил на подготовку и проведение уроков.
Быстро и объективно проверять знания учащихся.
Сделать изучение нового материала максимально понятным.
Избавить себя от подбора заданий и их проверки после уроков.
Арендер- молекулаларының құрамында бензол сақинасы бар жалпы формуласы CnH2п-6 болатын көмірсутектер.
Арендердің алғашқы табылған мүшелерінің өздеріне тән жағымды иістері болғандықтан, оларды ароматты көмірсутектер деп те атайды. Бірақ кейінірек ароматты көмісутектерге жататын көптеген заттардың хош иістері болмайтыны анықталды. Осыған қарамай, тарихи қалыптасып қалған бұл атау осы кезге дейін қолданылып келеді.
Арендердің ең қарапайым мүшесі- бензол C6H6. Бензолдың жалпы формуласы CnH2п-6 болғандықтан, бензолды өте қанықпаған қосылысқа жатқызуға болады.Бензол буы мен сутек газының қоспасын катализаторы бар қыздырылған түтік арқылы өткізсе, бензолдың бір молекуласы сутектің үш молекуласын қосып алып, құрылысы бізге таныс циклогексан түзіледі .
Бензол бұл қасиетті тек цикілді құрылысты болғанда ғана көрсете алады деп тоқтам жасауға болады. Молекула құрамындағы көміртектің алты атомы цикіл жасап тұйықталады және олар өзара қос байланыс пен дара байланыс арқылы кезектесіп жалғасады деп, бензолдың құрылымдық формуласын ең алғаш неміс ғалымы А.Кекуле ұсынды (1865 ж):Бірақ құрамында үш қос байланысы болса, бензол қанықпаған көмірсутектерге тән қасиеттер көрсетіп, бромды су және калий перманганатының ерітіндісімен әрекеттесер еді. а) құрамында қос байланыс болғанымен, бензол неге қосылу реакцияларынан гөрі, орынбасу реакцияларына бейім;
б) бензол молекуласының химиялық тұрақты болуы неліктен, т.б. сұрақтарды қанағаттандыра алмады. Бірақ Кекуле ұсынған формула бензолдың химиялық қасиеттерін толық сипаттамағанымен, осы уақытқа дейін қолданылып келеді.
ХХ ғасырдың басында ғана әртүрлі физикалық тәсілдерді пайдаланудың арқасында, бензол молекуласының құрылысын түсіндіруге мүмкіндік туды. Бензол молекуласы жазық пішінді. Барлық көміртек атомдары ұқсас, электрон тығыздығы бірдей бөлінген, көміртек атомдарының арақашықтары өзара тең. Бензол молекуласы тең қабырғалы жазық алтыбұрыш пішінді болады.
Барлық көміртек атомдарының s-байланыстары мен р-электрон тығыздығының біркелкі бөлінуі (орналасуы) нәтижесінде едәуір берік және бәрі бірдей "ароматты" байланыс түзіледі. Яғни, бензол молекуласындағы барлық көміртек атомдары арасындағы байланыстар "таза" дара байланыстардан да, қос байланыстардан да өзгеше болады. Бензолдың бұл қарастырылған құрылымдық формуласы жоғарыда қойылған сұрақтарға (бензол неліктен қосылу реакцияларына бейім емес, неге барлық алты қабырғалары тең және неге химиялық тұрақты, т.б.) жауап бере алады. Бензол молекуласының барлық алты қабырғаларының ұзындықтары бірдей 0,140 нм-ге тең болады. Бензолдағы С—С байланыстардың энергиясы 490 кДж/моль-ге тең дара байланыс пен қос байланыстар мәндерінің арасындағы сан болады.
Байланыс түрі
Дара ( - С - С - )
Гибридтену түрі
sp 3
Қос (— С = С - )
Байланыс бұрышы
Байланыс ұзындығы, нм
109 0 28'
sp 2
Ароматты байланыс
Байланыс энергиясы, кДж/моль
154
120 0
sp 2
350
134
120
620
140
490
Арендердің гомологтары, атаулары мен изомерлері
Ароматты көмірсутектерді жүйелеу номенклатурасы бойынша арендер деп атайды. Бензол молекуласының сутек атомдары көмірсутек радикалдарына алмасқанда, бензолдың гомологтары түзіледі:
бензол: С6Н5 - H
метилбензол: С6Н5 - СН3
этилбензол: С6Н5 - С2Н5
пропилбензол: С6Н5 - С3Н7
Бензолдың гомологтарын атау үшін қалыптасқан тривиальді атаулар да қолданылады: метилбензолды толуол, диметилбензолды ксилол, изопропилбензолды кумол, винилбензолды стирол деп атайды.
Арендердің алынуы
Арендерді, негізінен, тас көмір шайыры мен мұнайды фракциялап айдап алады. Сонымен қатар мұнайды өңдегенде және көмірді кокстегенде түзілетін газдарды синтездеу арқылы да алынады.
Сәйкес алқандарды катализатор қатысында ароматтап дегидрлегенде (риформинг) бензол мен оның туындылары түзілетінін білесіңдер:
Гексаннан бензол алу
Арендердің қасиеттері
Физикалық қасиеттері: Арендердің бастапкы мүшелерінің өздеріне тән иістері бар, олар суда ерімейтін, сұйық заттар. Органикалық еріткіштердің біразында жақсы ериді және өзі көптеген органикалық заттарды ерітеді. Бензол гомологтарының салыстырмалы молекулалық массаларының өсуіне байланысты балқу және қайнау температуралары заңды түрде артады. Бензол улы.
Бензол буымен үнемі дем алу анемия, лейкемия сияқты ауруларға ұшыратады. Толуол мен басқа гомологтарының зияндылығы бензолға қарағанда төмендеу.
Химиялық қасиеттері
Арендер орынбасу, қосылу және тотығу реакцияларына түседі.
Орынбасу реакциялары. Бензол ядросы едәуір тұрақты болғандықтан, бензолға орынбасу реакциялары тән.
Галогендермен орынбасу реакциялары темір (III) тұздарының қатысында жүреді:
Арендердің қасиеттері
Физикалық қасиеттері: Арендердің бастапкы мүшелерінің өздеріне тән иістері бар, олар суда ерімейтін, сұйық заттар. Органикалық еріткіштердің біразында жақсы ериді және өзі көптеген органикалық заттарды ерітеді. Бензол гомологтарының салыстырмалы молекулалық массаларының өсуіне байланысты балқу және қайнау температуралары заңды түрде артады. Бензол улы.
Бензол буымен үнемі дем алу анемия, лейкемия сияқты ауруларға ұшыратады. Толуол мен басқа гомологтарының зияндылығы бензолға қарағанда төмендеу.
Химиялық қасиеттері
Арендер орынбасу, қосылу және тотығу реакцияларына түседі.
Орынбасу реакциялары. Бензол ядросы едәуір тұрақты болғандықтан, бензолға орынбасу реакциялары тән.
Галогендермен орынбасу реакциялары темір (III) тұздарының қатысында жүреді:
Бензолдан бромбензол алу. Хлормен де бензол осылай әрекеттеседі.
Нитрленуі. Нитрлеуші қоспаның (концентрлі күкірт және азот қышқылдарының қоспасы) қатысында қыздырғанда,
бензолдан нитробензол түзіледі:
Бензолдан нитробензол алу
Арендердің жеке өкілдері және олардың қолданылуы
Бензол С6Н6 түссіз сұйық, улы зат, өзіне тән иісі бар, судан жеңіл және суда ерімейді. Бояғыш заттар, дәрі-дәрмектер, қопарылғыш заттар, синтездік талшықтар алу үшін және органикалық заттардың еріткіші ретінде кеңінен қолданылады.
Толуол С6Н5 — СН3 судан жеңіл, суда ерімейтін, түссіз сұйықтық. Дәрі-дәрмектер, бояулар және қопарылғыш заттар (тротил, тол), синтетикалық жуғыш заттар, капролактам алу үшін қолданылады. Полимерлердің жаксы еріткіші болып табылады. Антидетонаторлық қасиетін өсіретін болғандықтан, бензинге қоспа ретінде қолданылады.
Этилбензол С6Н5 — С2Н5 түссіз сұйықтық. Стирол алуға қолданылады.
Изопропилбензол С6Н5 — СН(СН3)2 түссіз сұйық зат. Фенол мен ацетон алуға пайдаланылады.
Стирол (винилбензол) С6Н5 — СН = СН2 суда ерімейтін, жағымды иісті сұйықтық. Құрамында еселі байланысы болғандықтан оңай полимерленеді.
